Олеаноловая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3β-гидроксиол-12-ен-28-овая кислота
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,12b R ,14b S )-10-Гидрокси-2,2,6a,6b,9,9,12а-гептаметил-1,3, 4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-октадекагидропицен-4a(2H ) -карбоновая кислота | |
| Другие имена
Олеановая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.347 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 48 О 3 | |
| Молярная масса | 456.711 g·mol −1 |
| Появление | Белый |
| Температура плавления | > 300 ° C (572 ° F; 573 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Олеаноловая кислота или олеановая кислота представляет собой природный пентациклический тритерпеноид, родственный бетулиновой кислоте . Он широко распространен в пищевых продуктах и растениях, где существует в виде свободной кислоты или агликона тритерпеноидных сапонинов . [2]
Естественное явление
[ редактировать ]Олеаноловую кислоту можно найти в оливковом масле , Phytolacca americana (американская рябина), Syzygium spp, чесноке и т. д. Впервые она была изучена и выделена из нескольких растений, включая Olea europaea. [3] (листья, плоды), Rosa woodsii (листья), Prosopis железистый (листья и ветки), Phoradendron juniperinum (целое растение), Syzygium claviflorum (листья), Hyptis capitata (целое растение), Mirabilis jalapa [4] и Ternstroemia Gymnanthera (надземная часть). Его содержат другие виды Syzygium , включая яванское яблоко ( Syzygium samarangense ) и розовые яблоки, а также Ocimum tenuiflorum (базилик священный).
Биосинтез олеаноловых кислот
[ редактировать ]Биосинтез олеаноловой кислоты начинается с мевалоната с образованием сквалена . Скваленмонооксигеназа на следующем этапе окисляет сквален и образует эпоксид, в результате чего образуется 2,3-оксидосквален . [5] Бета-амиринсинтаза создает бета-амирин посредством каскада образования колец. [5] [6] После образования бета-амирина CYP716AATR2, также известный как фермент цитохрома p450, окисляет углерод 28, превращая его в спирт. [6] CYP716AATR2 превращает спирт в альдегид и, наконец, в карбоновую кислоту, образуя олеаноловую кислоту. [6]
Фармакологические исследования
[ редактировать ]Олеаноловая кислота относительно нетоксична, гепатопротекторна , обладает противоопухолевыми и противовирусными свойствами. [7] Было обнаружено, что олеаноловая кислота обладает слабым анти -ВИЧ действием. [8] и слабая против ВГС активность in vitro , но более мощные синтетические аналоги исследуются в качестве потенциальных лекарств. [9]
В 2005 году был обнаружен чрезвычайно мощный синтетический тритерпеноидный аналог олеаноловой кислоты, который является мощным ингибитором клеточных воспалительных процессов. Они действуют путем индукции IFN-γ индуцибельной синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы 2 мыши в макрофагах . Они являются чрезвычайно мощными индукторами ответа фазы 2 (например, повышение уровня НАДН-хинон-оксидоредуктазы и гемоксигеназы 1 ), которая является основным защитником клеток от окислительного и электрофильного стресса. [10]
Исследование 2002 года на крысах линии Вистар показало, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая бесплодие. После прекращения воздействия крысы-самцы восстановили фертильность и успешно оплодотворили самок крыс. [11] Олеаноловая кислота также используется в качестве стандарта для сравнения ингибирования гиалуронидазы , эластазы и матриксной металлопротеиназы-1 других веществ в первичных исследованиях (аналогично диклофенаку натрия для сравнения анальгетической активности). [12] [13]
Олеаноловая кислота активирует теломеразу в мононуклеарных клетках периферической крови (РВМС) в 5,9 раза, больше, чем любое другое протестированное соединение, за исключением центеллы азиатской (в 8,8 раза). [14] Меньшая активация теломеразы наблюдается у экстракта астрагала в 4,3 раза, ТА-65 в 2,2 раза и маслиновой кислоты в 2 раза. [14]
См. также
[ редактировать ]- Урсоловая кислота
- Бетулиновая кислота
- Мороновая кислота
- Момордин (сапонин) — гликозид олеаноловой кислоты .
- Список фитохимических веществ в продуктах питания
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Олеаноловая кислота» . Сигма-Олдрич . Мерк . Проверено 29 ноября 2018 г.
- ^ Поллиер Дж., Гуссенс А. (май 2012 г.). «Олеаноловая кислота». Фитохимия . 77 : 10–15. doi : 10.1016/j.phytochem.2011.12.022 . ПМИД 22377690 .
- ^ «Олеаноловая кислота (HMDB0002364)» . ХМДБ . Канадские институты медицинских исследований . Проверено 29 ноября 2018 г.
- ^ Сиддики С., Сиддики Б.С., Адиль К., Бегум С. (1990). «Компоненты мирабилиса халапы» . Фитотерапия . 61 (5): 471. Архивировано из оригинала 4 января 2014 г. )
- ^ Jump up to: а б Фукусима Э.О., Секи Х., Охяма К., Оно Э., Умэмото Н., Мизутани М. и др. (декабрь 2011 г.). «Члены подсемейства CYP716A представляют собой многофункциональные оксидазы в биосинтезе тритерпеноидов» . Физиология растений и клеток . 52 (12): 2050–2061. дои : 10.1093/pcp/pcr146 . ПМИД 22039103 .
- ^ Jump up to: а б с Дейл, член парламента, Мозес Т., Джонстон Э.Дж., Россер С.Дж. (01 мая 2020 г.). «Систематическое сравнение ферментов биосинтеза тритерпеноидов для производства олеаноловой кислоты у Saccharomyces cerevisiae» . ПЛОС ОДИН . 15 (5): e0231980. Бибкод : 2020PLoSO..1531980D . дои : 10.1371/journal.pone.0231980 . ПМК 7194398 . ПМИД 32357188 .
- ^ Лю Дж (декабрь 1995 г.). «Фармакология олеаноловой кислоты и урсоловой кислоты». Журнал этнофармакологии . 49 (2): 57–68. дои : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . ПМИД 8847885 .
- ^ Менгони Ф., Лихтнер М., Баттинелли Л., Марци М., Мастроянни С.М., Вулло В., Маццанти Дж. (февраль 2002 г.). «Анти-ВИЧ-активность олеаноловой кислоты in vitro на инфицированных мононуклеарных клетках человека». Медицинский завод . 68 (2): 111–114. дои : 10.1055/s-2002-20256 . ПМИД 11859458 .
- ^ Ю Ф, Ван Ц, Чжан Цз, Пэн Ю, Цю Ю, Ши Ю и др. (июнь 2013 г.). «Разработка тритерпенов олеананового типа как нового класса ингибиторов проникновения ВГС». Журнал медицинской химии . 56 (11): 4300–4319. дои : 10.1021/jm301910a . ПМИД 23662817 .
- ^ Динкова-Костова А.Т., Либи К.Т., Стивенсон К.К., Хольцкло В.Д., Гао X, Су Н. и др. (март 2005 г.). «Чрезвычайно мощные тритерпеноидные индукторы ответа фазы 2: корреляция защиты от окислительного и воспалительного стресса» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (12): 4584–4589. Бибкод : 2005PNAS..102.4584D . дои : 10.1073/pnas.0500815102 . ПМК 555528 . ПМИД 15767573 .
- ^ Мдлули М.К., ван дер Хорст Г. (октябрь 2002 г.). «Влияние олеаноловой кислоты на характеристики движения сперматозоидов и фертильность самцов крыс Вистар» . Лабораторные животные . 36 (4): 432–437. дои : 10.1258/002367702320389107 . ПМИД 12396287 . S2CID 34990111 .
- ^ Майти Н., Нема Н.К., Саркар Б.К., Мукерджи ПК (2012). «Стандартизированный экстракт листьев Clitoria ternatea как ингибитор гиалуронидазы, эластазы и матриксной металлопротеиназы-1» . Индийский журнал фармакологии . 44 (5): 584–587. дои : 10.4103/0253-7613.100381 . ПМЦ 3480789 . ПМИД 23112418 .
- ^ Нема Н.К., Майти Н., Саркар Б.К., Мукерджи П.К. (сентябрь 2013 г.). «Потенциал ингибирования матриксной металлопротеиназы, гиалуронидазы и эластазы стандартизированного экстракта центеллы азиатской» . Фармацевтическая биология . 51 (9): 1182–1187. дои : 10.3109/13880209.2013.782505 . ПМИД 23763301 . S2CID 24453413 .
- ^ Jump up to: а б Цукалас Д., Фрагкиадаки П., Калина Д. (2019). «Открытие мощных активаторов теломеразы: открывая новые терапевтические и антивозрастные перспективы» . Отчеты о молекулярной медицине . 20 (4): 3701–3708. дои : 10.3892/ммр.2019.10614 . ПМК 6755196 . ПМИД 31485647 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|