ХУ-210

ХУ-210
Клинические данные
Другие имена	1,1-Диметилгептил-11-гидрокси-тетрагидроканнабинол
Юридический статус
Юридический статус	Калифорния : Приложение II ; Великобритания : Класс B ; США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	112830-95-2 ;
ПабХим CID	9821569 ;
ИЮФАР/БПС	731 ;
ХимическийПаук	7997318 ;
НЕКОТОРЫЙ	191042422П ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ307696 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30150188 ;
Химические и физические данные
Формула	С 25 Н 38 О 3
Молярная масса	386.576 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

HU-210 — синтетический каннабиноид , который был впервые синтезирован в 1988 году из (1R , 5S ) -миртенола . ^{[ 2 ]} группой под руководством Рафаэля Мешулама из Еврейского университета . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} HU-210 в 100–800 раз более эффективен, чем природный ТГК из каннабиса , и имеет увеличенную продолжительность действия. ^{[ 6 ]} HU-210 имеет аффинность связывания 0,061 нМ с CB ₁ и 0,52 нМ с CB ₂ в клонированных человеческих каннабиноидных рецепторах. ^{[ 7 ]} по сравнению с дельта-9-ТГК 40,7 нМ в CB ₁ . ^{[ 8 ]} HU-210 представляет собой (–)-1,1-диметилгептильный аналог 11-гидрокси-Δ ⁸- тетрагидроканнабинол; в некоторых источниках его называют 1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинол. Аббревиатура «HU» означает Еврейский университет.

Эффекты и исследования

HU-210, (–) энантиомер 11-OH-D. ⁸-THC-DMH обладает почти всей каннабиноидной активностью, тогда как (+) энантиомер, известный как HU-211 , неактивен как каннабиноид и вместо этого действует как антагонист NMDA , оказывая нейропротекторное действие. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

HU-210 имеет пероральную ЛД ₅₀ , равную 5000 мг/кг для крыс и 14200 мг/кг для кроликов. ^{[ 11 ]} HU-210 имеет LDLO (самую низкую летальную дозу) для человека 143 мг/кг. ^{[ 11 ]} Дельта-8-ТГК LD ₅₀ не подтвержден. В исследовании 1973 года обезьянам и собакам, которым давали дельта-8-ТГК в дозе 9000 мг/кг, не было летального исхода. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Химия

HU-210 является энантиомером HU -211 ( дексанабинола ). Оригинальный синтез HU-210 основан на кислотно-катализируемой конденсации (–)- миртенола и 1,1-диметилгептилрезорцина (3,5-дигидрокси-1-(1,1-диметилгептил)бензола). ^{[ 2 ]}

Юридический статус

HU-210 не включен в списки, установленные ООН Единой конвенцией о наркотических средствах 1961 года и Конвенцией о психотропных веществах 1971 года. ^{[ 14 ]} таким образом, страны, подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками, не обязаны согласно указанным договорам контролировать HU-210.

Новая Зеландия

HU-210 запрещен в Новой Зеландии с 8 мая 2014 года. ^{[ 15 ]}

Соединенные Штаты

HU-210 явно не указан в списке контролируемых веществ в США. ^{[ 16 ]} В кратком описании HU-210, написанном и опубликованном Управлением по борьбе с наркотиками (DEA) в 2009 году, но удаленном в последующие годы, говорится, что HU-210 является контролируемым веществом Списка I в соответствии с Законом о контролируемых веществах из-за того, что он похож на ТГК . ^{[ 17 ]} Версия документа (обновленная в 2013 году), теперь в формате PDF, существует на веб-сайте Управления по контролю за утечками DEA. ^{[ 1 ]} В этом PDF-файле DEA подтверждает, что HU-210 входит в список веществ I. В настоящее время DEA считает HU-210 контролируемым веществом Списка I под названием «тетрагидроканнабинолы» под номером CSCN 7370. ^{[ 18 ]}

Алабама

HU-210 является контролируемым веществом Списка I в Алабаме . ^{[ 19 ]}

(4)а. Синтетическое контролируемое вещество, представляющее собой любой материал, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих химических соединений, их солей, изомеров и солей изомеров, если не указано иное, когда существование этих солей, изомеров и солей изомеров возможно. в пределах конкретного химического обозначения или соединения:
...
9. (6aR, 10aR)-9-(гидроксиметил)-6,6-диметил-3-(2-метилоктан-2-ил)-6а,7,10,10а-тетрагидробензо[c]хромен-1-ол, некоторые торговые или другие названия: HU-210.

Флорида

Списка I HU-210 — это контролируемое вещество , классифицируемое как галлюциноген , поэтому его покупка, продажа или хранение в штате Флорида без лицензии являются незаконными. ^{[ 20 ]}

(c) Если специально не исключено или не указано в другом списке, любой материал, соединение, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих галлюциногенных веществ или который содержит любую из их солей, изомеров, включая оптические, позиционные или геометрические изомеры, гомологи, азот-гетероциклические аналоги, сложные эфиры, простые эфиры и соли изомеров, гомологи, азот-гетероциклические аналоги, сложные эфиры или простые эфиры, если существование таких солей, изомеров и солей изомеров возможно в пределах конкретного химического обозначения или класса описание: ... 47. HU-210 [(6aR,10aR)-9-(Гидроксиметил)-6,6-диметил-3-(2-метилоктан-2-ил)-6а,7,10,10а-тетрагидробензо[c ]хромен-1-ол].

Вермонт

С 1 января 2016 года HU-210 является препаратом, регулируемым в Вермонте, и отнесенным к категории «галлюциногенных препаратов». ^{[ 21 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «ХУ-210» (PDF) . Управление по контролю за утечками . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. Январь 2013 г. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2016 г. 6aR,10aR)-9-(гидроксиметил)-6,6-диметил-3-(2-метилоктан-2-ил)-6a,7,10,10a-тетрагидробензо[c]хромен-1-ол)] [предполагаемый Ингредиент «Специи»
^ Jump up to: ^а ^б Мешулам Р., Ландер Н., Захалка Дж. (январь 1990 г.). «Синтез отдельных фармакологически различных энантиомеров производного тетрагидроканнабинола». Тетраэдр: Асимметрия . 1 (5): 315–318. дои : 10.1016/S0957-4166(00)86322-3 .
^ Мешулам Р., Фейгенбаум Дж.Дж., Ландер Н., Сигал М., Ярбе Т.У., Хилтунен А.Дж., Консро П. (сентябрь 1988 г.). «Энантиомерные каннабиноиды: стереоспецифичность психотропной активности». Эксперименты . 44 (9): 762–4. дои : 10.1007/BF01959156 . ПМИД 3416993 . S2CID 19589995 .
^ Литтл П.Дж., Комптон Д.Р., Мечулам Р., Мартин Б.Р. (март 1989 г.). «Стереохимические эффекты 11-ОН-дельта-8-ТГК-диметилгептила у мышей и собак». Фармакология, биохимия и поведение . 32 (3): 661–6. дои : 10.1016/0091-3057(89)90014-2 . ПМИД 2544901 . S2CID 140209484 .
^ Ярбе Ту, Хилтунен А.Дж., Мешулам Р. (сентябрь 1989 г.). «Стереоспецифичность дискриминативных стимулирующих функций диметилгептильных гомологов 11-гидрокси-дельта-8-тетрагидроканнабинола у крыс и голубей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 250 (3): 1000–5. ПМИД 2550611 .
^ Девейн В.А., Брейер А., Шескин Т., Ярбе Т.У., Эйзен М.С., Мечулам Р. (май 1992 г.). «Новый зонд каннабиноидного рецептора». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2065–9. дои : 10.1021/jm00089a018 . ПМИД 1317925 .
^ Стерн Э., Ламберт Д.М. (август 2007 г.). «Предприятия медицинской химии вокруг фитоканнабиноидов». Химия и биоразнообразие . 4 (8): 1707–1728. дои : 10.1002/cbdv.200790149 . ПМИД 17712816 . S2CID 24920412 .
^ Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .
^ Хоулетт AC, Чемпион TM, Уилкен Г.Х., Мешулам Р. (февраль 1990 г.). «Стереохимические эффекты 11-ОН-дельта-8-тетрагидроканнабинол-диметилгептила по ингибированию аденилатциклазы и связыванию с каннабиноидным рецептором». Нейрофармакология . 29 (2): 161–5. дои : 10.1016/0028-3908(90)90056-w . ПМИД 2158635 . S2CID 28602221 .
^ Дарлингтон CL (октябрь 2003 г.). «Дексанабинол: новый каннабиноид с нейропротекторными свойствами». Наркотики . 6 (10): 976–9. OCLC 112453448 . ПМИД 14534855 .
^ Jump up to: ^а ^б «ХУ-210» (PDF) . Паспорт безопасности материала . Кайман Кемикал.
^ Томпсон Г.Р., Розенкранц Х., Шаппи У.Х., Брауде М.К. (июль 1973 г.). «Сравнение острой пероральной токсичности каннабиноидов у крыс, собак и обезьян». Токсикология и прикладная фармакология . 25 (3): 363–72. дои : 10.1016/0041-008X(73)90310-4 . ПМИД 4199474 .
^ «дельта-8-тетрагидроканнабинол» . ХимИДплюс . Национальная медицинская библиотека США.
^ «Международные конвенции по контролю над наркотиками» . Управление ООН по наркотикам и преступности . Архивировано из оригинала 12 января 2018 года . Проверено 3 мая 2018 г.
^ «Синтетические каннабиноиды: что это такое» . Новозеландский фонд борьбы с наркотиками . Архивировано из оригинала 21 сентября 2015 г. Проверено 18 июля 2015 г.
^ «ЧАСТЬ 1308 — Раздел 1308.11, Приложение I» . Управление по контролю за утечками . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. Архивировано из оригинала 27 августа 2009 года . Проверено 3 мая 2018 г.
^ «Специя Каннабиноид – HU-210» . Управление по контролю за утечками . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. Архивировано из оригинала 17 января 2012 г.
^ https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf
^ «Контролируемые вещества, Список I, дополнительные синтетические контролируемые вещества и аналоги веществ, включенные в оборот, оборот аналогов контролируемых веществ, требуемый вес увеличен, разделы 13A-12-231, 20-2-23 am'd» . Законопроект Сената Алабамы 333 . Март 2014 г. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 2 февраля 2017 г.
^ «Глава 893: Предупреждение злоупотребления наркотиками и контроль над ним» . Устав Флориды 2020 года . Законодательное собрание Флориды. Архивировано из оригинала 14 марта 2018 года . Проверено 3 мая 2018 г.
^ «Глава 8 – Злоупотребление алкоголем и наркотиками. Подраздел 9: Регулируемые правила в отношении наркотиков» (PDF) . Свод правил Вермонта . Департамент здравоохранения штата Вермонт. 15 июля 2017 г. Архивировано (PDF) из оригинала 27 января 2017 г. . Проверено 3 мая 2018 г.

Дальнейшее чтение

Брамфил Дж. (13 октября 2005 г.). «Марихуана может заставить ваш мозг расти». Природа . дои : 10.1038/news051010-12 .
Буш Д.М., Вудвелл Д.А. (16 октября 2014 г.). «Обновление: посещения отделения неотложной помощи, связанные с наркотиками, с использованием синтетических каннабиноидов» (PDF) . Отчет CBHSQ . Администрация служб по борьбе со злоупотреблением психоактивными веществами и психическим здоровьем, Центр статистики и качества поведенческого здоровья. ПМИД 27030867 .

[USDOJ-1] Jump up to: ^а ^б «ХУ-210» (PDF) . Управление по контролю за утечками . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. Январь 2013 г. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2016 г. 6aR,10aR)-9-(гидроксиметил)-6,6-диметил-3-(2-метилоктан-2-ил)-6a,7,10,10a-тетрагидробензо[c]хромен-1-ол)] [предполагаемый Ингредиент «Специи»

[Mechoulam_et_al_1990-2] Jump up to: ^а ^б Мешулам Р., Ландер Н., Захалка Дж. (январь 1990 г.). «Синтез отдельных фармакологически различных энантиомеров производного тетрагидроканнабинола». Тетраэдр: Асимметрия . 1 (5): 315–318. дои : 10.1016/S0957-4166(00)86322-3 .

[3] Мешулам Р., Фейгенбаум Дж.Дж., Ландер Н., Сигал М., Ярбе Т.У., Хилтунен А.Дж., Консро П. (сентябрь 1988 г.). «Энантиомерные каннабиноиды: стереоспецифичность психотропной активности». Эксперименты . 44 (9): 762–4. дои : 10.1007/BF01959156 . ПМИД 3416993 . S2CID 19589995 .

[4] Литтл П.Дж., Комптон Д.Р., Мечулам Р., Мартин Б.Р. (март 1989 г.). «Стереохимические эффекты 11-ОН-дельта-8-ТГК-диметилгептила у мышей и собак». Фармакология, биохимия и поведение . 32 (3): 661–6. дои : 10.1016/0091-3057(89)90014-2 . ПМИД 2544901 . S2CID 140209484 .

[5] Ярбе Ту, Хилтунен А.Дж., Мешулам Р. (сентябрь 1989 г.). «Стереоспецифичность дискриминативных стимулирующих функций диметилгептильных гомологов 11-гидрокси-дельта-8-тетрагидроканнабинола у крыс и голубей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 250 (3): 1000–5. ПМИД 2550611 .

[pmid1317925-6] Девейн В.А., Брейер А., Шескин Т., Ярбе Т.У., Эйзен М.С., Мечулам Р. (май 1992 г.). «Новый зонд каннабиноидного рецептора». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2065–9. дои : 10.1021/jm00089a018 . ПМИД 1317925 .

[7] Стерн Э., Ламберт Д.М. (август 2007 г.). «Предприятия медицинской химии вокруг фитоканнабиноидов». Химия и биоразнообразие . 4 (8): 1707–1728. дои : 10.1002/cbdv.200790149 . ПМИД 17712816 . S2CID 24920412 .

[8] Лук EW, Римольди Дж. М. (2016). «Структурно-функциональные взаимоотношения классических каннабиноидов: модуляция CB1/CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. дои : 10.4137/PMC.S32171 . ПМЦ 4927043 . ПМИД 27398024 .

[9] Хоулетт AC, Чемпион TM, Уилкен Г.Х., Мешулам Р. (февраль 1990 г.). «Стереохимические эффекты 11-ОН-дельта-8-тетрагидроканнабинол-диметилгептила по ингибированию аденилатциклазы и связыванию с каннабиноидным рецептором». Нейрофармакология . 29 (2): 161–5. дои : 10.1016/0028-3908(90)90056-w . ПМИД 2158635 . S2CID 28602221 .

[pmid14534855-10] Дарлингтон CL (октябрь 2003 г.). «Дексанабинол: новый каннабиноид с нейропротекторными свойствами». Наркотики . 6 (10): 976–9. OCLC 112453448 . ПМИД 14534855 .

[caymanchem_90083m-11] Jump up to: ^а ^б «ХУ-210» (PDF) . Паспорт безопасности материала . Кайман Кемикал.

[12] Томпсон Г.Р., Розенкранц Х., Шаппи У.Х., Брауде М.К. (июль 1973 г.). «Сравнение острой пероральной токсичности каннабиноидов у крыс, собак и обезьян». Токсикология и прикладная фармакология . 25 (3): 363–72. дои : 10.1016/0041-008X(73)90310-4 . ПМИД 4199474 .

[13] «дельта-8-тетрагидроканнабинол» . ХимИДплюс . Национальная медицинская библиотека США.

[UNCPS-14] «Международные конвенции по контролю над наркотиками» . Управление ООН по наркотикам и преступности . Архивировано из оригинала 12 января 2018 года . Проверено 3 мая 2018 г.

[15] «Синтетические каннабиноиды: что это такое» . Новозеландский фонд борьбы с наркотиками . Архивировано из оригинала 21 сентября 2015 г. Проверено 18 июля 2015 г.

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-16] «ЧАСТЬ 1308 — Раздел 1308.11, Приложение I» . Управление по контролю за утечками . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. Архивировано из оригинала 27 августа 2009 года . Проверено 3 мая 2018 г.

[17] «Специя Каннабиноид – HU-210» . Управление по контролю за утечками . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. Архивировано из оригинала 17 января 2012 г.

[18] ttps://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf

[19] «Контролируемые вещества, Список I, дополнительные синтетические контролируемые вещества и аналоги веществ, включенные в оборот, оборот аналогов контролируемых веществ, требуемый вес увеличен, разделы 13A-12-231, 20-2-23 am'd» . Законопроект Сената Алабамы 333 . Март 2014 г. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 2 февраля 2017 г.

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-20] «Глава 893: Предупреждение злоупотребления наркотиками и контроль над ним» . Устав Флориды 2020 года . Законодательное собрание Флориды. Архивировано из оригинала 14 марта 2018 года . Проверено 3 мая 2018 г.

[21] «Глава 8 – Злоупотребление алкоголем и наркотиками. Подраздел 9: Регулируемые правила в отношении наркотиков» (PDF) . Свод правил Вермонта . Департамент здравоохранения штата Вермонт. 15 июля 2017 г. Архивировано (PDF) из оригинала 27 января 2017 г. . Проверено 3 мая 2018 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]