Аномальный каннабидиол

Аномальный каннабидиол
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	22972-55-0 ;
ПабХим CID	89949 ;
ХимическийПаук	2321442 ;
НЕКОТОРЫЙ	T4WF2D7YPH ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10945675 ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 30 О 2
Молярная масса	314.469 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Аномальный каннабидиол ( Abn-CBD ) представляет собой синтетический региоизомер каннабидиола сосудорасширяющее , который, в отличие от большинства других каннабиноидов, оказывает действие , снижает кровяное давление и индуцирует миграцию клеток , пролиферацию клеток и митоген-активируемой протеинкиназы активацию в микроглии , но не вызывая каких-либо психоактивных или седативные эффекты. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Рецепторная активность

Было показано, что действие аномального каннабидиола опосредовано через сайт, отдельный от CB ₁ и CB _{2 ,} рецепторов ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} который реагирует на аномальный каннабидиол, O-1602 и эндогенные лиганды : анандамид (AEA), N-арахидоноил глицин (NAGly) и N-арахидоноил L-серин . ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Множественные доказательства подтверждают предложенную идентификацию этой новой мишени в микроглии как ранее «сиротского» рецептора GPR18 . ^{[ 2 ]} Другой возможной мишенью аномального каннабидиола является GPR55 , который также получил большое внимание как предполагаемый каннабиноидный рецептор. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} хотя все больше данных указывает на то, что ( лизофосфатидилинозитол LPI) является эндогенным лигандом GPR55. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Дальнейшие исследования показывают, что существует еще больше дополнительных каннабиноидных рецепторов. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Фармакодинамика

Исследование воздействия аномального каннабидиола на мышах показало, что атипичные каннабиноиды обладают терапевтическим потенциалом при различных воспалительных состояниях, в том числе в желудочно-кишечном тракте. После индукции колита с помощью тринитробензолсульфоновой кислоты заживление ран как пупочной вены человека эндотелиальных , так и эпителиальных клеток улучшалось с помощью Abn-CBD. ^{[ 15 ]}

См. также

Ссылки

^ Адамс МД, Эрнхардт Дж.Т., Мартин Б.Р., Харрис Л.С., Дьюи В.Л., Раздан Р.К. (сентябрь 1977 г.). «Каннабиноид с сердечно-сосудистой активностью, но без явных поведенческих эффектов». Эксперименты . 33 (9): 1204–1205. дои : 10.1007/BF01922330 . ПМИД 891878 . S2CID 21488700 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Макхью Д., Ху С.С., Риммерман Н., Джукнат А., Фогель З., Уокер Дж.М., Брэдшоу Х.Б. (март 2010 г.). «N-арахидоноил глицин, богатый эндогенный липид, мощно управляет направленной клеточной миграцией через GPR18, предполагаемый аномальный рецептор каннабидиола» . BMC Нейронаука . 11:44 . дои : 10.1186/1471-2202-11-44 . ПМЦ 2865488 . ПМИД 20346144 .
^ Джарай З., Вагнер Дж.А., Варга К., Лейк К.Д., Комптон Д.Р., Мартин Б.Р. и др. (ноябрь 1999 г.). «Каннабиноид-индуцированная мезентериальная вазодилатация через эндотелиальный участок, отличный от рецепторов CB1 или CB2» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 96 (24): 14136–14141. Бибкод : 1999PNAS...9614136J . дои : 10.1073/pnas.96.24.14136 . ПМК 24203 . ПМИД 10570211 .
^ Уолтер Л., Франклин А., Уиттинг А., Уэйд С., Се Ю., Кунос Г. и др. (февраль 2003 г.). «Непсихотропные каннабиноидные рецепторы регулируют миграцию клеток микроглии» . Журнал неврологии . 23 (4): 1398–1405. doi : 10.1523/JNEUROSCI.23-04-01398.2003 . ПМК 6742252 . ПМИД 12598628 .
^ Офферталер Л., Мо Ф.М., Баткай С., Лю Дж., Бегг М., Раздан Р.К. и др. (март 2003 г.). «Селективные лиганды и клеточные эффекторы эндотелиального каннабиноидного рецептора, связанного с G-белком». Молекулярная фармакология . 63 (3): 699–705. дои : 10.1124/моль.63.3.699 . ПМИД 12606780 .
^ Милман Г., Маор И., Абу-Лафи С., Горовиц М., Галлили Р., Баткай С. и др. (февраль 2006 г.). «N-арахидоноил L-серин, эндоканнабиноидоподобный компонент мозга, обладающий сосудорасширяющими свойствами» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (7): 2428–2433. Бибкод : 2006PNAS..103.2428M . дои : 10.1073/pnas.0510676103 . ПМЦ 1413724 . ПМИД 16467152 .
^ МакКоллум Л., Хоулетт А.С., Мухопадьяй С. (июнь 2007 г.). «Каннабиноидный рецептор CB1/CB2, опосредованный анандамидом, - независимое производство оксида азота в эндотелиальных клетках аорты кролика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 321 (3): 930–937. дои : 10.1124/jpet.106.117549 . ПМИД 17379772 . S2CID 24492397 .
^ Райберг Э., Ларссон Н., Шегрен С., Хьёрт С., Херманссон Н.О., Леонова Дж. и др. (декабрь 2007 г.). «Осиротский рецептор GPR55 — это новый каннабиноидный рецептор» . Британский журнал фармакологии . 152 (7): 1092–1101. дои : 10.1038/sj.bjp.0707460 . ПМК 2095107 . ПМИД 17876302 .
^ Капур А., Чжао П., Шарир Х., Бай Й., Карон М.Г., Барак Л.С., Абуд М.Е. (октябрь 2009 г.). «Атипичная реакция сиротского рецептора GPR55 на каннабиноидные лиганды» . Журнал биологической химии . 284 (43): 29817–29827. дои : 10.1074/jbc.M109.050187 . ПМЦ 2785612 . ПМИД 19723626 .
^ Хенстридж СМ, Баленга Н.А., Форд Л.А., Росс Р.А., Вальдхёр М., Ирвинг А.Дж. (январь 2009 г.). «Лиганд GPR55 L-альфа-лизофосфатидилинозитол способствует RhoA-зависимой передаче сигналов Ca2+ и активации NFAT» . Журнал ФАСЭБ . 23 (1): 183–193. дои : 10.1096/fj.08-108670 . ПМИД 18757503 . S2CID 27142069 .
^ Браун Эй Джей (ноябрь 2007 г.). «Новые каннабиноидные рецепторы» . Британский журнал фармакологии . 152 (5): 567–575. дои : 10.1038/sj.bjp.0707481 . ПМК 2190013 . ПМИД 17906678 .
^ Джонс Д.Г., Бем Д.Д., Уокер Д.Д., Ао З., Шапланд Э.М., Дэниелс Д.А. и др. (ноябрь 2007 г.). «Новый эндоканнабиноидный рецептор GPR55 активируется атипичными каннабиноидами, но не опосредует их сосудорасширяющий эффект» . Британский журнал фармакологии . 152 (5): 825–831. дои : 10.1038/sj.bjp.0707419 . ПМК 2190033 . ПМИД 17704827 .
^ МакХью Д., Таннер С., Мечулам Р., Пертви Р.Г., Росс Р.А. (февраль 2008 г.). «Ингибирование хемотаксиса нейтрофилов человека эндогенными каннабиноидами и фитоканнабиноидами: свидетельства существования сайта, отличного от CB1 и CB2». Молекулярная фармакология . 73 (2): 441–450. дои : 10.1124/моль.107.041863 . ПМИД 17965195 . S2CID 15182303 .
^ Кройц С., Кох М., Беттгер С., Гадбан С., Корф Х.В., Дегани Ф. (февраль 2009 г.). «2-Арахидоноилглицерин оказывает нейропротекторное действие на эксайтотоксически поврежденные гранулярные клетки зубчатой извилины через аномально чувствительные к каннабидиолу рецепторы на клетках микроглии». Глия . 57 (3): 286–294. дои : 10.1002/glia.20756 . ПМИД 18837048 . S2CID 37531270 .
^ Крон Р.М., Парсонс С.А., Фична Дж., Патель К.Д., Йейтс Р.М., Шарки К.А., Сторр М.А. (2016). «Аномальный каннабидиол ослабляет экспериментальный колит у мышей, способствует заживлению ран и подавляет рекрутирование нейтрофилов» . Журнал воспаления . 13 (21): 21. дои : 10.1186/s12950-016-0129-0 . ПМЦ 4944257 . ПМИД 27418880 .

[1] Адамс МД, Эрнхардт Дж.Т., Мартин Б.Р., Харрис Л.С., Дьюи В.Л., Раздан Р.К. (сентябрь 1977 г.). «Каннабиноид с сердечно-сосудистой активностью, но без явных поведенческих эффектов». Эксперименты . 33 (9): 1204–1205. дои : 10.1007/BF01922330 . ПМИД 891878 . S2CID 21488700 .

[pmid20346144-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Макхью Д., Ху С.С., Риммерман Н., Джукнат А., Фогель З., Уокер Дж.М., Брэдшоу Х.Б. (март 2010 г.). «N-арахидоноил глицин, богатый эндогенный липид, мощно управляет направленной клеточной миграцией через GPR18, предполагаемый аномальный рецептор каннабидиола» . BMC Нейронаука . 11:44 . дои : 10.1186/1471-2202-11-44 . ПМЦ 2865488 . ПМИД 20346144 .

[3] Джарай З., Вагнер Дж.А., Варга К., Лейк К.Д., Комптон Д.Р., Мартин Б.Р. и др. (ноябрь 1999 г.). «Каннабиноид-индуцированная мезентериальная вазодилатация через эндотелиальный участок, отличный от рецепторов CB1 или CB2» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 96 (24): 14136–14141. Бибкод : 1999PNAS...9614136J . дои : 10.1073/pnas.96.24.14136 . ПМК 24203 . ПМИД 10570211 .

[4] Уолтер Л., Франклин А., Уиттинг А., Уэйд С., Се Ю., Кунос Г. и др. (февраль 2003 г.). «Непсихотропные каннабиноидные рецепторы регулируют миграцию клеток микроглии» . Журнал неврологии . 23 (4): 1398–1405. doi : 10.1523/JNEUROSCI.23-04-01398.2003 . ПМК 6742252 . ПМИД 12598628 .

[5] Офферталер Л., Мо Ф.М., Баткай С., Лю Дж., Бегг М., Раздан Р.К. и др. (март 2003 г.). «Селективные лиганды и клеточные эффекторы эндотелиального каннабиноидного рецептора, связанного с G-белком». Молекулярная фармакология . 63 (3): 699–705. дои : 10.1124/моль.63.3.699 . ПМИД 12606780 .

[6] Милман Г., Маор И., Абу-Лафи С., Горовиц М., Галлили Р., Баткай С. и др. (февраль 2006 г.). «N-арахидоноил L-серин, эндоканнабиноидоподобный компонент мозга, обладающий сосудорасширяющими свойствами» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (7): 2428–2433. Бибкод : 2006PNAS..103.2428M . дои : 10.1073/pnas.0510676103 . ПМЦ 1413724 . ПМИД 16467152 .

[7] МакКоллум Л., Хоулетт А.С., Мухопадьяй С. (июнь 2007 г.). «Каннабиноидный рецептор CB1/CB2, опосредованный анандамидом, - независимое производство оксида азота в эндотелиальных клетках аорты кролика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 321 (3): 930–937. дои : 10.1124/jpet.106.117549 . ПМИД 17379772 . S2CID 24492397 .

[8] Райберг Э., Ларссон Н., Шегрен С., Хьёрт С., Херманссон Н.О., Леонова Дж. и др. (декабрь 2007 г.). «Осиротский рецептор GPR55 — это новый каннабиноидный рецептор» . Британский журнал фармакологии . 152 (7): 1092–1101. дои : 10.1038/sj.bjp.0707460 . ПМК 2095107 . ПМИД 17876302 .

[9] Капур А., Чжао П., Шарир Х., Бай Й., Карон М.Г., Барак Л.С., Абуд М.Е. (октябрь 2009 г.). «Атипичная реакция сиротского рецептора GPR55 на каннабиноидные лиганды» . Журнал биологической химии . 284 (43): 29817–29827. дои : 10.1074/jbc.M109.050187 . ПМЦ 2785612 . ПМИД 19723626 .

[10] Хенстридж СМ, Баленга Н.А., Форд Л.А., Росс Р.А., Вальдхёр М., Ирвинг А.Дж. (январь 2009 г.). «Лиганд GPR55 L-альфа-лизофосфатидилинозитол способствует RhoA-зависимой передаче сигналов Ca2+ и активации NFAT» . Журнал ФАСЭБ . 23 (1): 183–193. дои : 10.1096/fj.08-108670 . ПМИД 18757503 . S2CID 27142069 .

[pmid17906678-11] Браун Эй Джей (ноябрь 2007 г.). «Новые каннабиноидные рецепторы» . Британский журнал фармакологии . 152 (5): 567–575. дои : 10.1038/sj.bjp.0707481 . ПМК 2190013 . ПМИД 17906678 .

[12] Джонс Д.Г., Бем Д.Д., Уокер Д.Д., Ао З., Шапланд Э.М., Дэниелс Д.А. и др. (ноябрь 2007 г.). «Новый эндоканнабиноидный рецептор GPR55 активируется атипичными каннабиноидами, но не опосредует их сосудорасширяющий эффект» . Британский журнал фармакологии . 152 (5): 825–831. дои : 10.1038/sj.bjp.0707419 . ПМК 2190033 . ПМИД 17704827 .

[13] МакХью Д., Таннер С., Мечулам Р., Пертви Р.Г., Росс Р.А. (февраль 2008 г.). «Ингибирование хемотаксиса нейтрофилов человека эндогенными каннабиноидами и фитоканнабиноидами: свидетельства существования сайта, отличного от CB1 и CB2». Молекулярная фармакология . 73 (2): 441–450. дои : 10.1124/моль.107.041863 . ПМИД 17965195 . S2CID 15182303 .

[14] Кройц С., Кох М., Беттгер С., Гадбан С., Корф Х.В., Дегани Ф. (февраль 2009 г.). «2-Арахидоноилглицерин оказывает нейропротекторное действие на эксайтотоксически поврежденные гранулярные клетки зубчатой извилины через аномально чувствительные к каннабидиолу рецепторы на клетках микроглии». Глия . 57 (3): 286–294. дои : 10.1002/glia.20756 . ПМИД 18837048 . S2CID 37531270 .

[15] Крон Р.М., Парсонс С.А., Фична Дж., Патель К.Д., Йейтс Р.М., Шарки К.А., Сторр М.А. (2016). «Аномальный каннабидиол ослабляет экспериментальный колит у мышей, способствует заживлению ран и подавляет рекрутирование нейтрофилов» . Журнал воспаления . 13 (21): 21. дои : 10.1186/s12950-016-0129-0 . ПМЦ 4944257 . ПМИД 27418880 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]