Перроттины

Перроттины
Клинические данные
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	БР : Список F2 ; Калифорния : Приложение II ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	160041-34-9 ;
ПабХим CID	24766094 ;
ХимическийПаук	28284856 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID401028205 ;
Химические и физические данные
Формула	С 24 Н 28 О 2
Молярная масса	348.486 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Перроттетинен — это встречающееся в природе каннабиноидное соединение, обнаруженное в печеночниках рода Radula, произрастающих в Японии, Новой Зеландии и Коста-Рике, а именно Radula perrottetii , Radula Marginata и Radula laxiramea . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} наряду с рядом подобных соединений. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Его химическая структура очень похожа на ТГК , основной активный компонент марихуаны , но с цис-, а не транс- конформацией и бибензильной хвостовой цепью вместо пентила. ^{[ 5 ]} Абсолютная конфигурация перроттетинена была установлена в 2008 году методом энантиоселективного тотального синтеза. ^{[ 6 ]}

Фармакология

В 2018 году исследование показало, что перроттетинен оказывает слабое или умеренное психоактивное действие за счет активации каннабиноидных рецепторов 1 . Было обнаружено, что (-)-цис-ПЭТ имеет аффинность связывания 481 нМ с CB1 и 225 нМ с CB2, в то время как неприродный (-)-транс-ПЭТ имеет аффинность связывания 127 нМ с CB1 и 126 нМ с CB2, оба действуют как частичные агонисты. Что касается аффинности связывания, это исследование показало, что цис-ПЭТ более чем в 22 раза слабее, чем Дельта-9-ТГК. В том же исследовании также сообщалось о значительном снижении концентрации простагландинов D2 и E2 в мозге у мышей после введения перроттетинена. ^{[ 7 ]}

Перроттетинен структурно связан с махериолом А и другими махериолами, обнаруженными у Machaerium . видов ^{[ 8 ]}

См. также

Ссылки

^ Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1 апреля 1999 г.). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» . Легочное кровообращение . 10 (1): 147–150. дои : 10.1515/znc-1999-3-401 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 .
^ Кумар А., Премоли М., Ария Ф., Бонини С.А., Маккаринелли Г., Джианончелли А. и др. (июнь 2019 г.). «Каннабимиметические растения: новые каннабиноидергические модуляторы?». Планта . 249 (6): 1681–1694. дои : 10.1007/s00425-019-03138-x . ПМИД 30877436 . S2CID 253886986 .
^ Тойота М, Кинугава Т, Асакава Ю (1994). «Бибензилканнабиноид и бисбибензильное производное из печеночника Radula perrottetii». Фитохимия . 37 (3): 859–862. дои : 10.1016/S0031-9422(00)90371-6 .
^ Тойота М., Симамура Т., Исии Х., Реннер М., Брэггинс Дж. , Асакава Ю. (октябрь 2002 г.). «Новый бибензил каннабиноид из новозеландской печеночницы Radula Marginata» . Химический и фармацевтический вестник . 50 (10): 1390–1392. дои : 10.1248/cpb.50.1390 . ПМИД 12372871 .
^ Рейс М.Х., Антунес Д., Сантос Л.Х., Гимарайнш АК, Каффарена Э.Р. (декабрь 2020 г.). «Общий способ связывания диастереомеров перроттетина и тетрагидроканнабинола с рецептором CB1 может стимулировать разработку новых лекарственных препаратов: результаты анализа in Silico ». ACS Нейронаучная химия . 11 (24): 4289–4300. дои : 10.1021/acschemneuro.0c00547 . ПМИД 33201672 . S2CID 227038959 .
^ Сон Ю, Хван С., Гонг Пи, Ким Д., Ким С. (январь 2008 г.). «Стереоселективный тотальный синтез (-)-перроттетинена и определение его абсолютной конфигурации». Органические письма . 10 (2): 269–271. дои : 10.1021/ol702692q . ПМИД 18085788 .
^ Чикка А., Шафрот М.А., Рейносо-Морено И., Эрни Р., Петруччи В., Каррейра Э.М., Герч Дж. (октябрь 2018 г.). «Раскрытие психоактивности каннабиноида из печеночников, связанного с HAVOK» . Достижения науки . 4 (10): eaat2166. Бибкод : 2018SciA....4.2166C . дои : 10.1126/sciadv.aat2166 . ПМК 6200358 . ПМИД 30397641 .
^ «Махериол А» .

Эта каннабиноидам статья, посвященная , незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Сайгин Д., Табиб Т., Биттар Х.Э., Валензи Э., Сембрат Дж., Чан С.Ю. и др. (1 апреля 1999 г.). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии» . Легочное кровообращение . 10 (1): 147–150. дои : 10.1515/znc-1999-3-401 . ПМК 7052475 . ПМИД 32166015 .

[pmid30877436-2] Кумар А., Премоли М., Ария Ф., Бонини С.А., Маккаринелли Г., Джианончелли А. и др. (июнь 2019 г.). «Каннабимиметические растения: новые каннабиноидергические модуляторы?». Планта . 249 (6): 1681–1694. дои : 10.1007/s00425-019-03138-x . ПМИД 30877436 . S2CID 253886986 .

[3] Тойота М, Кинугава Т, Асакава Ю (1994). «Бибензилканнабиноид и бисбибензильное производное из печеночника Radula perrottetii». Фитохимия . 37 (3): 859–862. дои : 10.1016/S0031-9422(00)90371-6 .

[4] Тойота М., Симамура Т., Исии Х., Реннер М., Брэггинс Дж. , Асакава Ю. (октябрь 2002 г.). «Новый бибензил каннабиноид из новозеландской печеночницы Radula Marginata» . Химический и фармацевтический вестник . 50 (10): 1390–1392. дои : 10.1248/cpb.50.1390 . ПМИД 12372871 .

[pmid33201672-5] Рейс М.Х., Антунес Д., Сантос Л.Х., Гимарайнш АК, Каффарена Э.Р. (декабрь 2020 г.). «Общий способ связывания диастереомеров перроттетина и тетрагидроканнабинола с рецептором CB1 может стимулировать разработку новых лекарственных препаратов: результаты анализа in Silico ». ACS Нейронаучная химия . 11 (24): 4289–4300. дои : 10.1021/acschemneuro.0c00547 . ПМИД 33201672 . S2CID 227038959 .

[6] Сон Ю, Хван С., Гонг Пи, Ким Д., Ким С. (январь 2008 г.). «Стереоселективный тотальный синтез (-)-перроттетинена и определение его абсолютной конфигурации». Органические письма . 10 (2): 269–271. дои : 10.1021/ol702692q . ПМИД 18085788 .

[7] Чикка А., Шафрот М.А., Рейносо-Морено И., Эрни Р., Петруччи В., Каррейра Э.М., Герч Дж. (октябрь 2018 г.). «Раскрытие психоактивности каннабиноида из печеночников, связанного с HAVOK» . Достижения науки . 4 (10): eaat2166. Бибкод : 2018SciA....4.2166C . дои : 10.1126/sciadv.aat2166 . ПМК 6200358 . ПМИД 30397641 .

[8] «Махериол А» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]