ИДФП

ИДФП
Имена
	Название ИЮПАК Изопропилдодецилфосфонофторидат
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропан-2-илдодецилфосфонофторидат
Идентификаторы
Номер CAS	615250-02-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21169067 ;
ПабХим CID	24762154 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00647212 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 32 Ф О 2 П
Молярная масса	294.391 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

IDFP представляет собой фосфорорганическое соединение, родственное отравляющему веществу нервно-паралитического действия зарину .

Как и зарин, IDFP является необратимым ингибитором ряда различных ферментов, которые обычно расщепляют нейротрансмиттеры, однако длинная алкильная цепь IDFP делает его значительно слабее в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы ( АХЭ): IC ₅₀ составляет всего 6300 нМ. , хотя он является мощным ингибитором двух ферментов: моноацилглицеринлипазы (MAGL), основного фермента, ответственного за расщепление эндоканнабиноида 2-арахидоноилглицерина (2-AG), и гидролазы амидов жирных кислот (FAAH), основного фермента, который расщепляет другой основной фермент. эндоканнабиноид анандамид . IC ₅₀ IDFP составляет 0,8 нМ для MAGL и 3,0 нМ для FAAH. Ингибирование этих двух ферментов вызывает заметное повышение уровней как анандамида, так и 2-АГ в мозге, что приводит к усилению передачи сигналов каннабиноидов и типичным каннабиноидным поведенческим эффектам в исследованиях на животных, в то время как отсутствие активности в отношении АХЭ означает, что холинергические симптомы не возникают. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Несмотря на химическую структуру, аналогичную запрещенным нервно-паралитическим отравляющим веществам, длинная алкильная цепь IDFP не позволяет ему подпадать под определение «токсичных химикатов» согласно Конвенции о химическом оружии . ^{[ 5 ]} и поскольку он также не проявляет мощного ингибирования АХЭ родственных фосфорорганических соединений, IDFP не подлежит такому же строгому законодательному контролю.

См. также

Ссылки

^ Номура, ДК; Бланкман, Дж. Л.; Саймон, генеральный менеджер; Фудзиока, К.; Исса, РС; Уорд, AM; Краватт, Б.Ф.; Касида, Дж. Э. (2008). «Активация эндоканнабиноидной системы фосфорорганическими нервно-паралитическими агентами» . Химическая биология природы . 4 (6): 373–378. дои : 10.1038/nchembio.86 . ПМК 2597283 . ПМИД 18438404 .
^ Касида, Дж. Э.; Номура, ДК; Восе, Южная Каролина; Фудзиока, К. (2008). «Фосфалочувствительные липазы модулируют лизофосфолипиды мозга, эфирные липиды и эндоканнабиноиды» . Химико-биологические взаимодействия . 175 (1–3): 355–364. дои : 10.1016/j.cbi.2008.04.008 . ПМК 2582404 . ПМИД 18495101 .
^ Руби, Массачусетс; Номура, ДК; Худак, CSS; Мангравит, LM; Чиу, С.; Касида, Дж. Э.; Краусс, РМ (2008). «Сверхактивная передача сигналов эндоканнабиноидов нарушает опосредованный аполипопротеином E клиренс липопротеинов, богатых триглицеридами» . Труды Национальной академии наук . 105 (38): 14561–14566. Бибкод : 2008PNAS..10514561R . дои : 10.1073/pnas.0807232105 . ПМК 2567196 . ПМИД 18794527 .
^ Руби, Массачусетс; Номура, ДК; Худак, CSS; Барбер, А.; Касида, Дж. Э.; Краусс, РМ (2011). Бартоломуччи, Алессандро (ред.). «Острая сверхактивная передача сигналов эндоканнабиноидов вызывает непереносимость глюкозы, стеатоз печени и новые гены, чувствительные к каннабиноидному рецептору 1» . ПЛОС ОДИН . 6 (11): e26415. Бибкод : 2011PLoSO...626415R . дои : 10.1371/journal.pone.0026415 . ПМК 3208546 . ПМИД 22073164 .
^ Приложение CWC 1, часть A. Токсичные химические вещества. Архивировано 7 июня 2013 г. в Wayback Machine.

[1] Номура, ДК; Бланкман, Дж. Л.; Саймон, генеральный менеджер; Фудзиока, К.; Исса, РС; Уорд, AM; Краватт, Б.Ф.; Касида, Дж. Э. (2008). «Активация эндоканнабиноидной системы фосфорорганическими нервно-паралитическими агентами» . Химическая биология природы . 4 (6): 373–378. дои : 10.1038/nchembio.86 . ПМК 2597283 . ПМИД 18438404 .

[2] Касида, Дж. Э.; Номура, ДК; Восе, Южная Каролина; Фудзиока, К. (2008). «Фосфалочувствительные липазы модулируют лизофосфолипиды мозга, эфирные липиды и эндоканнабиноиды» . Химико-биологические взаимодействия . 175 (1–3): 355–364. дои : 10.1016/j.cbi.2008.04.008 . ПМК 2582404 . ПМИД 18495101 .

[3] Руби, Массачусетс; Номура, ДК; Худак, CSS; Мангравит, LM; Чиу, С.; Касида, Дж. Э.; Краусс, РМ (2008). «Сверхактивная передача сигналов эндоканнабиноидов нарушает опосредованный аполипопротеином E клиренс липопротеинов, богатых триглицеридами» . Труды Национальной академии наук . 105 (38): 14561–14566. Бибкод : 2008PNAS..10514561R . дои : 10.1073/pnas.0807232105 . ПМК 2567196 . ПМИД 18794527 .

[4] Руби, Массачусетс; Номура, ДК; Худак, CSS; Барбер, А.; Касида, Дж. Э.; Краусс, РМ (2011). Бартоломуччи, Алессандро (ред.). «Острая сверхактивная передача сигналов эндоканнабиноидов вызывает непереносимость глюкозы, стеатоз печени и новые гены, чувствительные к каннабиноидному рецептору 1» . ПЛОС ОДИН . 6 (11): e26415. Бибкод : 2011PLoSO...626415R . дои : 10.1371/journal.pone.0026415 . ПМК 3208546 . ПМИД 22073164 .

[5] Приложение CWC 1, часть A. Токсичные химические вещества. Архивировано 7 июня 2013 г. в Wayback Machine.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]