АБР-ФУБИНАЦА
![]() | |
Юридический статус | |
---|---|
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 23 Ф Н 4 О 2 |
Молярная масса | 382.439 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
АБР-ФУБИНАКА ( ADMB-FUBINACA) [ 2 ] ) — дизайнерский наркотик , обнаруженный в синтетических смесях каннабиса в Японии в 2013 году. [ 3 ] [ 4 ] В 2018 году это был третий по распространенности синтетический каннабиноид, обнаруженный в наркотиках, конфискованных Управлением по борьбе с наркотиками . [ 5 ]
( S )-энантиомер ADB-FUBINACA описан в Pfizer от 2009 г. патенте [ 6 ] и, как сообщается, является мощным CB 1 и рецептора агонистом рецептора CB со значениями 2 EC 50 1,2 нМ и 3,5 нМ соответственно. [ 6 ] [ 7 ] ADB-FUBINACA содержит карбоксамидную группу в положении 3-индазола, как и SDB-001 и STS-135 . ADB-FUBINACA, по-видимому, является продуктом рациональной разработки лекарств, поскольку он отличается от AB-FUBINACA только заменой изопропильной группы на трет -бутильную группу .
об аналоге ADB-FUBINACA, ADSB-FUB-187 Недавно сообщалось , содержащем более функционализированный карбоксамидный заместитель.
Побочные эффекты
[ редактировать ]Одна смерть от тромбоза коронарных артерий была связана с интоксикацией ADB-FUBINACA. [ 8 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Двадцать три основных метаболита ADB-FUBINACA были идентифицированы в ходе нескольких инкубаций с криоконсервированными гепатоцитами человека. Основными путями метаболизма были гидроксилирование алкила и индазола, гидролиз терминального амида, последующая конъюгация глюкуронида и дегидрирование. [ 9 ]
Законность
[ редактировать ]В Соединенных Штатах ADB-FUBINACA является контролируемым веществом Списка I. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Пулвер Б., Фишманн С., Гальегос А., Кристи Р. (март 2023 г.). «Структура EMCDDA и практическое руководство по наименованию синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ наркотиков . 15 (3): 255–276. дои : 10.1002/dta.3403 . PMID 36346325 .
- ^ Утияма Н., Мацуда С., Кавамура М., Кикура-Ханаджири Р., Года Ю. (июль 2013 г.). «Два каннабимиметических хинолинилкарбоксилата нового типа, QUPIC и QUCHIC, два новых каннабимиметических производных карбоксамида, ADB-FUBINACA и ADBICA, а также пять синтетических каннабиноидов, обнаруженных с помощью производного тиофена α-PVT и агониста опиоидных рецепторов AH-7921, выявленных в незаконных продуктах» . Судебная токсикология . 31 (2): 223–240. дои : 10.1007/s11419-013-0182-9 . S2CID 1279637 .
- ^ Лобату-Фрейтас С., Бриту-да-Коста А.М., Динис-Оливейра Р.Дж., Карму Х., Карвальо Ф., Силва Ж.П. и др. (февраль 2021 г.). «Обзор синтетических каннабиноидов ADB-FUBINACA и AMB-FUBINACA: клинические, аналитические и судебно-медицинские последствия» . Фармацевтика (Базель, Швейцария) . 14 (3): 186. дои : 10.3390/ph14030186 . ПМЦ 7996508 . ПМИД 33669071 .
- ^ «Отчет о новых угрозах: годовой 2018 г.» (PDF) . Специальная испытательная и исследовательская лаборатория Управления по борьбе с наркотиками.
- ^ Jump up to: а б WO 2009106982 , «Производные индазола».
- ^ Банистер С.Д., Мойр М., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Вуд К.Е., Лонгворт М. и др. (сентябрь 2015 г.). «Фармакология синтетических дизайнерских каннабиноидных препаратов индола и индазола AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA и 5F-ADBICA». ACS Химическая нейронаука . 6 (9): 1546–59. дои : 10.1021/acschemneuro.5b00112 . ПМИД 26134475 .
- ^ Шанкс К.Г., Кларк В., Бехоник Дж. (апрель 2016 г.). «Смерть, связанная с употреблением синтетического каннабиноида ADB-FUBINACA» . Журнал аналитической токсикологии . 40 (3): 236–9. дои : 10.1093/jat/bkv142 . ПМЦ 4885918 . ПМИД 26755539 .
- ^ Карлье Дж., Диао Х., Вольфарт А., Шайдвейлер К., Хуестис М.А. (июль 2017 г.). «Профилирование метаболитов ADB-FUBINACA, нового синтетического каннабиноида» in vitro . Современная нейрофармакология . 15 (5): 682–691. дои : 10.2174/1570159X15666161108123419 . ПМК 5771045 . ПМИД 29403341 .
- ^ «Списки контролируемых веществ: временное включение шести синтетических каннабиноидов (5F-ADB, 5F-AMB, 5F-APINACA, ADB-FUBINACA, MDMB-CHMICA и MDMB-FUBINACA) в Список I» . Управление по борьбе с наркотиками . Архивировано из оригинала 17 октября 2019 г. Проверено 17 марта 2017 г.