Пойдем
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (9 Z )-октадек-9-енамид | |
| Другие имена олеоиламид Олейламид 9-октадеценамид (Z)-9-октадеценамид 9,10-октадеценоамид Амид олеиновой кислоты Цис-9,10-октадеценоамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.550 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 35 Н О | |
| Молярная масса | 281.484 g·mol −1 |
| Появление | Сливочное твердое вещество [1] |
| Плотность | 0,879 г/см 3 |
| Температура плавления | 70 ° C (158 ° F; 343 К) < [2] |
| Точка кипения | > 200 ° C (392 ° F; 473 К) [1] |
| нерастворимый [1] | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 200 ° C (392 ° F; 473 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Олеамид представляет собой органическое соединение формулы СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 КОНН 2 . [3] Это амид, полученный из жирной олеиновой кислоты . Это бесцветное воскообразное твердое вещество, встречающееся в природе. Иногда его называют первичным амидом жирной кислоты (FAPA), он биосинтезируется из N-олеоилглицина. [4]
Биохимические и медицинские аспекты
[ редактировать ]Что касается естественного происхождения, олеамид впервые был обнаружен в плазме человека. Позже было показано, что он накапливается в спинномозговой жидкости во время лишения сна и вызывает сон у животных . [4] [5]
Его рассматривают как средство лечения расстройств настроения и сна, а также депрессии, регулируемой каннабиноидами . [6] [7]
Что касается эффекта, вызывающего сон, предполагается, что олеамид взаимодействует с несколькими системами нейромедиаторов . [8] [9] Некоторые исследования in vitro показывают, что цис -олеамид является агонистом каннабиноидного рецептора CB-1 со сродством около 8 микромолярных. [10] Однако, учитывая относительно низкое сродство олеамида к CB-1 и неопределенность относительно концентрации и биологической роли олеамида in vivo, утверждалось, что преждевременно классифицировать олеамид как эндоканнабиноид . [11] В больших дозах олеамид может снизить температуру тела мышей примерно на 2 градуса, причем эффект длится около двух часов. [9] Механизм этого остается неизвестным. [9]
Было обнаружено, что олеамид усиливает PPARα -зависимое увеличение даблкортина , маркера нейрогенеза в гиппокампе. [12]
Олеамид быстро метаболизируется гидролазой амидов жирных кислот (FAAH), тем же ферментом, который метаболизирует анандамид . [13] Было высказано предположение, что некоторые эффекты олеамида вызваны повышенными концентрациями анандамида, вызванными ингибированием FAAH. [9]
Утверждалось, что олеамид увеличивает активность холин-ацетилтрансферазы, фермента, который имеет решающее значение в производстве ацетилхолина. [14]
Другие случаи
[ редактировать ]Олеамид был обнаружен в Ziziphus jujuba , также известном как фрукт мармелад. [14]
Синтетический олеамид имеет множество промышленных применений, в том числе в качестве смазки . [15]
В лабораторных экспериментах было обнаружено, что олеамид выщелачивается из полипропиленовых пластиков, что влияет на результаты экспериментов. [16] Поскольку полипропилен используется в большом количестве пищевых контейнеров, например, для йогурта , проблема изучается. [17]
Олеамид является «одним из наиболее частых неканнабиноидных ингредиентов, используемых в продуктах Spice ». [18] Анализ 44 продуктов синтетического каннабиноида выявил олеамид в 7 из протестированных продуктов. [19]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Олеамид на сайте Chemicalland21.com
- ^ «(9Z)-9-октадеценамид | C18H35NO | ChemSpider» .
- ^ «Олеамид» .
- ^ Jump up to: а б МакКинни, Мишель К.; Краватт, Бенджамин Ф. (июнь 2005 г.). «Структура и функция амидгидролазы жирных кислот». Ежегодный обзор биохимии . 74 (1): 411–432. doi : 10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450 . ПМИД 15952893 . S2CID 23571858 .
- ^ Краватт, Б.; Просперо-Гарсия, Огайо; Сюздак, Г; Джилула, Н.; Хенриксен, С.; Богер, Д.; Лернер, Р. (9 июня 1995 г.). «Химическая характеристика семейства липидов головного мозга, вызывающих сон». Наука . 268 (5216): 1506–1509. Бибкод : 1995Sci...268.1506C . дои : 10.1126/science.7770779 . ПМИД 7770779 . S2CID 32070839 .
- ^ Способы лечения тревоги и расстройств настроения с помощью олеамида - патент США 6359010. Архивировано 12 июня 2011 г. в Wayback Machine.
- ^ Мешулам, Рафаэль; Фриде, Эстер; Хану, Лумир; Шескин, Цвиэль; Бизоньо, Тициана; Ди Марцо, Винченцо; Баявич, Майкл; Фогель, Цви (сентябрь 1997 г.). «Анандамид может способствовать индукции сна». Природа . 389 (6646): 25–26. Бибкод : 1997Natur.389R..25M . дои : 10.1038/37891 . ПМИД 9288961 . S2CID 26371103 .
- ^ Федорова, И; Хасимото, А; Фечик, РА; Хедрик, член парламента; Ханус, Ло; Богер, Д.Л.; Райс, КЦ; Базиль, А.С. (октябрь 2001 г.). «Поведенческие доказательства взаимодействия олеамида с несколькими системами нейромедиаторов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 299 (1): 332–42. ПМИД 11561096 .
- ^ Jump up to: а б с д Хили, К. Робин; Хой, Пуй Ман (13 апреля 2007 г.). «Олеамид: сигнальная молекула амида жирных кислот в сердечно-сосудистой системе?: ОЛЕАМИД». Обзоры сердечно-сосудистых препаратов . 25 (1): 46–60. дои : 10.1111/j.1527-3466.2007.00004.x . ПМИД 17445087 .
- ^ Леггетт, доктор медицинских наук; Эспли, С; Беккет, СР; Д'Антона, AM; Кендалл, округ Колумбия; Кендалл, окружной прокурор (январь 2004 г.). «Олеамид является селективным эндогенным агонистом каннабиноидных рецепторов CB1 крысы и человека» . Британский журнал фармакологии . 141 (2): 253–62. дои : 10.1038/sj.bjp.0705607 . ПМЦ 1574194 . ПМИД 14707029 .
- ^ Фаулер, Кристофер Дж (январь 2004 г.). «Олеамид: член семейства эндоканнабиноидов?: Комментарий» . Британский журнал фармакологии . 141 (2): 195–196. дои : 10.1038/sj.bjp.0705608 . ПМК 1574195 . ПМИД 14691053 .
- ^ Рой, Авик; Кунду, Мадхучханда; Чакрабарти, Судипта; Патель, Дхрув Р; Пахан, Калипада (декабрь 2021 г.). «Олеамид, добавка, вызывающая сон, повышает регуляцию даблкортина в клетках-предшественниках гиппокампа посредством PPARα» . Дж. Альцгеймерс Дис . 84 (4): 1747–1762. дои : 10.3233/JAD-215124 . ПМЦ 10075226 . ПМИД 34744082 .
- ^ Маурелли, Стефано; Нужна, Тициана; Де Петрочеллис, Лучано; Ди Лучча, Альдо; Марино, Дженнаро; Ди Марцо, Винченцо (11 декабря 1995 г.). «Два новых класса нейроактивных амидов жирных кислот являются субстратами нейробластомы мыши «анандамидамидогидролаза » . Письма ФЭБС . 377 (1): 82–86. Бибкод : 1995FEBSL.377...82M . дои : 10.1016/0014-5793(95)01311-3 . ПМИД 8543025 . S2CID 7461775 .
- ^ Jump up to: а б Хо, Хо-Джин; Парк, Янг-Джун; Су, Ён Мин; Чхве, Су Чжон; Ким, Ми-Чжон; Чо, Хон-Ён; Чанг, Юн-Джонг; Хонг, Бумшик; Ким, Хе Гён; Ким, Юнки; Ким, Чанг-Джу; Ким, Бён Ги; Шин, Дон Хун (январь 2003 г.). «Влияние олеамида на холинацетилтрансферазу и когнитивную деятельность» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 67 (6): 1284–1291. дои : 10.1271/bbb.67.1284 . ПМИД 12843655 .
- ^ Поверхностно-активные вещества: олеамид Westco, агент скольжения в полиэтиленовых пленках. Архивировано 27 января 2007 г., в Wayback Machine.
- ^ Макдональд, Греция; Хадсон, Алабама; Данн, SMJ; Ты, Х.; Бейкер, Великобритания; Уиттал, РМ; Мартин, JW; Джа, А.; Эдмондсон, Делавэр; Холт, А. (7 ноября 2008 г.). «Биоактивные загрязнители выщелачиваются из одноразовой лабораторной пластиковой посуды». Наука . 322 (5903): 917. Бибкод : 2008Sci...322..917M . дои : 10.1126/science.1162395 . ПМИД 18988846 . S2CID 35526901 .
- ^ Миттельштадт, Мартин (6 ноября 2008 г.). «Исследователи бьют тревогу после обнаружения утечки химикатов в обычном пластике» . Глобус и почта . Проверено 10 июня 2013 г.
- ^ Фатторе, Лиана; Фратта, Уолтер (21 сентября 2011 г.). «За пределами ТГК: новое поколение дизайнерских наркотиков на основе каннабиноидов» . Границы поведенческой нейронауки . 5 : 60. дои : 10.3389/fnbeh.2011.00060 . ПМК 3187647 . ПМИД 22007163 .
- ^ Утияма, Нахоко; Кикура-Ханаджири, Рури; Огата, Джун; Года, Юкихиро (май 2010 г.). «Химический анализ синтетических каннабиноидов как дизайнерских наркотиков в растительных продуктах». Международная судебно-медицинская экспертиза . 198 (1–3): 31–38. doi : 10.1016/j.forsciint.2010.01.004 . ПМИД 20117892 .