Глутатиона дисульфид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК (2 S ,2 'S )-5,5'-(Дисульфандиилбис{(2R ) -3-[(карбоксиметил)амино]-3-оксопропан-1,2-диил})бис(2-амино-5- оксопентановая кислота) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | ГССГ |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.043.777 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Ч 32 Н 6 О 12 С 2 | |
| Молярная масса | 612.63 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дисульфид глутатиона ( GSSG ) представляет собой дисульфид, полученный из двух глутатиона . молекул [1]
В живых клетках дисульфид глутатиона восстанавливается до двух молекул глутатиона с восстанавливающими эквивалентами кофермента НАДФН . Эту реакцию катализирует фермент глутатионредуктаза . [2]
Антиоксидантные ферменты, такие как глутатионпероксидазы и пероксиредоксины , генерируют дисульфид глутатиона во время восстановления пероксидов, таких как перекись водорода (H 2 O 2 ) и органические гидропероксиды (ROOH): [3]
- 2 ГШ + РОХ → ГССГ + РОХ + Н 2 О
Другие ферменты, такие как глутаредоксины , генерируют дисульфид глутатиона посредством тиол-дисульфидного обмена с дисульфидными связями белка или другими низкомолекулярными соединениями, такими как дисульфид кофермента А или дегидроаскорбиновая кислота . [4]
- 2 ГШ + РССР → ГССГ + 2 РШ
Таким образом, соотношение GSH:GSSG является важным биоиндикатором здоровья клеток, причем более высокое соотношение означает меньший окислительный стресс в организме. Более низкое соотношение может даже указывать на нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Паркинсона (БП) и болезнь Альцгеймера . [5]
Нейромодулятор
[ редактировать ]GSSG, наряду с глутатионом и S -нитрозоглутатионом Было обнаружено, что глутамата (GSNO), связывается с сайтом распознавания рецепторов NMDA и AMPA (через их γ-глутамиловые фрагменты) и может быть эндогенными нейромодуляторами . [6] [7] В миллимолярных концентрациях они также могут модулировать окислительно-восстановительное состояние рецепторного комплекса NMDA. [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мейстер А., Андерсон М.Е. (1983). «Глутатион». Ежегодный обзор биохимии . 52 : 711–60. дои : 10.1146/annurev.bi.52.070183.003431 . ПМИД 6137189 .
- ^ Денеке С.М., Фанбург Б.Л. (1989). «Регуляция клеточного глутатиона» . Американский журнал физиологии . 257 (4 ч. 1): L163–73. дои : 10.1152/ajplung.1989.257.4.L163 . ПМИД 2572174 . Архивировано из оригинала 10 июня 2020 г. Проверено 20 марта 2017 г.
- ^ Мейстер А (1988). «Метаболизм глутатиона и его селективная модификация» . Журнал биологической химии . 263 (33): 17205–8. дои : 10.1016/S0021-9258(19)77815-6 . ПМИД 3053703 . Архивировано из оригинала 10 июня 2020 г. Проверено 20 марта 2017 г.
- ^ Холмгрен А., Йоханссон С., Берндт С., Лённ М.Э., Худеманн С., Лиллиг CH (декабрь 2005 г.). «Тиоловый окислительно-восстановительный контроль с помощью тиоредоксиновой и глутаредоксиновой систем». Биохим. Соц. Транс . 33 (Часть 6): 1375–7. дои : 10.1042/BST20051375 . ПМИД 16246122 .
- ^ Оуэн, Джошуа Б.; Баттерфилд, Д. Аллан (2010). «Измерение соотношения окисленного/восстановленного глутатиона». Ин Бросс, Питер; Грегерсен, Нильс (ред.). Неправильное сворачивание белков и клеточный стресс при заболеваниях и старении . Методы молекулярной биологии. Том. 648. стр. 269–77. дои : 10.1007/978-1-60761-756-3_18 . ISBN 978-1-60761-755-6 . ПМИД 20700719 .
- ^ Стёллет П., Нейт ХК, Куэно М., До К.К. (2006). «Нарушение синаптической пластичности и гипофункция рецепторов NMDA, вызванное дефицитом глутатиона: значение для шизофрении». Нейронаука . 137 (3): 807–19. doi : 10.1016/j.neuroscience.2005.10.014 . ПМИД 16330153 . S2CID 1417873 .
- ^ Jump up to: а б Варга В., Дженей З., Джанаки Р., Сарансаари П., Оя СС (1997). «Глутатион является эндогенным лигандом рецепторов N-метил-D-аспартата (NMDA) и 2-амино-3-гидрокси-5-метил-4-изоксазолпропионата (АМРА) мозга крысы». Нейрохимические исследования . 22 (9): 1165–71. дои : 10.1023/A:1027377605054 . ПМИД 9251108 . S2CID 24024090 .