Тиросол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-(2-гидроксиэтил)фенол | |
| Другие имена
п-гидроксифенетиловый спирт
2-(4-гидроксифенил)этанол 4-гидроксифенилэтанол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.210 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 138.164 g/mol |
| Температура плавления | От 91 до 92 ° C (от 196 до 198 ° F; от 364 до 365 К) |
| Точка кипения | 158 ° C (316 ° F; 431 К) при 4 Торр |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тирозол представляет собой органическое соединение формулы НОС 6 Н 4 СН 2 СН 2 ОН . Классифицируется как фенилэтаноид , т.е. производное фенилэтилового спирта . Он встречается в различных природных источниках. Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество. Основным источником в рационе человека является оливковое масло . [1] [2]
Исследовать
[ редактировать ]Как антиоксидант , тирозол может защищать клетки от повреждений в результате окисления in vitro . [3] Хотя он не так эффективен, как другие антиоксиданты, присутствующие в оливковом масле (например, гидрокситирозол ), его более высокая концентрация и хорошая биодоступность указывают на то, что он может иметь важный общий эффект. [4]
Тиросол также может оказывать кардиозащитное действие. У животных, получавших тирозол, наблюдалось значительное увеличение фосфорилирования Akt , eNOS и FOXO3a . [5] Кроме того, тирозол также индуцировал экспрессию белка SIRT1 в сердце после инфаркта миокарда на модели ИМ у крыс. [6]
Тирозол образует сложные эфиры с различными органическими кислотами. [7]
См. также
[ редактировать ]- тирозинол , HOC 6 H 4 CH 2 CH(NH 2 )CH 2 OH
- гидрокситирозол , ( C6H3CH22C6H3CH2CH2OH НО )
- Салидрозид
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чароенпрасерт, Сутхаван; Митчелл, Элисон (2012). «Факторы, влияющие на фенольные соединения в столовых оливках (Olea europaea)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (29): 7081–7095. дои : 10.1021/jf3017699 . ПМИД 22720792 .
- ^ Каркович Маркович, Ана; Торик, Елена; Варварство, Моника; Якобушич Брала, Цвиета (2019). «Гидрокситирозол, тирозол и производные и их потенциальное воздействие на здоровье человека» . Молекулы . 24 (10): 2001. doi : 10.3390/molecules24102001 . ПМК 6571782 . ПМИД 31137753 .
- ^ Джованнини С, Страфас Е, Модести Д, Кони Е, Кантафора А, Де Винченци М, Малорни В, Маселла Р (1999). «Тирозол, основной биофенол оливкового масла, защищает от повреждения, вызванного окисленными ЛПНП, в клетках Caco-2» . Дж. Нутр . 129 (7): 1269–1277. дои : 10.1093/jn/129.7.1269 . ПМИД 10395586 .
- ^ Миро-Касас Э., Ковас М., Фито М., Фарре-Альбадалехо М., Марругат Х., де ла Торре Р. (2003). «Тирозол и гидрокситирозол всасываются у людей из умеренных и длительных доз оливкового масла первого отжима» . Европейский журнал клинического питания . 57 (1): 186–190. дои : 10.1038/sj.ejcn.1601532 . ПМИД 12548315 .
- ^ Сэмюэл С.М., Тирунавуккарасу М., Пенуматса С.В., Пол Д., Маулик Н. (2008). «Akt/FOXO3a/SIRT1-опосредованная кардиопротекция н-тирозолом против ишемического стресса у крыс in Vivo, модель инфаркта миокарда: переключение передач в сторону выживания и долголетия» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (20): 9692–8. дои : 10.1021/jf802050h . ПМК 2648870 . ПМИД 18826227 .
- ^ Сэмюэл, Самсон Мэтьюз; Тирунавуккарасу, Махеш; Пенуматса, Суреш Варма; Поль, Дебайон; Маулик, Ниланджана (22 октября 2008 г.). «Akt/FOXO3a/SIRT1-опосредованная кардиопротекция н-тирозолом против ишемического стресса у крыс на модели инфаркта миокарда in vivo: переключение передач на пути к выживанию и долголетию» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (20): 9692–9698. дои : 10.1021/jf802050h . ISSN 1520-5118 . ПМК 2648870 . ПМИД 18826227 .
- ^ Лукас, Рикардо; Комельес, Франциско; Алькантара, Дэвид; Мальдонадо, Оливия С.; Куркуроз, Мелани; Парра, Хосе Л.; Моралес, Хуан К. (2010). «Поверхностно-активные свойства липофильных антиоксидантов тирозола и эфиров жирных кислот гидрокситирозола: потенциальное объяснение нелинейной гипотезы антиоксидантной активности в эмульсиях масло в воде». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (13): 8021–8026. дои : 10.1021/jf1009928 . ПМИД 20524658 .