Гидрокситирозол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-(2-Гидроксиэтил)бензол-1,2-диол | |
| Другие имена
3-гидрокситирозол
3,4-дигидроксифенилэтанол (ДОПЭТ) Дигидроксифенилэтанол 2-(3,4-Дигидроксифенил)этанол (ДГПЭ) 3,4-дигидроксифенолэтанол (3,4-ДГПЭА) [ 1 ] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.114.418 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 О 3 | |
| Молярная масса | 154.165 g·mol −1 |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| 5 г/100 мл | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Вызывает раздражение кожи.
Вызывает серьезное раздражение глаз. Может вызвать раздражение дыхательных путей. |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные спирты
|
бензиловый спирт , тирозол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гидрокситирозол — органическое соединение формулы (НО) 2 С 6 Н 3 СН 2 СН 2 ОН . Это фенилэтаноид , т.е. родственник фенилэтилового спирта . Его производные содержатся в различных природных источниках, особенно в оливковом масле и вине. Гидрокситирозол — бесцветное твердое вещество. [ 3 ] [ 4 ] образцы часто становятся бежевыми хотя при хранении . Формально это производное катехола .
Он или его производные встречаются в оливках и винах. [ 5 ] [ 6 ]
возникновение
[ редактировать ]Оливки
[ редактировать ]
Оливки, листья и мякоть оливок содержат большое количество производного гидрокситирозола олеуропеина , больше, чем оливковое масло . [ 1 ] Необработанные зеленые (незрелые) оливки содержат от 4,3 до 116 мг гидрокситирозола на 100 г оливок, а необработанные черные (зрелые) оливки содержат до 413,3 мг на 100 г. [ 7 ] Созревание оливы существенно увеличивает количество гидрокситирозола. [ 8 ] Обработанные оливки, такие как обычные консервированные сорта, содержащие глюконат железа (II) , содержат мало гидрокситирозола, поскольку соли железа являются катализаторами его окисления. [ 9 ]
Безопасность пищевых продуктов
[ редактировать ]гидрокситирозол считается безопасным в качестве нового продукта питания для потребления человеком, уровень ненаблюдаемых побочных эффектов составляет 50 мг/кг массы тела в день. По оценкам Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов (EFSA), [ 10 ]
В Соединенных Штатах гидрокситирозол считается безопасным ингредиентом ( GRAS ) в обработанных пищевых продуктах в дозе 5 мг на порцию. [ 11 ]
Функция и производство
[ редактировать ]
В природе гидрокситирозол образуется в результате гидролиза олеуропеина , происходящего во время созревания оливок. Олеуропеин накапливается в листьях и плодах оливы в качестве защитного механизма против патогенов и травоядных животных . Во время созревания оливок или когда ткань оливы повреждена патогенами, травоядными животными или механическим повреждением, фермент β-глюкозидаза катализирует синтез гидрокситирозола путем гидролиза олеуропеина. [ 12 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Вскоре после употребления оливкового масла 98% гидрокситирозола в плазме и моче появляется в конъюгированных формах (65% глюкуроноконъюгатов), что предполагает интенсивный метаболизм в первом прошлом и период полувыведения 2,43 часа. [ 13 ]
Средиземноморская диета
[ редактировать ]средиземноморская диета Было доказано, что , характеризующаяся регулярным употреблением оливкового масла, положительно влияет на здоровье человека, включая снижение уровня сердечно-сосудистых заболеваний . [ 5 ] [ 14 ] [ 15 ] Исследования потребления оливкового масла и его компонентов включают гидрокситирозол и олеуропеин, которые могут ингибировать окисление холестерина ЛПНП – фактора риска атеросклероза, сердечного приступа или инсульта. [ 16 ] По оценкам, ежедневное потребление гидрокситирозола в средиземноморской диете составляет от 0,15 до 30 мг. [ 17 ]
Регулирование
[ редактировать ]Европа
[ редактировать ]EFSA опубликовало научное заключение по заявлениям о вреде для здоровья в отношении потребления гидрокситирозола и родственных ему полифенолов из плодов оливы и масла с пищей, а также защиты липидов крови от потенциального окислительного повреждения. [ 18 ]
EFSA пришло к выводу, что существует причинно-следственная связь между потреблением гидрокситирозола и родственных соединений из оливок и оливкового масла и защитой липидов крови от окислительного повреждения. [ 18 ] предоставление заявления о вреде для здоровья при потреблении полифенолов оливкового масла, содержащих не менее 5 мг гидрокситирозола и его производных ( олеуропеиновый комплекс и тирозол) на 20 г оливкового масла. [ 19 ]
См. также
[ редактировать ]- Эхинакозид — гликозид, содержащий гидрокситирозол.
- Тиросол
- Вербаскозид , еще один гидрокситирозолсодержащий гликозид.
- Ресвератрол
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Бальдиоли М., Сервили М., Перретти Г., Монтедоро Г.Ф. (1996). «Антиоксидантная активность токоферолов и фенольных соединений оливкового масла первого отжима». Журнал Американского общества нефтехимиков . 73 (11): 1589–1593. дои : 10.1007/BF02523530 . S2CID 84749200 .
- ^ «Гидрокситирозол» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
- ^ Чароенпрасерт С., Митчелл А. (июль 2012 г.). «Факторы, влияющие на фенольные соединения в столовых оливках ( Olea europaea )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (29): 7081–7095. дои : 10.1021/jf3017699 . ПМИД 22720792 .
- ^ Каркович Маркович А, Торич Дж, Барбарич М, Якобушич Брала С (май 2019 г.). «Гидрокситирозол, тирозол и производные и их потенциальное воздействие на здоровье человека» . Молекулы . 24 (10): 2001. doi : 10.3390/molecules24102001 . ПМК 6571782 . ПМИД 31137753 .
- ^ Jump up to: а б Фернандес-Мар М.И., Матеос Р., Гарсия-Паррилья М.К., Пуэртас Б., Кантос-Вильяр Е (15 февраля 2012 г.). «Биоактивные соединения в вине: ресвератрол, гидрокситирозол и мелатонин: обзор». Пищевая химия . 130 (4): 797–813. doi : 10.1016/j.foodchem.2011.08.023 . ISSN 0308-8146 .
- ^ Ху Т, Хэ XW, Цзян JG, Сюй XL (февраль 2014 г.). «Гидрокситирозол и его потенциальные терапевтические эффекты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (7): 1449–1455. дои : 10.1021/jf405820v . ПМИД 24479643 .
- ^ «Показаны все продукты, в которых содержится полифенол Гидрокситирозол - Фенол-Эксплорер» . фенол-explorer.eu . Проверено 2 июля 2021 г.
- ^ Роша Дж., Борхес Н., Пиньо О. (2020). «Столовые оливки и здоровье: обзор» . Журнал диетологии . 9 : е57. дои : 10.1017/jns.2020.50 . ПМЦ 7737178 . ПМИД 33354328 .
- ^ Марсилио V, Кампестре С, Ланца Б (июль 2001 г.). «Фенольные соединения изменяются во время обработки спелых оливок в калифорнийском стиле». Пищевая химия . 74 (1): 55–60. дои : 10.1016/S0308-8146(00)00338-1 .
- ^ Терк Д., Брессон Дж.Л., Берлингейм Б., Дин Т., Фэйрвезер-Тейт С., Хейнонен М. и др. (март 2017 г.). «Безопасность гидрокситирозола как нового пищевого продукта в соответствии с Регламентом (ЕС) № 258/97» . Журнал EFSA . 15 (3): e04728. дои : 10.2903/j.efsa.2017.4728 . ПМК 7010075 . ПМИД 32625437 .
- ^ «Уведомление GRAS по гидрокситирозолу» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 13 мая 2016 года . Проверено 2 июля 2021 г.
- ^ Чароенпрасерт С., Митчелл А. (июль 2012 г.). «Факторы, влияющие на фенольные соединения в столовых оливках (Olea europaea)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (29): 7081–7095. дои : 10.1021/jf3017699 . ПМИД 22720792 .
- ^ Миро-Касас Э., Ковас М.И., Фарре М., Фито М., Ортуньо Дж., Вайнбреннер Т. и др. (июнь 2003 г.). «Распределение гидрокситирозола у человека» . Клиническая химия . 49 (6, ч. 1): 945–952. дои : 10.1373/49.6.945 . ПМИД 12765992 .
- ^ Ху Т, Хэ XW, Цзян JG, Сюй XL (февраль 2014 г.). «Гидрокситирозол и его потенциальные терапевтические эффекты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (7): 1449–1455. дои : 10.1021/jf405820v . ПМИД 24479643 .
- ^ Мартинес-Гонсалес М.А., Хеа А., Руис-Канела М. (март 2019 г.). «Средиземноморская диета и сердечно-сосудистое здоровье» . Исследование кровообращения . 124 (5): 779–798. дои : 10.1161/CIRCRESAHA.118.313348 . ПМИД 30817261 .
- ^ Марселино Дж., Хиане П.А., Фрейтас К.К., Сантана Л.Ф., Потт А., Донадон Дж.Р., Гимарайнш Р.К. (август 2019 г.). «Влияние оливкового масла и его второстепенных компонентов на сердечно-сосудистые заболевания, воспаления и микробиоту кишечника» . Питательные вещества . 11 (8): 1826. doi : 10.3390/nu11081826 . ПМК 6722810 . ПМИД 31394805 .
- ^ де Паблос Р.М., Эспиноза-Олива А.М., Хорнедо-Ортега Р., Кано М., Аргуэльес С. (май 2019 г.). «Гидрокситирозол защищает от процесса старения посредством AMPK и аутофагии; обзор его влияния на рак, метаболический синдром, остеопороз, иммуноопосредованные и нейродегенеративные заболевания». Фармакологические исследования . 143 : 58–72. дои : 10.1016/J.phrs.2019.03.005 . ПМИД 30853597 . S2CID 73726654 .
- ^ Jump up to: а б «Научное мнение об обосновании утверждений о пользе для здоровья, связанных с полифенолами оливок и защитой частиц ЛПНП» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов . 8 апреля 2011 года . Проверено 13 апреля 2021 г.
От окислительного повреждения (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), поддержания нормальной концентрации холестерина ЛПВП в крови (ID 1639), поддержания нормального артериального давления (ID 3781), «противовоспалительных свойств» (ID 1882), «противовоспалительных свойств» (ID 1882), « способствует здоровью верхних дыхательных путей» (ID 3468), «может способствовать поддержанию нормальной функции желудочно-кишечного тракта» (3779) и «способствует защите организма от внешних агентов» (ID 3467) в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/2006.
- ^ «Реестр заявлений ЕС о пищевой ценности и полезности пищевых продуктов (версия 3.6)» . ec.europa.eu . Проверено 13 апреля 2021 г.