3-Метокситирамин

3-Метокситирамин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-(2-аминоэтил)-2-метоксифенол
	Другие имена 3- О -Метилдофамин
Идентификаторы
Номер CAS	554-52-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:1582 ;
ХимическийПаук	1606 ;
Информационная карта ECHA	100.122.789
ИЮФАР/БПС	6642 ;
МеШ	3-метокситирамин
ПабХим CID	1669 ;
НЕКОТОРЫЙ	JCH2767EDP ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40862189 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H13NOC9H13NO2
Молярная масса	167.21 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

3-Метокситирамин ( 3-MT ), также известный как -метокси-4-гидроксифенэтиламин человека , представляет собой следовой амин , который встречается как метаболит нейромедиатора дофамина 3 . ^[1] Он образуется путем введения метильной группы к дофамину ферментом катехол -О-метилтрансферазой (КОМТ). 3-МТ может дополнительно метаболизироваться ферментом моноаминоксидазой (МАО) с образованием гомованилиновой кислоты (ГВА), которая затем обычно выводится с мочой.

Первоначально считалось, что 3-MT физиологически неактивен, но недавно было показано, что он действует как агонист человеческого TAAR1 . ^[1]^[2]

возникновение

3-Метокситирамин в природе встречается в кактусе опунция (род Opuntia ), ^[3] и в целом широко распространен среди кактусов . ^[4] Он также был обнаружен в коронкового желчного пузыря опухолях Nicotiana sp. ^[5]

У человека 3-метокситирамин представляет собой следовой амин , который встречается метаболит дофамина как . ^[1]

Пути биосинтеза катехоламинов и следовых аминов в мозге человека ^[6]^[7]^[8]

3-Метокситирамин

начальный
путь

мозг
CYP2D6

незначительный
путь

КОМТ

ДБХ

У человека катехоламины и фенэтиламинергические следовые амины образуются из аминокислоты L-фенилаланина .

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Хан М.З., Наваз В. (октябрь 2016 г.). «Новая роль следовых аминов человека и рецепторов, связанных с следовыми аминами человека (hTAAR), в центральной нервной системе». Биомед. Фармакотер . 83 : 439–449. дои : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . ПМИД 27424325 .
^ Сотникова Т.Д., Болье Ж.М., Эспиноза С. и др. (2010). «Метаболит дофамина 3-метокситирамин является нейромодулятором» . ПЛОС ОДИН . 5 (10): е13452. Бибкод : 2010PLoSO...513452S . дои : 10.1371/journal.pone.0013452 . ПМК 2956650 . ПМИД 20976142 .
^ Нойвингер HD (1996). «Кактусовые» . Африканская этноботаника: яды и лекарства: химия, фармакология, токсикология . ЦРК Пресс. п. 271. ИСБН 978-3-8261-0077-2 . Получено 12 июня 2009 г. через Поиск книг Google .
^ Смит Т.А. (1977). «Фенэтиламин и родственные соединения в растениях». Фитохимия . 16 (1): 9–18. Бибкод : 1977PChem..16....9S . дои : 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
^ Митчелл С.Д., Фирмин Дж.Л., Грей Д.О. (1984). «Повышение уровня 3-метокситирамина в опухолях корончатого галла и других недифференцированных тканях растений» . Биохим. Дж . 221 (3): 891–5. дои : 10.1042/bj2210891 . ПМЦ 1144120 . ПМИД 6477503 .
^ Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакология и терапия . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . ПМИД 19948186 .
^ Линдеманн Л., Хонер MC (май 2005 г.). «Ренессанс следовых аминов, вдохновленный новым семейством GPCR». Тенденции в фармакологических науках . 26 (5): 274–281. дои : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . ПМИД 15860375 .
^ Ван X, Ли Дж, Донг Дж, Юэ Дж (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты CYP2D мозга». Европейский журнал фармакологии . 724 : 211–218. дои : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . ПМИД 24374199 .

[Human_trace_amines_and_hTAARs_October_2016_review-1] Jump up to: ^а ^б ^с Хан М.З., Наваз В. (октябрь 2016 г.). «Новая роль следовых аминов человека и рецепторов, связанных с следовыми аминами человека (hTAAR), в центральной нервной системе». Биомед. Фармакотер . 83 : 439–449. дои : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . ПМИД 27424325 .

[pmid20976142-2] Сотникова Т.Д., Болье Ж.М., Эспиноза С. и др. (2010). «Метаболит дофамина 3-метокситирамин является нейромодулятором» . ПЛОС ОДИН . 5 (10): е13452. Бибкод : 2010PLoSO...513452S . дои : 10.1371/journal.pone.0013452 . ПМК 2956650 . ПМИД 20976142 .

[3] Нойвингер HD (1996). «Кактусовые» . Африканская этноботаника: яды и лекарства: химия, фармакология, токсикология . ЦРК Пресс. п. 271. ИСБН 978-3-8261-0077-2 . Получено 12 июня 2009 г. через Поиск книг Google .

[4] Смит Т.А. (1977). «Фенэтиламин и родственные соединения в растениях». Фитохимия . 16 (1): 9–18. Бибкод : 1977PChem..16....9S . дои : 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .

[5] Митчелл С.Д., Фирмин Дж.Л., Грей Д.О. (1984). «Повышение уровня 3-метокситирамина в опухолях корончатого галла и других недифференцированных тканях растений» . Биохим. Дж . 221 (3): 891–5. дои : 10.1042/bj2210891 . ПМЦ 1144120 . ПМИД 6477503 .

[Trace_amine_template_1-6] Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакология и терапия . 125 (3): 363–375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . ПМИД 19948186 .

[Trace_amine_template_2-7] Линдеманн Л., Хонер MC (май 2005 г.). «Ренессанс следовых аминов, вдохновленный новым семейством GPCR». Тенденции в фармакологических науках . 26 (5): 274–281. дои : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . ПМИД 15860375 .

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-8] Ван X, Ли Дж, Донг Дж, Юэ Дж (февраль 2014 г.). «Эндогенные субстраты CYP2D мозга». Европейский журнал фармакологии . 724 : 211–218. дои : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025 . ПМИД 24374199 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и Фенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe. 25C-NBOMe 25D-НБОМе 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2С-Б 2C-B-AN 2С-Бн 2С-Бу 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-ЗН 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ф 2C-SE 2С-Т 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-ТФЭ 2С-ТФМ 2C-IN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин КОГДА Мескалин Метаэскалин Металлиллескалин Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Стимуляторы: Фенилэтаноламин. Хорденин Фенэтиламин Фенпрометамин α-Метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м -Метилфенэтиламин N -метилфенэтиламин о- Метилфенэтиламин п -Метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: лофофин МДПЭА МДМПЭА Другие: BOH ДМПЭА
Амфетамины	Психоделики: 3C-AL 3C-БЗ 3C-E 3C-МАЛ 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-депренил прямой доступ к памяти DMCPA В ДММ Дата рождения ДОКТОР ДАФФ ДЕЛАТЬ DOI ДОМ ДОН АДРЕС ДОТФМ Ганеша ММДА ММДА-2 Пси-ДОМ ТМА ТеМА ЗДКМ-04 Стимуляторы: 2-FA 2-ФМА 3-ФА 3-ФМА Акридорекс Альфетамин Амфеклоральный Амфепенторекс Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Бенфлуорекс Бензфетамин Катина Клобензорекс Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамголод Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( Дексфенфлурамин , Левофенфлурамин ) Фенпропорекс Флюцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс гепефрин 4-гидроксимфетамин Йофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (декстрометамфетамин, левометамфетамин ) Метоксифенамин ХОРОШИЙ Морфорекс Норфенфлурамин L -норпсевдоэфедрин N,альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс оксилофрин Ортетамин ПБА СПС ПФА ПФМА СЛИШКОМ ПМА ПМЭА ПММА Фенилпропаноламин холедрин Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Зилофурамин Энтактогены: 4-FA 4-ФМА 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-ЕАПБ 5-ИТ 5-МАПБ 5-МАПДБ 6-АПБ 6-АПДБ 6-хлор-МДМА 6-ЕАПБ 6-ИТ 6-МАПБ 6-МАПДБ ЭДА IAP 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) МДЭА МДХМА МДМА (мидомафетамин) МДОХ метамнетамин ММДМА Нафтиламинопропан КРАН Другие: 3,4-ДКА Амифламин ДиФМДА Селегилин (также D -депренил )
Фентермины	Стимуляторы: хлорфентермин. Клофорекс хлортермин Этолорекс Мефентермин Пенторекс Фентермин Энтактогены: МДГХ МДМПГ Другие: Цериламин
катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-МС 4-БМК 4-КМЦ 4-ЭМС 4-ФМК 4-МЭК 4-МеМАБП 4-МПД Амфепрамон Бензедрон Брефедрон Буфедрон Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Эутилон Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон НЭБ N-этилгекседрон N-этилпентедрон Пентедрон Пентилон Радафаксин Энтактогены: 3,4-DMMC 3-ММК Butylone Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБ 4-МАБ Ариадна БДБ Butylone ЕБРБ Эутилон МБДБ Стимуляторы: Фенилизобутиламин.
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-ППП α-ПВП МДПБП МДППП МДПВ 4-МеПБП 4-MePHP 4-МеППП МОППП МОПВП МПБП MPHP МППП Нафирон ПКП Пролинтан Pyrovalerone
Катехоламины (и близкие родственники)	6-ФНЕ 6-OHDA а-что-да а-Ме-ТРА Адренохром Чиладопа Д -ДОФА (Декстродопа) Диметофрин Дофамин Адреналин Эпинин Etilefrine Этилнорадреналин Фенклонин ибопамин изопреналин Изоэтарин L -ДОФА (Леводопа) L -ДОПС (Дроксидопа) L -фенилаланин L -тирозин м -тирамин Метанефрин Метараминол Metaterol Metirosine Метилдопа N,N-диметилдофамин Нордефрин ( Левонордефрин ) Норадреналин Норфенефрин ( м -октопамин) Норметанефрин Орципреналин р -октопамин р -тирамин Фенилэфрин синефрин
Разнообразный	АЛ-ЛАД Амидэфрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ЭТ-ЛАД Фампрофазона Фторолинтан Гексапрадол ИП ЛАД Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты метоксамин метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ ЛАД Фенибут ПРО ЛАД Пронеталол Сальбутамол ( Левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол УВА-101 Венлафаксин