✖


Jump to content

Фенетиллин

Не путать с фенэтиленом (стиролом) .

Фенетиллин
IN : Фенэтиллин
Скелетная формула
Модель заполнения пространства молекулы каптагона
Клинические данные
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
Маршруты
администрация 		Оральный
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.115.827 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 18 Н 23 Н 5 О 2
Молярная масса 341.415  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Хиральность Рацемическая смесь
 ☒Н проверятьИ  (что это?)   (проверять)

Фенетилин ( БАН , США ) или фенетиллин ( МНН ) является -препаратом амфетамина со и теофиллина и, таким образом, является общим пролекарством обоих. Это также пишется фенетилин ; другие названия - амфетамин оэтиловый теофиллин и амфетилин . Препарат продавался в качестве психостимулятора под торговыми марками Каптагон , Биокаптон и Фиттон . [2] [3] В настоящее время он запрещен в большинстве стран и производится в основном для незаконного использования. Сирия считается крупнейшим в мире производителем препарата, на долю которого приходится около 80% мировых поставок. [4] [5]

История

[ редактировать ]

Фенэтиллин был впервые синтезирован немецкой фармацевтической фирмой Degussa AG в 1961 году и использовался около 25 лет в качестве более мягкой альтернативы амфетамину и родственным соединениям. [6] Хотя нет одобренных FDA показаний для применения фенетилина, его использовали для лечения « гиперкинетических детей», синдрома дефицита внимания и гиперактивности , а также, реже, нарколепсии и депрессии. Одним из главных преимуществ фенетилина было то, что он не повышал кровяное давление в такой же степени, как эквивалентная доза амфетамина, и поэтому его можно было использовать у пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями . [7]

Считалось, что фенетилин имеет меньше побочных эффектов и меньшую вероятность злоупотребления, чем амфетамин. Тем не менее, в 1981 году фенетиллин был внесен в список контролируемых веществ I в Соединенных Штатах , а в 1986 году он стал незаконным в большинстве стран после того, как Всемирная организация здравоохранения включила его в международные списки в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах, хотя фактическая заболеваемость уровень злоупотребления фенэтиллином был довольно низким. [7] [ циклическая ссылка ]

Фармакология

[ редактировать ]

Молекула фенетилина образуется в результате ковалентной связи теофиллина с амфетамином посредством алкильной цепи . [8]

Фенетилин метаболизируется в организме с образованием двух препаратов: амфетамина (24,5% пероральной дозы) и теофиллина (13,7% пероральной дозы), оба из которых являются активными стимуляторами. Таким образом, физиологические эффекты фенетилина, по-видимому, являются результатом комбинации этих двух соединений. [9] [10] [11] хотя не совсем ясно, как это происходит, и, по-видимому, это связано с синергическим эффектом между амфетамином и теофиллином, образующимися в результате метаболизма. [7] [12] Фармакологическое действие фенетилина до расщепления также остается плохо изученным, хотя, по-видимому, он действует непосредственно на несколько серотониновых рецепторов. [13]

Злоупотребления и незаконная торговля

[ редактировать ]
См. также: Злоупотребление психоактивными веществами , Расстройство, вызванное употреблением психоактивных веществ , Зависимость от психоактивных веществ и Незаконная торговля наркотиками.

Злоупотребление фенэтиллином торговой марки Каптагон широко распространено на Ближнем Востоке . [14] [15] и поддельные версии препарата по-прежнему доступны, несмотря на его незаконность. [16] [17] Каптагон гораздо менее распространен за пределами Ближнего Востока, вплоть до того, что полиция может не распознать этот препарат. Производство и экспорт каптагона превратились в крупную отрасль, спонсируемую сирийским правительством , причем доходы от экспорта составляют более 90% ее иностранной валюты. [18] Ежегодный объем продаж каптагона режима Асада в 2022 году оценивается в 57 миллиардов долларов США , что примерно в три раза превышает общий объем торговли всех мексиканских наркобаронов. [19] [20] [4]

Многие из этих поддельных таблеток «Каптагона» содержат другие производные амфетамина, которые легче производить, но их прессуют и штампуют так, чтобы они выглядели как таблетки каптагона. Некоторые проанализированные поддельные таблетки каптагона действительно содержат фенэтиллин, что указывает на то, что незаконное производство этого препарата продолжает иметь место. [21] Эти запрещенные таблетки часто содержат «смесь амфетаминов, кофеина [,] и различных наполнителей». [ Эта цитата нуждается в цитировании ] которые иногда называют «каптагоном» (со строчной буквой «с»). [ нужна ссылка ]

Фенэтиллин является популярным наркотиком в Западной Азии , и в 2015 году американское СМИ CNN сообщило, что он предположительно используется группировками боевиков в Сирии . [22] Более поздние исследования показали, что именно сирийское правительство Башара Асада финансировало производство каптагона и спонсировало сети своих торговцев наркотиками в координации с сирийской разведкой . [23] Его производят на месте по дешевому и простому процессу. В июле 2019 года в Ливане каптагон продавался по цене от 1,50 до 2 долларов за таблетку. [24] В 2021 году в Сирии низкокачественные таблетки продавались на месте менее чем за 1 доллар, тогда как таблетки высокого качества все чаще вывозятся контрабандой за границу и могут стоить более 14 долларов за штуку в Саудовской Аравии. [14]

По некоторым данным, группировки боевиков экспортируют наркотик в обмен на оружие и наличные. [25] [26] По словам Абделелаха Мохаммеда Аль-Шарифа, генерального секретаря Национального комитета по контролю над наркотиками и помощника директора по борьбе с наркотиками и профилактическим вопросам, сорок процентов потребителей в возрасте от двенадцати до двадцати двух лет в Саудовской Аравии страдают зависимостью от фенетилина. В 2017 году каптагон был самым популярным рекреационным наркотиком на Аравийском полуострове . [27]

В октябре 2015 года член королевской семьи Саудовской Аравии принц Абдель Мохсен бин Валид бин Абдель Азиз и еще четверо были задержаны в Бейруте по обвинению в незаконном обороте наркотиков после того, как служба безопасности аэропорта обнаружила две тонны таблеток каптагона (фенетиллина) и немного кокаина на частном автомобиле. Самолет должен отправиться в Эр-Рияд , столицу Саудовской Аравии. [28] [29] [30] В следующем месяце Agence France-Presse сообщило, что турецкие власти конфисковали две тонны каптагона (около одиннадцати миллионов таблеток) во время рейдов в районе Хатай на сирийской границе . Таблетки производились в Сирии и отправлялись в страны арабских государств Персидского залива . [31]

В декабре 2015 года ливанская армия объявила, что обнаружила на севере страны два крупных цеха по производству наркотиков и конфисковала большое количество таблеток каптагона. были изъяты три тонны каптагона и гашиша Двумя днями ранее в аэропорту Бейрута , спрятанные в школьных партах и ​​экспортируемых в Египет. [32]

Следы наркотика были обнаружены на мобильном телефоне Мохамеда Лахуайеха Булеля , франко-тунисца, убившего восемьдесят четыре мирных жителя в Ницце в День взятия Бастилии 2016 года. [33]

В мае 2017 года французская таможня в аэропорту имени Шарля де Голля изъяла 750 тысяч таблеток каптагона, перевозившихся из Ливана в Саудовскую Аравию. [34] В 2017 году в аэропорту Шарля де Голля были обнаружены еще две партии таблеток: в январе, направлявшиеся в Чехию, и в феврале, спрятанные в стальных формах. [35] Дальнейшее расследование показало, что изъятая продукция в основном содержала смесь амфетамина и теофиллина. [36]

В январе 2018 года Саудовская Аравия конфисковала 1,3 миллиона таблеток каптагона на контрольно-пропускном пункте Аль-Хадита недалеко от границы с Иорданией. [37] В декабре 2018 года Греция перехватила сирийский корабль, направлявшийся в Ливию, на борту которого находились шесть тонн переработанного каннабиса и три миллиона таблеток каптагона. [38] В июле 2019 года в Греции была конфискована партия из тридцати трех миллионов таблеток каптагона весом 5,25 тонны, прибывшая из Сирии. [39] В июле 2019 года на корабле в Объединенных Арабских Эмиратах было обнаружено восемьсот тысяч таблеток каптагона. [40] В августе 2019 года саудовская таможня в Аль-Хадите изъяла 2 579 000 таблеток каптагона, найденных в грузовике и частном автомобиле. [41]

В феврале 2020 года ОАЭ обнаружили тридцать пять миллионов таблеток каптагона в партии электрических кабелей из Сирии в Джебель-Али . [42] В апреле 2020 года Саудовская Аравия конфисковала 44,7 миллиона таблеток каптагона, контрабандно доставленных из Сирии. [43] и, ссылаясь на опасения по поводу контрабанды наркотиков, ввели запрет на импорт фруктов и овощей из Ливана, что привело к резкому падению цен на ливанский салат. [44] [45] 1 июля 2020 года в ходе операции по борьбе с наркотиками, координируемой в Италии Финансовой гвардией и Агентством по таможне и монополиям, было изъято четырнадцать тонн амфетаминов с маркировкой «Каптагон», доставленных контрабандой из Сирии и первоначально итальянские власти считали, что они были произведены ИГИЛ. , [46] [47] [48] которые были обнаружены в трех транспортных контейнерах, наполненных примерно 84 миллионами таблеток, в южном порту Салерно . [46] [47] [48] [49]

две партии таблеток каптагона, В ноябре 2020 года Египет конфисковал в порту Дамиетта идущие из Сирии. У первого было 3 251 500 таблеток, [50] а второй содержал 11 миллионов таблеток. [51] В декабре 2020 года итальянские власти конфисковали около 14 тонн каптагона, прибывшего из Латакии (Сирия) и направлявшегося в Ливию, а именно около 85 миллионов таблеток на сумму около 1 миллиарда долларов. [52]

восемь тонн каптагона и еще восемь тонн гашиша В январе 2021 года власти Египта изъяли в Порт-Саиде из партии, прибывшей из Ливана. [53] В феврале 2021 года ливанская таможня конфисковала в порту Бейрута партию из 5 миллионов таблеток каптагона, спрятанную в машине для изготовления плитки, предназначенную для Греции и Саудовской Аравии. [54] В апреле 2021 года власти Саудовской Аравии обнаружили 5,3 миллиона таблеток каптагона, спрятанных во фруктах, импортированных из Ливана. [55]

Производство в Сирии

[ редактировать ]
127 мешков каптагона изъято в Сирии и уничтожено в мае 2018 года.

Наркотик сыграл свою роль в гражданской войне в Сирии . [56] [57] Производство и продажа фенэтиллина приносит большие доходы, которые, вероятно, используются для финансирования производства оружия, а фенэтиллин используется комбатантами в качестве стимулятора. [57] [58] [59] Факторами, способствующими этому, являются бедность и международные санкции, ограничивающие легальный экспорт. [60]

В мае 2021 года британская газета The Guardian назвала влияние производства каптагона в Сирии на экономику грязным бизнесом, создающим почти наркогосударство . Деньги от продажи наркотиков, поступающие в Сирию, дестабилизируют законный бизнес, позиционируя ее как глобальный центр производства каптагона с растущей индустриализацией, адаптацией и техническим совершенством. [61] В июне 2021 года власти Саудовской Аравии в порту Джидды изъяли четырнадцать миллионов таблеток каптагона, спрятанных внутри партии железных пластин, прибывшей из Ливана. [62] В том же месяце саудовские власти конфисковали в порту Джидды партию из 4,5 миллионов таблеток каптагона, контрабандно провезенных в нескольких оранжевых коробках. [63] В июле 2021 года саудовская таможня обнаружила в Аль-Хадите 2,1 миллиона таблеток каптагона, спрятанных в партии томатной пасты. [64]

В декабре 2021 года газета New York Times сообщила, что сирийской армии элитная 4-я бронетанковая дивизия под командованием Махера аль-Асада , чей брат Башар аль-Асад является правителем Сирии, контролирует большую часть производства и распространения каптагона, среди прочего. наркотики. Подразделение контролирует производственные мощности, упаковочные предприятия и сети контрабанды по всей Сирии и начало торговать кристаллическим метамфетамином . [14] Бюро безопасности дивизии, возглавляемое генерал-майором Гасаном Билалом, обеспечивает охрану заводов и маршрутов контрабанды в портовый город Латакия, а также на пограничные переходы с Иорданией и Ливаном. Джихад Язиги, редактор The Saudi Report , сообщил, что Каптагон «вероятно, стал самым важным источником иностранной валюты в Сирии». [14]

Военное использование

[ редактировать ]

Каптагон является основным стимулятором, используемым некоторыми боевиками-джихадистами. Из-за этого его иногда называют «наркотиком джихада». Он быстро вызывает у пользователей интенсивность эйфории, позволяя им бодрствовать в течение очень длительных периодов времени. Наряду с этим человек остается более спокойным и сосредоточенным под действием препарата, что позволяет чувствам оставаться на более оперативном уровне. Это также помогает подавить чувство страха и голода, что полезно при проведении долгосрочных операций. [24] [65] [66] [67] Психиатр доктор Роберт Кейслинг говорит, что это «даёт ощущение благополучия и эйфории», а также мысль о том, что «вы непобедимы и ничто не может вам навредить». [68] [65] Тем, кто отправляется на джихадные миссии, требуется много усилий для подготовки, говорит бывший боец, связанный с « Братьями-мусульманами» . Он описал эффект: «Они теряют сознание. У них резко учащается сердцебиение. Они теряют всякую связь со своими эмоциями и мыслями». Некоторые описывали этот эффект как «отстраненность, подобную зомби». [69] [70]

Нелегальный сирийский производитель рассказал журналу New York Magazine в 2015 году о влиянии препарата на боевиков: «[Если] кто-то принимает много таблеток, около 30 или около того, он становится жестоким и сумасшедшим, параноиком, ничего не боящимся… Они будут имеют жажду сражаться и убивать и будут стрелять во все, что видят. Они теряют всякое чувство или сочувствие к людям перед ними и могут убить их, совершенно не заботясь о них». [66]

По мнению некоторых комментаторов, боевики, принимавшие препарат в Сирии, лучше перенесли боль от выстрела. [68] Офицер по контролю за наркотиками в центральном городе Хомс сообщил агентству Reuters, что протестующие и боевики смогли лучше противостоять болезненным допросам, находясь в Каптагоне. [24] Бывшие бойцы рассказали СМИ, что таблетки помогли им преодолеть страх. Врачи сообщают, что препарат имеет опасные побочные эффекты, включая психоз и повреждение головного мозга. По словам бывших бойцов, сотни людей пристрастились к таблеткам, которые им давали бригадные командиры, даже не зная, что они принимают. [24]

Использование каптагона было связано с подъемом ИГИЛ . [65] [68] Один 19-летний боец ​​по имени Карим, который сказал, что сражался вместе с ИГИЛ более года, рассказал CNN в 2014 году: «Они давали нам наркотики, галлюциногенные таблетки, которые заставляли вас идти в бой, не заботясь о том, выживете вы или умрете. » [68]

В феврале 2023 года министерство обороны Израиля пресекло попытку контрабанды тысяч таблеток каптагона в сектор Газа . [71] ХАМАС заявил по этому поводу, что он конфисковал на границе 50 000 таблеток каптагона, и обвинил Израиль в попытке накачать Газу допингом. [72]

использовался каптагон Израиль публично заявил, что во время терактов 7 октября , однако некоторые эксперты в этом сомневаются. [73] Израильские силы заявили, что обнаружили на телах нападавших таблетки, порошок и жидкость, содержащие каптагон. [74] [75] Но Кэролайн Роуз из Института Ньюлайн заявила, что никогда не видела каптагон в жидкой форме. Хотя химические вещества-прекурсоры каптагона, как правило, имеют порошкообразную форму, сам каптагон обычно не представляет собой порошок. В заключение она сказала: «Мне трудно поверить, что за один рейд мы находим две новые формы каптагона». [73] Видео, собранные израильским правительством о нападении ХАМАС, собранные из мобильных телефонов, GoPro, а также камер автомобилей и камер наблюдения, предположительно показывают, что по крайней мере некоторые из боевиков находились под воздействием препарата. [76] [77] Некоторые эксперты отметили, что Израиль не обнародовал прямых доказательств использования каптагона. [78]

Сообщается, что каптагон использовался боевиками ИГИЛ при нападении на «Крокус Сити Холл» в 2024 году. [79] [80] [ нужен лучший источник ]

Синтез

[ редактировать ]

По мнению рецензентов Перголицци-младшего и др., написавших в 2024 году, подпольный химический синтез фенэтиллина «прост и недорог». [81]

Последовательность реакций [ нужны разъяснения ]

[ редактировать ]
Синтез фенэтиллина: [82] [83] [84]

Полное преобразование осуществляется в два лабораторных этапа, каждый из которых требует последующей экстракции и очистки. На первом этапе теофиллин ( 1 ) алкилируют в реакции замещения с использованием 1-бром-2-хлорэтана ( 2 ) с получением 7-(β-хлорэтил)теофиллина (Бенафиллин, Eupnophile; 3 ). [ нужна ссылка ] На втором этапе первичный амин в амфетамине ( 4 ) формально замещает концевой галогенид в 3 с образованием фенэтиллина ( 5 ). [ нужна ссылка ]

Препаративные условия

[ редактировать ]

Теофиллин ( 1 ) на первой стадии реагирует с 1-бром-2-хлорэтаном ( 2 ) в растворителе. [ нужны разъяснения ] под обратным холодильником при 90°С в течение 18 часов, [ нужна проверка ] с получением продукта 7-(β-хлорэтил)теофиллина ( 3 ) после охлаждения, фильтрации, экстракции, сушки и хроматографической очистки. [ нужна ссылка ] [ нужна проверка ] После очистки 3 смешивают непосредственно на второй стадии в отсутствие растворителя. [ нужна проверка ] с амфетамином ( 4 ) и нагревали до 100 °C в течение 17 часов с получением фенетиллина ( 5 ) после охлаждения, подщелачивания, экстракции, сушки и хроматографической очистки. [ нужна ссылка ] [ нужна проверка ]

Синтез производных стабильных изотопов

[ редактировать ]

Кроме того, методы с использованием пердейтерированного аналога 1,2 -дихлорэтана позволили получить фенэтиллин -d 4 (все атомы дейтерия лежат в этиловом мостике между двумя препаратами); В руках этих исследователей теофиллин и 1,2-дихлорэтан- d 4 на первом этапе кипятили с обратным холодильником при 80-90 ºC в течение 18 часов в смеси 2-пропанол/0,75-молярный водный гидроксид натрия (3:2), чтобы получить промежуточный хлорэтил -d 4 -теофиллин (соответствующий пункту 3 выше) с выходом 33% после экстракции и хроматографической очистки; за этим следовал второй этап нагревания этого продукта и амфетамина без растворителя до 100°C в течение 17 часов с получением желаемого фенетилина- d 4 с выходом 48% (всего 16%, снова после экстракции и хроматографической очистки). [85] [86]

Идентификация соединения

[ редактировать ]

Поскольку фенэтиллин является контролируемым препаратом, для его регулирования необходимы различные методы идентификации. Было опробовано множество методов идентификации с различными образцами. Газовая хроматография-масс-спектрометрия (ГХ-МС) зарекомендовала себя как точный инструмент для идентификации фенетилина в твердых образцах, а также в образцах мочи и волос. [ нужна ссылка ] [87]

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Перголицци-младший, Дж. ЛеКуанг, Дж. К.; Вортсман Э.; Магнуссон, П.; Эль-Таллави, С.Н.; Вагнер, М.; Салах Р. и Варрасси Г. (27 февраля 2024 г.). «Появление старого наркотика каптагона как нового запрещенного наркотика: повествовательный обзор» . Куреус . 16 (2): e55053. дои : 10.7759/cureus.55053 . ПМЦ   10977473 . ПМИД   38550445 . Впервые разработанный в 1960-х годах в Европе и на короткое время одобренный для использования в Соединенных Штатах, фенетилин (продаваемый как Каптагон, одно из первых торговых названий) в настоящее время является известным наркотиком, вызывающим злоупотребление в регионе Восточного Средиземноморья. Препарат был изъят с рынка США из-за побочных эффектов, включая галлюцинации, искажения зрения и психоз; это также связано с редкими случаями инфаркта миокарда, судорог и бреда. Химический синтез фенэтиллина прост и недорог. Эти амфетамины, изготовленные в подпольных лабораториях Южной Европы и Ближнего Востока, использовались богатыми молодыми людьми Ближнего Востока для отдыха или учебных пособий. Каптагон периодически появлялся в качестве наркотика, используемого в боевых действиях и конфликтах, и он был замешан в беспорядках в Париже в 2015 году... {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «НДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликован 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 16 августа 2023 г.
  2. ^ Словарь органических соединений . ЦРК Пресс. 1996. С. 3140–. ISBN  978-0-412-54090-5 .
  3. ^ Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 431–. ISBN  978-3-88763-075-1 .
  4. ^ Jump up to: а б Алхальди С (11 апреля 2023 г.). «Малоизвестный препарат принес миллиарды в казну Сирии. Теперь это разменная монета» . CNN . Архивировано из оригинала 17 мая 2023 года.
  5. ^ «Что такое каптагон, вызывающий привыкание наркотик, массово производимый в Сирии?» . Новости Аль-Джазиры . 9 мая 2023 года. Архивировано из оригинала 5 июня 2023 года.
  6. ^ Кристен Г., Шефер А., фон Шлихтегролл А. (июнь 1986 г.). «Фенетиллин: терапевтическое применение, неправильное использование и/или злоупотребление». Наркотическая и алкогольная зависимость . 17 (2–3): 259–271. дои : 10.1016/0376-8716(86)90012-8 . ПМИД   3743408 .
  7. ^ Jump up to: а б с Кацелу М., Папуцис И., Николау П., Каммаз С., Спилиопулу С., Атанаселис С. (август 2016 г.). «Злоупотребление фенэтиллином (каптагоном) - местные проблемы от старого препарата становятся всеобщими» . Базовая и клиническая фармакология и токсикология . 119 (2): 133–140. дои : 10.1111/bcpt.12584 . ПМИД   27004621 .
  8. ^ Никель Б., Нибх Г., Петер Г., фон Шлихтегролл А., Тайбес У. (июнь 1986 г.). «Фенетиллин: новые результаты по фармакологии, метаболизму и кинетике». Наркотическая и алкогольная зависимость . 17 (2–3): 235–257. дои : 10.1016/0376-8716(86)90011-6 . ПМИД   3743407 .
  9. ^ Эллисон Т., Леви Л., Болджер Дж.В., Окунь Р. (1970). «Метаболическая судьба 3H-фенетиллина у человека». Европейский журнал фармакологии . 13 (1): 123–128. дои : 10.1016/0014-2999(70)90192-5 . ПМИД   5496920 .
  10. ^ Алабдалла М.А. (сентябрь 2005 г.). «Химическая характеристика поддельных таблеток каптагона, изъятых в Иордании». Международная судебно-медицинская экспертиза . 152 (2–3): 185–188. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.08.004 . ПМИД   15978343 .
  11. ^ Вентур С.Дж., Чжоу Б., Янда К.Д. (август 2017 г.). «Фармакодинамическая диссекция с помощью вакцин и снижение психоактивности фенэтиллина» . Природа . 548 (7668): 476–479. Бибкод : 2017Natur.548..476W . дои : 10.1038/nature23464 . ПМЦ   5957549 . ПМИД   28813419 .
  12. ^ Ву Н, Фэн Z, Хэ X, Квон В, Ван Дж, Се XQ (февраль 2019 г.). «Злоупотребление каптагоном с помощью анализа картирования целей системной фармакологии, основанного на базе знаний хемогеномики» . Научные отчеты . 9 (1): 2268. doi : 10.1038/s41598-018-35449-6 . ПМК   6381188 . ПМИД   30783122 .
  13. ^ Ван Ю.К., Линь В.В., Ву Н., Ван С.Ю., Чен М.З., Линь Ч.Ж. и др. (сентябрь 2019 г.). «Структурное понимание семейства рецепторов серотонина (5-HT) посредством молекулярного стыковки, моделирования молекулярной динамики и системного фармакологического анализа» . Акта Фармакологика Синика . 40 (9): 1138–1156. дои : 10.1038/s41401-019-0217-9 . ПМК   6786385 . ПМИД   30814658 .
  14. ^ Jump up to: а б с д Хаббард Б., Саад Х. (5 декабря 2021 г.). «На руинах Сирии процветает империя наркотиков» . Нью-Йорк Таймс . ISSN   0362-4331 . Архивировано из оригинала 28 декабря 2021 года . Проверено 8 декабря 2021 г.
  15. ^ «Любимый наркотик Ближнего Востока» . Ле Монд дипломатический . 1 июля 2023 г. Проверено 24 июля 2023 г.
  16. ^ «Глобальная оценка стимуляторов амфетаминового ряда, 2011 год» (PDF) . Управление ООН по наркотикам и преступности.
  17. ^ «Зачем группировке «Исламское государство» пытаться переправить «наркотик джихада» в Европу?» . www.abc.net.au. ​2 июля 2020 г. Проверено 15 мая 2021 г.
  18. ^ Вуд П. (19 ноября 2022 г.). «Как Сирия стала самым прибыльным наркогосударством в мире» . Зритель . Архивировано из оригинала 6 января 2023 года.
  19. ^ Джалаби Р. (28 марта 2023 г.). «Двоюродные братья Асада подверглись санкциям за торговлю амфетамином, которая финансирует режим» . Файнэншл Таймс . Архивировано из оригинала 28 марта 2023 года.
  20. ^ «Борьба с незаконной торговлей наркотиками, подпитывающей военную машину Асада» . Gov.uk. ​28 марта 2023 г. Архивировано из оригинала 4 апреля 2023 г.
  21. ^ Альшехри АЗ, Аль-Кахтани М.С., Аль-Кахтани М.А., Фаек А.М., Альджохани Дж. (2020). «Исследование примесей и разбавителей в некоторых изъятых стимуляторах типа каптагона» (PDF) . Анналы клинического питания . 3 (1). Издательства MedDocs: 1017.
  22. ^ Тодд Б., МакКоннелл Д. (21 ноября 2015 г.). «Сирийские боевики могут питаться амфетаминами» . CNN . Проверено 22 ноября 2015 г.
  23. ^ «Сирийская экономика в состоянии войны: каптагон, гашиш и сирийское наркогосударство» . Центр оперативного анализа и исследований . 27 апреля 2021 г. Архивировано из оригинала 19 мая 2023 г. Хотя уделялось внимание употреблению наркотиков среди комбатантов, мало внимания уделялось социальным и индивидуальным издержкам повсеместного распространения наркотиков во время конфликта. Еще больше внимания уделяется структурной динамике незаконного оборота наркотиков и ее влиянию на ход самого конфликта. Поскольку с 2018 года сирийское государство восстановило контроль над большей частью страны, незаконный оборот наркотиков в Сирии стал более обширным и широко распространенным. Параллельно с этим сокращение традиционной экономической деятельности повысило относительную привлекательность спекуляции наркотиками в промышленных масштабах, которая в значительной степени была захвачена и контролируема наркопредпринимателями, связанными с режимом сирийского президента Башара аль-Асада и иностранными союзниками режима. По иронии судьбы, вооруженная группировка, которую обычно считают наиболее тесно связанной с торговлей каптагоном, — «Исламское государство» — на самом деле входит в число немногих участников конфликта, которые не имели очевидной институциональной связи с торговлей этим наркотиком. Эта ассоциация сохранилась во многом благодаря сенсационному освещению в зарубежных СМИ. наркоторговля была решительно перенастроена в пользу проправительственных сил. В этот период все более заметными становятся наркопредприниматели, связанные с режимом Асада. Рекордные перехваты иностранных наркотиков с 2018 года свидетельствуют об эволюции сирийской наркоиндустрии: экспорт каптагона и гашиша предполагает новый уровень массового производства.
  24. ^ Jump up to: а б с д Холли П. (19 ноября 2015 г.). «Крошечная таблетка, подпитывающая войну в Сирии и превращающая боевиков в сверхчеловеческих солдат» . Вашингтон Пост . Проверено 20 ноября 2015 г.
  25. ^ Фриман С. (12 января 2014 г.). «Гражданская война в Сирии ведется с участием боевиков, употребляющих наркотики» . Телеграф . Проверено 13 января 2014 г.
  26. ^ Калин С. (12 января 2014 г.). «Инсайт: война превращает Сирию в крупного производителя и потребителя амфетаминов» . Рейтер . Проверено 21 апреля 2014 г.
  27. ^ «Новый препарат выбора в странах Персидского залива» . Экономист . 18 июля 2017 года . Проверено 19 июля 2017 г.
  28. ^ Спенсер Р. (26 октября 2015 г.). «Саудовский принц задержан после изъятия двух тонн амфетамина в аэропорту Бейрута» . «Дейли телеграф» . Проверено 20 ноября 2015 г.
  29. ^ Бейкер Дж. (26 октября 2015 г.). «Саудовский принц арестован в Ливане при попытке вывезти из страны две тонны таблеток амфетамина на частном самолете» . Независимый . Проверено 20 ноября 2015 г.
  30. ^ Виноград С., Кассем М. (26 октября 2015 г.). «Королевская семья Саудовской Аравии и еще четверо задержаны при задержании каптагона в Бейруте» . Новости Эн-Би-Си . Проверено 20 ноября 2015 г.
  31. ^ «Турция конфисковала 11 миллионов таблеток «сирийского военного наркотика»: отчеты» . Агентство Франс-Пресс . Стамбул . 20 ноября 2015 г. Архивировано из оригинала 25 ноября 2015 г. Проверено 20 ноября 2015 г. - через The Times of India .
  32. ^ The Daily Star (Ливан): В результате рейдов во вторник на востоке Ливана было обнаружено 800 кг гашиша: полиция и ливанская армия арестовали два завода по производству наркотиков.
  33. ^ Санчес Р. (21 июля 2016 г.). «Злоумышленник в Ницце месяцами строил заговор вместе с «сообщниками» » . CNN . Проверено 21 июля 2016 г.
  34. ^ Тейлор А (30 мая 2017 г.). «Во-первых, власти заявили, что обнаружили во Франции 750 000 таблеток «Каптагон» . Вашингтон Пост .
  35. ^ «Таможня впервые во Франции изъяла 135 кг каптагона» . rfi.fr . 30 мая 2017 г.
  36. ^ «Изъятые 135 килограммов наркотиков не были каптагоном, «наркотиком джихадистов» » . Парижанин . 2017.
  37. ^ «Саудовская таможня задержала контрабандистов наркотиков, захвативших 1,3 миллиона таблеток» . Арабские новости . 12 января 2018 г.
  38. ^ Коутанту А, Камбас М, Штамп D (14 декабря 2018 г.). «Греция конфисковала крупную партию наркотиков с сирийского грузового судна, направлявшегося в Ливию» . Лондон: Рейтер . Проверено 21 июля 2020 г.
  39. ^ Георгиопулос Г., Генрих М. (5 июля 2019 г.). «Греция конфисковала рекордное количество амфетамина Каптагон, отправленного из Сирии» . Лондон: Рейтер . Проверено 21 июля 2020 г.
  40. ^ «Собаки помогли конфисковать 800 000 таблеток каптагона на сумму 3 миллиона дирхамов» . Новости Персидского залива . 24 июля 2019 г.
  41. ^ «Саудовские чиновники пресекают заговоры Каптагона по контрабанде» . Арабский бизнес . 21 августа 2019 г.
  42. ^ «Видео: Массовое задержание наркотиков в Дубае, изъято 5,6 тонны каптагона» . Халидж Таймс . 26 февраля 2020 г.
  43. ^ «Саудовская Аравия пресекла операцию по контрабанде наркотиков из Сирии Асада» . Ближневосточный монитор . 30 апреля 2020 г.
  44. ^ Даг Б. «Саудовская Аравия запрещает импорт фруктов и овощей из Ливана» . www.aa.com.tr. ​Проверено 8 июня 2021 г.
  45. ^ Канаан А., Эль Дахан М., Блэр Э. (12 мая 2021 г.). Ширбон Э (ред.). «Ливанцы опасаются, что фрукты и овощи пропадут зря из-за закрытия саудовского рынка» . Рейтер . Проверено 8 июня 2021 г.
  46. ^ Jump up to: а б Дель Порто Д, Фоскини Дж (1 июля 2020 г.). «Салерно, изъято 84 миллиона таблеток с наркотиками ИГИЛ: те же самые, которые использовали террористы Батаклана» . La Repubblica (на итальянском языке). Рим . Проверено 21 июля 2020 г. ; Фоскини Дж. (10 июля 2020 г.). « Наркотик ИГИЛ не был ИГИЛ»: те 14 тонн амфетаминов, изъятых в Италии, и связь с Сирией Асада» . La Repubblica (на итальянском языке). Рим . Проверено 21 июля 2020 г.
  47. ^ Jump up to: а б Гиветаш Л., Лаванга С (1 июля 2020 г.). «Итальянская полиция изъяла 14 тонн амфетаминов, возможно связанных с ИГИЛ» . Лондон: Новости NBC . Проверено 21 июля 2020 г.
  48. ^ Jump up to: а б Надо Б.Л. (1 июля 2020 г.). «Итальянская полиция на побережье Амальфи конфисковала 84 миллиона таблеток «Каптагон», отправленных ИГИЛ из Сирии» . Ежедневный зверь . Проверено 21 июля 2020 г.
  49. ^ «Каптагон: Италия конфисковала амфетамины на сумму 1 млрд евро, «сделанные для финансирования ИГ» » . Новости Би-би-си . 1 июля 2020 г. Проверено 21 июля 2020 г.
  50. ^ «Египетская полиция изъяла контейнер с 1858 упаковками наркотиков «Каптагон»» . Египет Независимый . 15 ноября 2020 г.
  51. ^ «Попытка провезти 11 млн таблеток наркотиков в контейнере пресечена» . Египет сегодня . 30 ноября 2020 г.
  52. ^ Чаунди Ф., Мильерини Дж. (21 декабря 2020 г.). «Каптагон: Уничтожение передового наркотика» . Новости Би-би-си . Проверено 12 июня 2023 г.
  53. ^ «В Египте задержана крупная партия наркотиков на сумму 143 миллиона дирхамов» . Новости Персидского залива . 6 января 2021 г.
  54. ^ «Ливан конфисковал в порту Бейрута 5 миллионов таблеток каптагона» . Арабские новости . 3 февраля 2021 г.
  55. ^ Хуссари Н. (25 апреля 2021 г.). «Ливан обещает наказать контрабандистов наркотиков, поскольку саудовский запрет на импорт кусает» . Арабские новости .
  56. ^ Лопес Дж. (20 ноября 2015 г.). «Каптагон, любимый амфетамин ИГИЛ, объяснил» . Вокс .
  57. ^ Jump up to: а б Хенли Дж. (13 января 2014 г.). «Каптагон: амфетамин, разжигающий гражданскую войну в Сирии» . Хранитель . Проверено 31 декабря 2015 г.
  58. ^ Калин С. «Инсайт: война превращает Сирию в крупного производителя и потребителя амфетаминов» . Рейтер. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017 года . Проверено 3 февраля 2016 г.
  59. ^ Бейкер А. «Плохая ситуация в Сирии: амфетамины финансируют войну?» . Время . ISSN   0040-781X . Проверено 3 февраля 2016 г.
  60. ^ «Новый любимый наркотик арабского мира» . Радио Би-би-си 4 . 4 июня 2022 г.
  61. ^ Чулов М. (7 мая 2021 г.). « Грязный бизнес»: как один наркотик превращает Сирию в наркогосударство . Хранитель .
  62. ^ «Изъято 14 миллионов таблеток амфетамина каптагона из Ливана» . Саудовская газета . 26 июня 2021 г.
  63. ^ «Саудовская Аравия изъяла 4,5 миллиона таблеток амфетамина, спрятанных в апельсинах» . Аль Джазира . 30 июня 2021 г.
  64. ^ Аль Шербини Р. (24 июля 2021 г.). «Саудовцы провалили заявку на контрабанду 2 миллионов таблеток каптагона» . Новости Персидского залива .
  65. ^ Jump up to: а б с «Был ли Хамас помешан на наркотиках из Каптагона во время терактов 7 октября?» . США сегодня . 18 февраля 2024 года. Архивировано из оригинала 18 февраля 2024 года . Проверено 11 марта 2024 г.
  66. ^ Jump up to: а б «Препарат, который стимулирует и финансирует террористов» . Глобусы . 11 декабря 2023 г. Проверено 11 марта 2024 г.
  67. ^ Гоев Г. (16 ноября 2023 г.). «Краткая информация – бойцы каптагона» . Euractive.com .
  68. ^ Jump up to: а б с д МакКоннелл Д., Тодд Б. (20 ноября 2015 г.). «Сирийские боевики могут питаться амфетаминами» . CNN . Архивировано из оригинала 4 ноября 2023 года . Проверено 11 марта 2024 г.
  69. ^ Андерсон С. (9 декабря 2015 г.). «Это люди, производящие каптагон, наркотик, который боевики ИГИЛ принимают, чтобы чувствовать себя «непобедимыми» » . Интеллигент . Проверено 11 марта 2024 г.
  70. ^ Роуз С, Седерхольм А (2022). Угроза Каптагона. Профиль незаконной торговли, потребления и региональных реалий (PDF) (Отчет). Вашингтон: Институт новых линий. стр. 14–15.
  71. ^ Эканов Н. (10 февраля 2023 г.). «Каптагон: Смертельный наркотик Асада распространяется и на Израиль» . Фонд защиты демократии .
  72. ^ Салли I (21 февраля 2023 г.). «ХАМАС конфисковал 50 000 таблеток каптагона в Газе, обвиняя Израиль в качестве источника» . Новый араб .
  73. ^ Jump up to: а б Голт М. (3 ноября 2023 г.). «Официальные лица США и Израиля заявляют, что ХАМАС был под кайфом во время нападения 7 октября. Это правда?» . Порок . Проверено 30 апреля 2024 г.
  74. ^ Лахав Э (29 октября 2023 г.). «Джихад на скорости: каптагон на службе террористических организаций» . ИДСФ .
  75. ^ Мейер Дж., Хьельмгаард К. (2 ноября 2023 г.). «Были ли нападения Хамаса на Израиль такими жестокими потому, что убийцы были под воздействием наркотиков?» . США сегодня . Архивировано из оригинала 18 февраля 2024 года.
  76. ^ Соломон Дж. (1 ноября 2023 г.). «Некоторые убийцы Хамаса находились под действием амфетамина, - говорят чиновники» . Семафор .
  77. ^ Коулман Т. (15 ноября 2023 г.). «Препарат под названием каптагон, возможно, помог спровоцировать атаку Хамаса на Израиль» . Неделя .
  78. ^ Слейтон Н. (8 ноября 2023 г.). «Разжигал ли стимулятор, известный как «наркотик джихада», террор Хамаса 7 октября?» . Задача и цель . Проверено 30 апреля 2024 г. Израильские силы безопасности не представили никаких доказательств в поддержку утверждений, высказанных в этих СМИ анонимными чиновниками. За месяц, прошедший с 7 октября, Израиль не представил фотографических или химических доказательств, свидетельствующих о широкомасштабном использовании каптагона ХАМАСом во время атак в прошлом месяце.
  79. ↑ Дэвис, Кэти и Стюарт, Уилл (28 марта 2024 г.). «Зомби-террористы. Московские нападавшие были под действием любимого наркотика ИГИЛ «Химическая храбрость», который превратил их в бесстрашные машины для убийств», — Sun. The
  80. ↑ Фэйи, Райан (29 марта 2024 г.). «Московские нападавшие были под воздействием сильнейшего препарата ИГИЛ «Химическая храбрость», превратившего их в машины для убийств», — The Mirror .
  81. ^ Перголицци-младший, Дж. ЛеКуанг, Дж. К.; Вортсман Э.; Магнуссон, П.; Эль-Таллави, С.Н.; Вагнер, М.; Салах Р. и Варрасси Г. (27 февраля 2024 г.). «Появление старого наркотика каптагона как нового запрещенного наркотика: повествовательный обзор» . Куреус . 16 (2): e55053. дои : 10.7759/cureus.55053 . ПМЦ   10977473 . ПМИД   38550445 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  82. ^ Рюкер Г., Нойгебауэр М., Нойгебауэр М., Хайден П.Г. (декабрь 1987 г.). «Химическая стабильность фенэтиллина». Архивы аптеки (на немецком языке). 320 (12): 1272–1275. дои : 10.1002/ardp.198700045 . ПМИД   3439867 . S2CID   84235752 .
  83. ^ DE 1123329 , Kohlstaedt E, Klingler KH, выдан в 1962 году, передан Chemiewerk Homburg Zweignieder.  
  84. ^ GB 927288 , Kohlstaedt E, Klingler KH, выдан в 1962 году, передан Chemiewerk Homburg Zweignieder». [Название] Производные 1- и 7-(основно-замещенных алкил) ксантина, способ их производства и содержащие их фармацевтические композиции. рисунок страницы] X-A-NH-CH(R 1 )-CH 2 -R 2 [Реферат] Изобретение включает соединения общей формулы, где X представляет собой радикал 1-теобромина или 7-теофиллина, A представляет собой прямой или разветвленный радикал. алкиленовый радикал с цепью, R1 представляет собой алкильный радикал из 1-3 атомов углерода, а R2 представляет собой арильный радикал, например фенильный радикал, вместе с его кислотно-аддитивными солями, и включает также получение этих соединений путем взаимодействия галогеналкил-ксантина XA-галогена с аралкиламин формулы H2N-CH(R1)-CH2-R2, предпочтительно при 70-170oC, в инертном растворителе, таком как толуол, в присутствии агента, связывающего кислоту, такого как карбонат калия..."  
  85. ^ Ю ZY, Чен YJ, Ван YY, Чэнь C (июнь 2008 г.). «Синтез меченных дейтерием стандартов 1-бензилпиперазина, фенетиллина, никододеина и никоморфина». Журнал Китайского химического общества . 55 (3): 663–667. дои : 10.1002/jccs.200800099 .
  86. ^ На первом этапе явный метод описывал растворение исходного материала теофиллина в водном растворе определенного количества гидроксида натрия в воде, затем его добавляли к пердейтерированному исходному материалу, растворенному в 2-пропаноле, после чего начинали кипячение с обратным холодильником. Увидимся и др. 2008, указ. цит.
  87. ^ Кикура Р., Накахара Ю. (1997). «Анализ волос на предмет злоупотребления наркотиками. XVI. Попадание фенэтиллина и его метаболита в волосы и различение между употреблением фенэтиллина и употреблением амфетамина по анализу волос». Журнал аналитической токсикологии . 21 (4): 291–296. дои : 10.1093/jat/21.4.291 . ПМИД   9248947 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenethylline&oldid=1238393873"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: bc464ad419edac6d97b6fc038834a47a__1722694440
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/bc/7a/bc464ad419edac6d97b6fc038834a47a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Fenethylline - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)