Эмодин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,8-Тригидрокси-6-метилантрацен-9,10-дион | |
| Другие имена 6-Метил-1,3,8-тригидроксиантрахинон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.509 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Ч 10 Вт 5 | |
| Молярная масса | 270.240 g·mol −1 |
| Появление | Оранжевый твердый |
| Плотность | 1,583±0,06 г/см3 |
| Температура плавления | От 256 до 257 ° C (от 493 до 495 ° F; от 529 до 530 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эмодин ( 6-метил-1,3,8-тригидроксиантрахинон ) — органическое соединение . Классифицированный как антрахинон , он может быть выделен из ревеня , крушины и спорыша японского ( Reynoutria japonica syn. Polygonum cuspidatum ). [1] Эмодина особенно много в корнях китайского ревеня ( Rheum palmatum ), спорыша и спорыша ( Polygonum cuspidatum и Polygonum multiflorum ), а также в семенах гавайской кассии 'au'auko'i или кофейных сорняках ( Semen cassia ). [2] Он специально выделен из Rheum palmatum L. [3] Он также продуцируется многими видами грибов, в том числе представителями родов Aspergillus , Pyrenochaeta и Pestalotiopsis , среди прочего. Общее название происходит от Rheum emodi , таксономического синонима Rheum australe (гималайский ревень), а синонимы включают эмодол, франгула эмодин, реум эмодин, 3-метил-1,6,8-тригидроксиантрахинон, Шюттгельб (Шуттгельб) и персидский. Ягодное озеро. [4]
Фармакология
[ редактировать ]Эмодин является активным компонентом нескольких растений, используемых в традиционной китайской медицине (ТКМ), таких как Rheum palmatum , Polygonum cuspidatum и Polygonum multiflorum . Он оказывает различные действия, включая слабительное , антибактериальное и противовоспалительное действие. [5] [6] и также было установлено, что он обладает потенциальной противовирусной активностью против коронавирусов, таких как SARS-CoV-2 , [7] [8] является одним из основных активных компонентов противовирусной композиции традиционной китайской медицины Lianhua Qingwen . [9] [10]
Было показано, что эмодин ингибирует ионный канал белка 3а, который может играть роль в высвобождении вируса из инфицированных клеток. [11]
Список видов
[ редактировать ]Известно, что следующие виды растений производят эмодин:
- Акалифа южная [12]
- Западная Кассия [13]
- Кассия сиамская [14]
- Франгула алнус [15]
- Глоссостемон брюгиери [16]
- Калимерис индийский [17]
- Многоугольник гиполейкум [18]
- Рейнутрия японская ( син. Fallopia japonica ) [19] (син. Polygonum cuspidatum [20] )
- Rhamnus alnifolia , крушина ольхолистная. [21]
- Rhamnus cathartica , облепиха обыкновенная. [21]
- Ревий пальматум [22]
- Румекс непальский [23]
- Сенна туполистная [24] (син. Cassia obtusifolia [25] )
- Тиелавиа субтермофила [26]
- Вентилаго Мадраспатана [27]
Эмодин также встречается в различных количествах у представителей накипного лишайника рода Catenarina . [28]
Компендиальный статус
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Медицинский словарь Дорланда (1938)
- ^ Деллафиора Л., Дорн Дж.Л., Галаверна Г., Далл'Аста С (2020). «Предотвращение взаимодействия между белком-шипом коронавирусов и ферментом, превращающим ангиотензин I: механистический практический пример эмодина как потенциального модельного соединения» . Прикладные науки . 10 (18): 6358. дои : 10.3390/app10186358 . S2CID 224994102 .
- ^ Цай Х.С., Шюр Л.Ф., Агравал Д.С., Ву Ю.К., Ван С.Ю. (3 ноября 2017 г.). Лекарственные растения – последние достижения в исследованиях и разработках . Сингапур: Springer Сингапур. п. 339. ИСБН 978-981-10-5978-0 .
- ^ CID 3220 от PubChem
- ^ Донг Х, Фу Дж, Инь Х, Цао С, Ли Х, Линь Л, Ни Дж (август 2016 г.). «Эмодин: обзор его фармакологии, токсичности и фармакокинетики» . Фитотерапевтические исследования . 30 (8): 1207–18. дои : 10.1002/ptr.5631 . ПМК 7168079 . ПМИД 27188216 .
- ^ Мониша Б.А., Кумар Н., Тику А.Б. (2016). «Эмодин и его роль при хронических заболеваниях». Противовоспалительные нутрицевтики и хронические заболевания . Достижения экспериментальной медицины и биологии. Том. 928. стр. 47–73. дои : 10.1007/978-3-319-41334-1_3 . ISBN 978-3-319-41332-7 . ПМИД 27671812 .
- ^ Хо Тай, Ву С.Л., Чен Дж.К., Ли CC, Сян С.И. (май 2007 г.). «Эмодин блокирует взаимодействие шипового белка коронавируса SARS и ангиотензинпревращающего фермента 2» . Противовирусные исследования . 74 (2): 92–101. doi : 10.1016/j.antiviral.2006.04.014 . ПМЦ 7114332 . ПМИД 16730806 .
- ^ Чжоу Ю, Хоу Ю, Шен Дж, Хуан Ю, Мартин В, Ченг Ф (2020). «Сетевое перепрофилирование лекарств для лечения нового коронавируса 2019-nCoV/SARS-CoV-2» . Открытие клеток . 6:14 . дои : 10.1038/s41421-020-0153-3 . ПМК 7073332 . ПМИД 32194980 .
- ^ Ван Чжун, Чжун Ю, Чжан Ю, Лю Дж. П., Ван Ю. Ф., Цзя В. Н. и др. (февраль 2016 г.). «Сетевой анализ формулы китайской медицины Ляньхуа-Цинвэнь для выявления ее основных эффективных компонентов». Молекулярные биосистемы . 12 (2): 606–13. дои : 10.1039/c5mb00448a . ПМИД 26687282 .
- ^ Руньфэн Л., Юньлун Х., Цзичэн Х., Вэйци П., Циньхай М., Юнся С. и др. (июнь 2020 г.). «Ляньхуацинвэнь оказывает противовирусную и противовоспалительную активность в отношении нового коронавируса (SARS-CoV-2)» . Фармакологические исследования . 156 : 104761. doi : 10.1016/j.phrs.2020.104761 . ПМК 7102548 . ПМИД 32205232 .
- ^ Шварц С., Ван К., Ю В., Сунь Б., Шварц В. (апрель 2011 г.). «Эмодин ингибирует ток через белок 3а коронавируса, связанный с SARS» . Противовирусные исследования . 90 (1): 64–9. doi : 10.1016/j.antiviral.2011.02.008 . ПМК 7114100 . ПМИД 21356245 .
- ^ Ван XL, Ю КБ, Пэн С.Л. (июнь 2008 г.). «[Химические составляющие надземной части Acalypha australis]» [Химические составляющие надземной части Acalypha australis ]. Чжунго Чжун Яо За Чжи = Чжунго Чжуняо Зажи = Китайский журнал китайской Materia Medica (на китайском языке). 33 (12): 1415–7. ПМИД 18837345 .
- ^ Ядав Дж.П., Арья В., Ядав С., Пангал М., Кумар С., Дханхар С. (июнь 2010 г.). «Cassia occidentalis L.: обзор ее этноботаники, фитохимического и фармакологического профиля». Фитотерапия . 81 (4): 223–30. дои : 10.1016/j.fitote.2009.09.008 . ПМИД 19796670 .
- ^ Нсонде Нтанду Г.Ф., Банзузи Дж.Т., Мбатчи Б., Элион-Иту Р.Д., Этоу-Оссиби А.В., Рамос С. и др. (январь 2010 г.). «Анальгезирующее и противовоспалительное действие экстрактов коры стебля Cassia siamea Lam.». Журнал этнофармакологии . 127 (1): 108–11. дои : 10.1016/j.jep.2009.09.040 . ПМИД 19799981 .
- ^ Кремер Д., Косалец И., Локателли М., Эпифано Ф., Дженовезе С., Карлуччи Г., Кончич М.З. (апрель 2012 г.). «Профили антрахинона, антиоксидантные и противомикробные свойства коры Frangula rupestris (Scop.) Schur и Frangula alnus Mill.» . Пищевая химия . 131 (4): 1174–1180. doi : 10.1016/j.foodchem.2011.09.094 .
- ^ Месельхи М.Р. (август 2003 г.). «Компоненты из Могата, корни Glossostemon bruguieri (Desf.)» . Молекулы . 8 (8): 614–621. дои : 10.3390/80800614 . ПМК 6146927 .
- ^ Ван Г, Ван ГК, Лю Дж. С., Ю Б, Ван Ф, Лю Дж. К. (апрель 2010 г.). «[Исследования химических компонентов Kalimeris indica]» [Исследования химических компонентов Kalimeris indica ]. Чжун Яо Цай = Чжуняокай = Журнал китайских медицинских материалов (на китайском языке). 33 (4): 551–4. ПМИД 20845783 .
- ^ Чао П.М., Куо Ю.Х., Линь Ю.С., Чен Ч., Чен С.В., Куо Ю.Х. (апрель 2010 г.). «Метаболические преимущества Polygonum hypoleucum Ohwi в клетках HepG2 и крысах Wistar в условиях липогенного стресса» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (8): 5174–80. дои : 10.1021/jf100046h . ПМИД 20230058 .
- ^ «Рейноутрия японская (Polygonaceae)» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Министерство сельского хозяйства США.
- ^ Пан Ш., Квон Ю.Р., Пандит С., Ли Ю.С., Йи Х.К., Чон Дж.Г. (январь 2010 г.). «Влияние фракции корня Polygonum cuspidatum под контролем биоанализа на жизнеспособность, выработку кислоты и глюкозилтранферазу стрептококков mutans». Фитотерапия . 81 (1): 30–4. дои : 10.1016/j.fitote.2009.06.019 . ПМИД 19616082 .
- ^ Jump up to: а б Сасердот AB, Кинг РБ (2014). «Прямое влияние инвазивного метаболита европейской крушины на выживание и развитие эмбрионов Xenopus laevis и Pseudacris triseriata» (PDF) . Журнал герпетологии . 48 (1): 51–58. дои : 10.1670/12-066 . S2CID 62818226 .
- ^ Лю А., Чен Х., Вэй В., Йе С., Ляо В., Гонг Дж. и др. (июль 2011 г.). «Антипролиферативное и антиметастатическое действие эмодина на рак поджелудочной железы человека» . Отчеты онкологии . 26 (1): 81–9. дои : 10.3892/или.2011.1257 . ПМИД 21491088 .
- ^ Гаутам Р., Кархиле К.В., Бутани К.К., Джачак С.М. (октябрь 2010 г.). «Противовоспалительное, ингибирующее циклооксигеназу (ЦОГ)-2, ЦОГ-1 и действие Rumex nepalensis на удаление свободных радикалов». Планта Медика . 76 (14): 1564–9. дои : 10.1055/s-0030-1249779 . ПМИД 20379952 . S2CID 260253513 .
- ^ «Сенна туполистная (Fabaceae)» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Министерство сельского хозяйства США.
- ^ Ян Ю.К., Лим М.И., Ли Х.С. (декабрь 2003 г.). «Эмодин, выделенный из семян Cassia obtusifolia (Leguminosae), проявляет ларвицидную активность против трех видов комаров». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (26): 7629–31. дои : 10.1021/jf034727t . ПМИД 14664519 .
- ^ Кусари С., Зюльке С., Кошут Дж., Целларова Э., Шпителлер М. (октябрь 2009 г.). «Светонезависимая метаболомика эндофитных Thielavia subthermophila дает представление о микробном биосинтезе гиперицина». Журнал натуральных продуктов . 72 (10): 1825–35. дои : 10.1021/np9002977 . ПМИД 19746917 .
- ^ Гош С., Дас Сарма М., Патра А., Хазра Б. (сентябрь 2010 г.). «Противовоспалительные и противораковые соединения, выделенные из Ventilago madraspatana Gaertn., Rubia cordifolia Linn. и Lantana camara Linn» . Журнал фармации и фармакологии . 62 (9): 1158–66. дои : 10.1111/j.2042-7158.2010.01151.x . ПМИД 20796195 . S2CID 25769269 .
- ^ Сёхтинг Ю, Сёгаард МЗ, Эликс Дж.А., Аруп Ю., Эльвебакк А., Санчо Л.Г. (2014). « Катенаририн (Teloschistaceae, Ascomycota), новый род Южного полушария с 7-хлоркатенарином». Лихенолог . 46 (2): 175–187. дои : 10.1017/s002428291300087x . S2CID 83906534 .
- ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009 г.). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 20 апреля 2010 г.