1,2,4-тригидроксиантрахинон
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2,4-Тригидроксиантрацен-9,10-дион | |
| Другие имена
Пурпурин, пурпурин, гидроксилизаровая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.237 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 8 О 5 | |
| Молярная масса | 256.21 g/mol |
| Температура плавления | 259 ° С (498 ° F; 532 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,2,4-Тригидроксиантрахинон , обычно называемый пурпурином , представляет собой антрахинон . Это природный красно-желтый краситель . Формально он получается из 9,10- антрахинона путем замены трех атомов водорода на гидроксильные (ОН) группы.
Пурпурин также называют верантином , дымом Brown G , гидроксилизаровой кислотой и CI 58205 . Это второстепенный компонент классического озерного пигмента «Мареновое озеро» или Розовая марена .
История
[ редактировать ]Корень марены использовался для крашения ткани по крайней мере с 1500 г. до н.э. [ 2 ] Пурпурин и ализарин были выделены из корня Пьером Робике и Коленом , двумя французскими химиками, в 1826 году. Они были идентифицированы как производные антрацена Гребе и Либерманом в 1868 году. Они также синтезировали ализарин из бромантрахинона , который вместе с превращением ализарина в пурпурин, опубликованный ранее М.Ф. Де Лаландом , предоставил первый синтетический путь к пурпурин. [ 3 ] Положения ОН-групп были определены Байером и Каро в 1874–1875 гг. [ 4 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Пурпурин встречается в корнях растения марены ( Rubia tinctorum ) вместе с ализарином (1,2-дигидроксиантрахиноном). Корень действительно содержит бесцветные гликозиды красителей.
Характеристики
[ редактировать ]Пурпурин представляет собой кристаллическое твердое вещество, образующее оранжево-красные иглы, плавящиеся при 259 ° C (498 ° F). [ 1 ] Он становится красным при растворении в этаноле и желтым при растворении щелочей в кипящей воде. Он нерастворим в гексане , но растворим в хлороформе и может быть получен из хлороформа в виде красноватых иголок. [ 5 ] В отличие от ализарина, пурпурин растворяют при кипячении в растворе сульфата алюминия , из которого он может быть осажден кислотой. Эту процедуру можно использовать для разделения двух красителей. [ 6 ]
Как и многие дигидрокси- и тригидроксиантрахиноны, пупурин обладает слабительным действием, хотя его эффективность лишь в 1/20 ниже, чем у 1,2,7-тригидроксиантрахинона (антрапурпурина). [ 7 ]
Использование
[ редактировать ]Пурпурин является быстрым красителем для печати на хлопке и образует комплексы с ионами различных металлов. Под воздействием солнечного света он выцветает быстрее, чем ализарин. [ 2 ]
Исследование, опубликованное в Nature журнале Scientific Reports, предполагает, что пурпурин может заменить кобальт в литий-ионных батареях . [ 8 ] Отказ от кобальта будет означать исключение опасного материала, позволит производить батареи при комнатной температуре и снизит стоимость переработки батарей. Извлечение пурпурина из выращенной марены — простая задача; в качестве альтернативы это химическое вещество можно было бы синтезировать в лаборатории. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]- Тригидроксиантрахинон
- Пьер Робике , первооткрыватель пурпурина в 1826 году.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.530. ISBN 9781498754293 .
- ^ Jump up to: а б Корень марены. Архивировано 14 июля 2011 г. в разделе каталога Wayback Machine на веб-сайте Natural Pigments. Доступ 22 января 2010 г.
- ^ Новости химии и журнал промышленной науки, том 30, стр. 207
- ^ Валь, Андре; Атак, Ф.В. (1919) Производство органических красителей . Дж. Белл и сыновья, Лимитед. Онлайн-версия доступна 22 января 2010 г.
- ^ Ванкар, Падма С.; Шанкер, Ракхи; Маханта, Дебаджит; Тивари, Южная Каролина (2008). «Экологически чистое крашение хлопка ультразвуком с Rubia cordifolia Linn. с использованием биопротравы». Красители и пигменты . 76 (1): 207–212. дои : 10.1016/j.dyepig.2006.08.023 .
- ^ Ирвинг Уэзерби Фэй (1919) Химия красителей каменноугольной смолы . Ван Ностранда Доступ к онлайн-версии осуществлен 22 января 2010 г.
- ^ Алистер МакГиган, Хью (1921) Введение в химическую фармакологию; фармакодинамика по отношению к химии . Сын П. Блэкистона, Филадельфия.
- ^ Редди, Арава Лила Мохана; Нагараджан, Суббия; Чумийм, Форрамате; Гауда, Санкет Р.; Прадхан, Падманабха; Джадхав, Свапнил Р; Дубей, Мадан; Джон, Джордж; Аджаян, Пуликель М; Аджаян, Пуликель М (2012). «Механизмы хранения лития в электродах органических литий-ионных батарей на основе пурпурина» . Научные отчеты 2 : 960. Бибкод : 2012NatSR...2E.960R . дои : 10.1038/srep00960 . ПМЦ 3518813 . ПМИД 23233879 .
- ^ Чиргвин, Ричард (12 декабря 2012 г.). «Умираю, чтобы сделать более экологичные батареи» . Регистр . Проверено 12 декабря 2012 г.