Антрахиноны

Информацию о родительской молекуле 9,10-антрахиноне см. в разделе антрахинон.

Предложенная структура пигмента кармина.

Антрахиноны (также известные как антрахиноноиды ) представляют собой класс встречающихся в природе фенольных соединений на основе 9,10-антрахинонового скелета. Они широко используются в промышленности и встречаются в природе.

Название «антрахинон» впервые было использовано немецкими химиками Карлом Гребе и Карлом Теодором Либерманом в публикации 1868 года, описывающей химический синтез красного красителя ализарина из антрацена , компонента каменноугольной смолы . Это открытие привело к промышленному производству ализарина и послужило толчком для дальнейших исследований в области химии антрахинона. ^{[ 1 ]}

Встречаемость у растений

Природные пигменты , являющиеся производными антрахинона, обнаружены, в частности, в латексе алоэ, сенне , ревене , каскаре крушиновидной , грибах , лишайниках и некоторых насекомых . отвечает Поликетидсинтаза типа II за биосинтез антрахинона у бактерии Photorhabdus luminescens . ^{[ 3 ]} Хоризмат , образующийся изохоризматсинтазой в шикиматном пути, является предшественником антрахинонов у Morinda citrifolia . ^{[ 4 ]} Установлены тесты на антрахиноны в натуральных экстрактах. ^{[ 5 ]}

Сенновые гликозиды из сенны .
Франгулин во Frangula alnus .
Алоэ-эмодин в смоле алоэ .
Кармин — ярко-красный пигмент, получаемый из насекомых. ^{[ 6 ]}
Гиперицин и фагопирин являются нафтодиантронами, производными антрахинона.

Приложения

В производстве перекиси водорода

Широкое промышленное применение антрахинонов приходится на производство перекиси водорода . 2-этил-9,10-антрахинон или родственное алкильное производное. Вместо самого антрахинона используется ^{[ 7 ]}

Миллионы тонн перекиси водорода производятся с помощью антрахинонового процесса . ^{[ 8 ]}

варка целлюлозы

2-антрахинонсульфонат натрия (AMS) представляет собой водорастворимое производное антрахинона, которое было первым производным антрахинона, оказывающим каталитический эффект в процессах щелочной варки целлюлозы. ^{[ 9 ]}

Прекурсор красителя

Скелет 9,10-антрахинона встречается во многих красителях, например, в ализарине . ^{[ 10 ]} Важными производными 9,10-антрахинона являются 1-нитроантрахинон, антрахинон-1-сульфоновая кислота и динитроантрахинон. ^{[ 11 ]}

Выбор антрахиноновых красителей . Слева направо: CIAcid Blue 43, «кислотный краситель» для шерсти (также называемый «Acilan Saphirol SE»), CI Vat Violet 1, который наносится методом трансферной печати с использованием сублимации, синий краситель, обычно используемый в бензине, и CI Disperse Red. 60 .

Лекарство

Производные 9,10-антрахинона включают такие препараты, как антрацендионы и препараты антрациклинового семейства химиотерапевтические . Последние препараты производятся из бактерии Streptomyces peucetius , обнаруженной в образце почвы вблизи Адриатического моря . Препараты семейства антрахинонов включают прототипы даунорубицина , доксорубицина , митоксантрона , лозоксантрона и пиксантрона . Большинство этих препаратов, за исключением пиксантрона, чрезвычайно кардиотоксичны, вызывая необратимую кардиомиопатию , что может ограничить их практическую полезность при лечении рака . ^{[ 11 ]}

К антрацендионам относятся также

Противомалярийные препараты, такие как руфигаллол
Красители ДНК/ядерные контрастные красители, такие как DRAQ5, DRAQ7 и CyTRAK Orange, для проточной цитометрии и флуоресцентной микроскопии .
Производные антрахинона: реин , эмодин, алоэ-эмодин, париетин (физион) и хризофанол, экстрагированные из кассии западной, токсичны и, как известно, вызывают гепатомиоэнцефалопатию у детей. ^{[ 12 ]}

Дантрон , эмодин и эмодин алоэ , а также некоторые гликозиды сенны обладают слабительным действием. Длительное употребление и злоупотребление приводит к меланозу кишечной палочки . ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Проточные батареи

Растворимые антрахиноны, такие как 9,10-антрахинон-2,7-дисульфоновая кислота, используются в качестве реагентов в проточных окислительно-восстановительных батареях , которые обеспечивают накопление электрической энергии. ^{[ 15 ]}

Ссылки

^ Филлипс, Макс (1929). «Химия антрахинона». Химические обзоры . 6 (1): 157–174. дои : 10.1021/cr60021a007 .
^ Ллевеллин, Тео; Ноуэлл, Рубен В.; Аптрут, Андре; Темина, Марина; Прескотт, Томас АК; Барракло, Тимоти Г.; Гая, Эстер (2023). «Метагеномика проливает свет на эволюцию метаболизма «солнечных» пигментов у Teloschistales (Ascomycota, образующая лишайники)» . Геномная биология и эволюция . 15 (2): evad002. дои : 10.1093/gbe/evad002 . ПМЦ 9907504 . ПМИД 36634008 .
^ Брахманн, АО; Джойс, ЮАР; Дженке-Кодама, Х; Швар, Г; Кларк, диджей; Боде, Х.Б. (2007). «Поликетидсинтаза типа II отвечает за биосинтез антрахинона у Photorhabdus luminescens ». ХимБиоХим . 8 (14): 1721–8. дои : 10.1002/cbic.200700300 . ПМИД 17722122 .
^ Штальман, М; Коскамп, AM; Людерер, Р; Вернуй, Дж. Х.; Ветер, Джей Си; Вуллемс, Дж.Дж.; Крус, А.Ф. (2003). «Регуляция биосинтеза антрахинона в культурах клеток Morinda citrifolia ». Журнал физиологии растений . 160 (6): 607–14. дои : 10.1078/0176-1617-00773 . ПМИД 12872482 .
^ Акинджогунла О.Дж., Ях К.С., Эгафона Н.О., Огбемудия Ф.О. (2010). «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea Lotus (Nymphaeaceae) в отношении метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) и ванкомицин-резистентного золотистого стафилококка (VRSA), выделенного из клинических образцов». Анналы биологических исследований . 1 (2): 174–184.
^ Дапсон, RW; Франк, М.; Пенни, ДП; Кирнан, Дж.А. (2007). «Пересмотренные процедуры сертификации кармина (CI 75470, Натуральный красный 4) как биологического красителя». Биотехника и гистохимия . 82 (1): 13–15. дои : 10.1080/10520290701207364 . ПМИД 17510809 .
^ Гур, Г.; Гленнеберг, Дж.; Якоби, С. (2007). «Перекись водорода». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_443.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Кампос-Мартин, Хосе М.; Бланко-Бриева, Хема; Фиерро, Хосе Л.Г. (2006). «Синтез перекиси водорода: перспективы за пределами антрахинонового процесса». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (42): 6962–6984. дои : 10.1002/anie.200503779 . ПМИД 17039551 .
^ «Антрахинон / щелочная целлюлоза - обзор литературы» (PDF) . Проект 3370 . Эпплтон, Висконсин: Институт химии бумаги. 05.07.1978.
^ Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3527306732 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347 . ISBN 978-3527306732 .
^ Паниграхи, ГК; Сутар, МК; Верма, Н.; Астана, С.; Трипати, А.; Гупта, Словакия; Саксена, Дж. К.; Райсуддин, С.; Дас, М. (2015). «Исследование взаимодействия антрахинонов семян кассии западной с альбумином бычьей сыворотки методом молекулярного докинга и спектроскопического анализа: корреляция с их цитотоксическим потенциалом in vitro». Международное исследование пищевых продуктов . 77 : 368–377. doi : 10.1016/j.foodres.2015.08.022 .
^ Мюллер-Лисснер, С.А. (1993). «Побочные эффекты слабительных средств: факт и вымысел». Фармакология . 47 (Приложение 1): 138–145. дои : 10.1159/000139853 . ПМИД 8234421 .
^ Мориарти, К.Дж.; Шелк, Д.Б. (1988). «Злоупотребление слабительными». Пищеварительные заболевания . 6 (1): 15–29. дои : 10.1159/000171181 . ПМИД 3280173 .
^ Фонморен, Жан-Мари; Гиенёф, Солен; Годе-Бар, Тибо; Флонер, Дидье; Женесте, Флоренция (2022 г.). «Как антрахиноны могут позволить проточным водно-органическим окислительно-восстановительным батареям удовлетворить потребности индустриализации». Текущее мнение в области коллоидной и интерфейсной науки . 61 : 101624. doi : 10.1016/j.cocis.2022.101624 .

[Phillips_1929-1] Филлипс, Макс (1929). «Химия антрахинона». Химические обзоры . 6 (1): 157–174. дои : 10.1021/cr60021a007 .

[Llewellyn_et_al._2023-2] Ллевеллин, Тео; Ноуэлл, Рубен В.; Аптрут, Андре; Темина, Марина; Прескотт, Томас АК; Барракло, Тимоти Г.; Гая, Эстер (2023). «Метагеномика проливает свет на эволюцию метаболизма «солнечных» пигментов у Teloschistales (Ascomycota, образующая лишайники)» . Геномная биология и эволюция . 15 (2): evad002. дои : 10.1093/gbe/evad002 . ПМЦ 9907504 . ПМИД 36634008 .

[3] Брахманн, АО; Джойс, ЮАР; Дженке-Кодама, Х; Швар, Г; Кларк, диджей; Боде, Х.Б. (2007). «Поликетидсинтаза типа II отвечает за биосинтез антрахинона у Photorhabdus luminescens ». ХимБиоХим . 8 (14): 1721–8. дои : 10.1002/cbic.200700300 . ПМИД 17722122 .

[4] Штальман, М; Коскамп, AM; Людерер, Р; Вернуй, Дж. Х.; Ветер, Джей Си; Вуллемс, Дж.Дж.; Крус, А.Ф. (2003). «Регуляция биосинтеза антрахинона в культурах клеток Morinda citrifolia ». Журнал физиологии растений . 160 (6): 607–14. дои : 10.1078/0176-1617-00773 . ПМИД 12872482 .

[5] Акинджогунла О.Дж., Ях К.С., Эгафона Н.О., Огбемудия Ф.О. (2010). «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea Lotus (Nymphaeaceae) в отношении метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) и ванкомицин-резистентного золотистого стафилококка (VRSA), выделенного из клинических образцов». Анналы биологических исследований . 1 (2): 174–184.

[Dapson2007-6] Дапсон, RW; Франк, М.; Пенни, ДП; Кирнан, Дж.А. (2007). «Пересмотренные процедуры сертификации кармина (CI 75470, Натуральный красный 4) как биологического красителя». Биотехника и гистохимия . 82 (1): 13–15. дои : 10.1080/10520290701207364 . ПМИД 17510809 .

[7] Гур, Г.; Гленнеберг, Дж.; Якоби, С. (2007). «Перекись водорода». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_443.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[Antra-8] Кампос-Мартин, Хосе М.; Бланко-Бриева, Хема; Фиерро, Хосе Л.Г. (2006). «Синтез перекиси водорода: перспективы за пределами антрахинонового процесса». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (42): 6962–6984. дои : 10.1002/anie.200503779 . ПМИД 17039551 .

[9] «Антрахинон / щелочная целлюлоза - обзор литературы» (PDF) . Проект 3370 . Эпплтон, Висконсин: Институт химии бумаги. 05.07.1978.

[UllmannDye-10] Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3527306732 .

[Ullmann-11] Перейти обратно: ^а ^б Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347 . ISBN 978-3527306732 .

[12] Паниграхи, ГК; Сутар, МК; Верма, Н.; Астана, С.; Трипати, А.; Гупта, Словакия; Саксена, Дж. К.; Райсуддин, С.; Дас, М. (2015). «Исследование взаимодействия антрахинонов семян кассии западной с альбумином бычьей сыворотки методом молекулярного докинга и спектроскопического анализа: корреляция с их цитотоксическим потенциалом in vitro». Международное исследование пищевых продуктов . 77 : 368–377. doi : 10.1016/j.foodres.2015.08.022 .

[13] Мюллер-Лисснер, С.А. (1993). «Побочные эффекты слабительных средств: факт и вымысел». Фармакология . 47 (Приложение 1): 138–145. дои : 10.1159/000139853 . ПМИД 8234421 .

[pmid3280173-14] Мориарти, К.Дж.; Шелк, Д.Б. (1988). «Злоупотребление слабительными». Пищеварительные заболевания . 6 (1): 15–29. дои : 10.1159/000171181 . ПМИД 3280173 .

[15] Фонморен, Жан-Мари; Гиенёф, Солен; Годе-Бар, Тибо; Флонер, Дидье; Женесте, Флоренция (2022 г.). «Как антрахиноны могут позволить проточным водно-органическим окислительно-восстановительным батареям удовлетворить потребности индустриализации». Текущее мнение в области коллоидной и интерфейсной науки . 61 : 101624. doi : 10.1016/j.cocis.2022.101624 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

v т и Виды природных антрахинонов
Dihydroxyanthraquinones	Alizarin Aloe emodin Damnacanthal 1,3-Dihydroxyanthraquinone 1,4-Dihydroxyanthraquinone 1,8-Dihydroxyanthraquinone Rhein
Trihydroxyanthraquinones	Parietin Emodin 1,2,4-Trihydroxyanthraquinone 1,3,8-Trihydroxyanthraquinone
Tetrahydroxyanthraquinones	quinalizarin rheoemodin
Misc:	Kermesic acid Carminic acid Senna glycosides