2,3-Дигидроксибензойная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,3-Дигидроксибензойная кислота | |
| Другие имена
Гипогалловая кислота; 2-пирокатеховая кислота; о -пирокатеховая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | 2,3-ДГБА; 2,3-ДХБ |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.582 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 154.121 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,542 г/см 3 (20 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | 205 ° C (401 ° F; 478 К) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,3-Дигидроксибензойная кислота — природный фенол, обнаруженный в Phyllanthus acidus. [ 2 ] и у водного папоротника Salvinia molesta . [ 3 ] Его также много в плодах Flacourtia inermis . Это дигидроксибензойная кислота , тип органического соединения.
Бесцветное твердое вещество встречается в природе и образуется по шикиматному пути . Он включен в различные сидерофоры , которые представляют собой молекулы, которые образуют сильные комплексы с ионами железа для поглощения бактериями. 2,3-ДГБ состоит из катехиновой группы, которая при депротонировании очень прочно связывает центры железа, и группы карбоновой кислоты , с помощью которой кольцо прикрепляется к различным каркасам посредством амидных связей. Известным сидерофором с высоким сродством является энтерохелин , который содержит три дигидроксибензоильных заместителя, связанных с депсипептидом серина . [ 4 ] [ 5 ]
Это потенциально полезный препарат, хелатирующий железо. [ 6 ] и обладает противомикробными свойствами. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
2,3-Дигидроксибензойная кислота также является продуктом метаболизма аспирина человека . [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.190. ISBN 9781498754293 .
- ^ Соуза М., Усинсават Дж., Зейтц Р. и др. (январь 2007 г.). «Экстракт лекарственного растения Phyllanthus acidus и его изолированные соединения вызывают секрецию хлоридов в дыхательных путях: потенциальное лечение муковисцидоза». Мол. Фармакол . 71 (1): 366–76. дои : 10.1124/моль.106.025262 . ПМИД 17065237 . S2CID 5793585 .
- ^ Чоудхари, Мичиган; Нахид, Н.; Аббасхан А.; Мушарраф, С.Г.; Сиддики, Х.; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенолы и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.10.028 . ПМИД 18177906 .
- ^ О'Брайен, штат Индиана; Кокс, Великобритания; Гибсон, Ф. (1970). «Биологически активные соединения, содержащие 2,3-дигидроксибензойную кислоту и серин, образуемые кишечной палочкой ». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 201 (3): 453–60. дои : 10.1016/0304-4165(70)90165-0 . ПМИД 4908639 .
- ^ Янг, И.Г.; Гибсон, Ф. (1969). «Регуляция ферментов, участвующих в биосинтезе 2,3-дигидроксибензойной кислоты у Aerobacter aerogenes и Escherichia coli ». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 177 (3): 401–11. дои : 10.1016/0304-4165(69)90302-X . ПМИД 4306838 .
- ^ Грациано, Дж. Х.; Грейди, RW; Черами, А. (1974). «Идентификация 2,3-дигидроксибензойной кислоты как потенциально полезного препарата, хелатирующего железо» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 190 (3): 570–575. ПМИД 4416298 .
- ^ Джордж, Сибумон; Пи Джей, Бенни; Куриакосе, Санни; Джордж, Цинси (2011). «Антибиотическая активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из плодов Flacourtia inermis, против бактерий с множественной лекарственной устойчивостью» (PDF) . Азиатский журнал фармацевтических и клинических исследований . 4 (1).
- ^ Пи Джей, Бенни; Сибумон, Джордж; Солнечно, Куриакосе; Цинси, Джордж (2010). «2,3-Дигидроксибензойная кислота: эффективный противогрибковый агент, выделенный из Flacourtia inermis плодов » . Международный журнал фармацевтических и клинических исследований . 2 (3): 101–105.
- ^ Джордж, Сибумон; Пи Джей, Бенни; Куриакосе, Санни; Джордж, Цинси; Сарала, Гопалакришнан (2011). «Антипротозойная активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из экстрактов плодов Flacourtia inermis Roxb». Лекарственные растения - Международный журнал фитомедицины и смежных отраслей . 3 (3): 237–241. дои : 10.5958/j.0975-4261.3.3.038 .
- ^ Гроотвельд, М.; Холливелл, Б. (1988). «2,3-Дигидроксибензойная кислота является продуктом метаболизма аспирина человека». Биохимическая фармакология . 37 (2): 271–280. дои : 10.1016/0006-2952(88)90729-0 . ПМИД 3342084 .