Гентизиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,5-Дигидроксибензойная кислота | |
| Другие имена ДХБ 5-гидроксисалициловая кислота Генциановая кислота Карбоксигидрохинон 2,5-диоксибензойная кислота Гидрохинонкарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.017 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 154.12 g/mol |
| Появление | порошок от белого до желтого цвета |
| Температура плавления | 204 ° С (399 ° F; 477 К) [3] |
| Кислотность ( pKa ) | 2.97 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гентизиновая кислота представляет собой дигидроксибензойную кислоту . Это производное бензойной кислоты и незначительный (1%) продукт метаболического распада аспирина , выводимый почками. [4]
Он также содержится в африканском дереве Alchornea cordifolia и в вине . [5]
Производство
[ редактировать ]Гентизиновую кислоту получают карбоксилированием гидрохинона . [6]
- C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H)(OH) 2
Это преобразование является примером реакции Кольбе-Шмитта .
Альтернативно соединение можно синтезировать из салициловой кислоты посредством персульфатного окисления Эльбса . [7] [8]
Реакции
[ редактировать ]В присутствии фермента гентизат-1,2-диоксигеназы гентизиновая кислота реагирует с кислородом с образованием малеилпирувата :
- 2,5-дигидроксибензоат + О 2 maleylpyruvate
Приложения
[ редактировать ]Гентизиновая кислота, являясь гидрохиноном , легко окисляется и используется в качестве антиоксидантного наполнителя в некоторых фармацевтических препаратах.
В лаборатории он используется в качестве матрицы образца в с матричной лазерной десорбцией/ионизацией (MALDI) масс-спектрометрии . [9] и было показано, что с помощью MALDI удобно обнаруживать пептиды, включающие фрагмент бороновой кислоты. [10]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гентизиновая кислота - Краткое описание соединений , PubChem .
- ^ Хейнс, с. 5,91
- ^ Хейнс, с. 3.190
- ^ Леви, Дж; Цучия, Т. (31 августа 1972 г.). «Кинетика накопления салицилатов у человека». Медицинский журнал Новой Англии . 287 (9): 430–2. дои : 10.1056/NEJM197208312870903 . ПМИД 5044917 .
- ^ Тиан, Ронг-Ронг; Пан, Цю-Хонг; Чжан, Цзи-Чэн; Ли, Цзин-Мин; Ван, Си-Бао; Чжан, Цин-Хуа; Хуан, Вэй-Донг (2009). «Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов при винном брожении винограда с разными сроками сбора урожая» . Молекулы . 14 (2): 827–838. дои : 10.3390/molecules14020827 . ПМК 6253884 .
- ^ Хадналл, Филип М. (2005) «Гидрохинон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a13_499 .
- ^ Берман, Э.Дж. (1988). Органические реакции, Том 35 . Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., с. 440. ИСБН 978-0471832539 .
- ^ Шок, Р.У. младший; Таберн, Д.Л. (1951). «Персульфатное окисление салициловой кислоты. 2,3,5-тригидроксибензойная кислота». Журнал органической химии . 16 (11): 1772–1775. дои : 10.1021/jo50005a018 .
- ^ Струпат К., Карас М., Хилленкамп Ф. (1991). «2,5-Дигидроксибензойная кислота: новая матрица для лазерной десорбционно-ионизационной масс-спектрометрии». Межд. Дж. Масс-спектр. Ионный процесс . 72 (111): 89–102. Бибкод : 1991IJMSI.111...89S . дои : 10.1016/0168-1176(91)85050-В .
- ^ Крамптон, Дж.; Чжан, В.; Сантос, WL (2011). «Простой анализ и секвенирование линейных и разветвленных пептидов бороновой кислоты с помощью масс-спектрометрии MALDI» . Аналитическая химия . 83 (9): 3548–3554. дои : 10.1021/ac2002565 . ПМК 3090651 . ПМИД 21449540 .
Цитируемые источники
[ редактировать ]- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .