Сиринговая кислота

Сиринговая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидрокси-3,5-диметоксибензойная кислота
	Другие имена 3,5-диметиловый эфир галловой кислоты
Идентификаторы
Номер CAS	530-57-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:68329 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1414 ;
Информационная карта ECHA	100.007.716
КЕГГ	C10833 ;
ПабХим CID	10742 ;
НЕКОТОРЫЙ	E390O181H5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0060191 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 10 О 5
Молярная масса	198.174 g·mol −1
Температура плавления	с 206 по 209
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Сиринговая кислота представляет собой природное фенольное соединение и диметоксибензол , которое обычно встречается в виде растительного метаболита.

Естественное явление

Сириновую кислоту можно найти в нескольких растениях, включая Ardisia elliptica и Schumannianthus dichotomus . ^[1] В растениях он биосинтезируется путем шикимовой кислоты . ^[2]

Синтез

Сириновую кислоту можно получить селективным гидролизом ( деметилированием ) эвдесминовой кислоты 20% серной кислотой . ^[3]

Присутствие в пище

Сириновую кислоту можно найти в некоторых фруктах, включая оливки, финики, специи, тыкву, виноград, ^[4] пальма асаи, ^[5] мед, красное вино и другие. ^[2] Его присутствие в древнеегипетском напитке шеде может подтвердить, что он был изготовлен из винограда, поскольку сиринговая кислота высвобождается при расщеплении соединения мальвидина , также содержащегося в красном вине . Он также содержится в уксусе . ^[6]

Приложения

Различные исследования показали, что сиринговая кислота обладает потенциально полезными свойствами, такими как антиоксидантные , противомикробные , противовоспалительные , противораковые и противодиабетические свойства . ^[2]

Сириновую кислоту можно полимеризовать ферментативно . Лакказа и пероксидаза индуцировали полимеризацию сиреневой кислоты с образованием поли(1,4-фениленоксида), несущего карбоновую кислоту на одном конце и фенольную гидроксильную группу на другом. ^[7]

См. также

Ссылки

^ Роб, доктор медицины. Махфузур; Хоссен, Выживший; Ивасаки, Арихиро; Суэнага, Киётакэ; Като-Ногучи, Хисаши (14 января 2020 г.). «Фитотоксическая активность и идентификация фитотоксичных веществ Schumannianthus dichotomus» . Растения 9 (1):102.doi : 10.3390 /plants9010102 . ISSN 2223-7747 . ПМК 7020185 . ПМИД 31947649 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шринивасулу, Чиманапалли; Рамгопал, Мопури; Раманджанеюлу, Голла; Анурадха, CM; Суреш Кумар, Читта (декабрь 2018 г.). «Сиринговая кислота (СК) – обзор ее возникновения, биосинтеза, фармакологического и промышленного значения» . Биомедицина и фармакотерапия . 108 : 547–557. дои : 10.1016/j.biopha.2018.09.069 . ISSN 0753-3322 . ПМИД 30243088 .
^ Богерт, Марстон; Эрлих, Якоб (март 1919 г.). «Синтез некоторых эфиров пирогаллола, включая новый ацетофенетид, полученный из этилового эфира сиринговой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 41 (5): 798–810. дои : 10.1021/ja02226a013 . Проверено 2 ноября 2013 г.
^ Пеццуто, Джон М. (август 2008 г.). «Виноград и здоровье человека: перспектива». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (16): 6777–6784. дои : 10.1021/jf800898p . ISSN 0021-8561 . ПМИД 18662007 .
^ Пачеко-Паленсия Л.А., Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u . ПМИД 18522407 .
^ Гальвез, Мигель Карреро; Баррозу, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Журнал пищевых исследований и исследований . 199 : 29–31. дои : 10.1007/BF01192948 . S2CID 91784893 .
^ Уяма, Хироши; Икеда, Рёхей; Ягучи, Сигэру; Кобаяши, Сиро (2001). «Ферментативная полимеризация природных производных фенола и ферментативный синтез полиэфиров из виниловых эфиров». Полимеры из возобновляемых ресурсов . Серия симпозиумов ACS. Том. 764. с. 113. дои : 10.1021/bk-2000-0764.ch009 . ISBN 0-8412-3646-1 .

[1] Роб, доктор медицины. Махфузур; Хоссен, Выживший; Ивасаки, Арихиро; Суэнага, Киётакэ; Като-Ногучи, Хисаши (14 января 2020 г.). «Фитотоксическая активность и идентификация фитотоксичных веществ Schumannianthus dichotomus» . Растения 9 (1):102.doi : 10.3390 /plants9010102 . ISSN 2223-7747 . ПМК 7020185 . ПМИД 31947649 .

[:0-2] Jump up to: ^а ^б ^с Шринивасулу, Чиманапалли; Рамгопал, Мопури; Раманджанеюлу, Голла; Анурадха, CM; Суреш Кумар, Читта (декабрь 2018 г.). «Сиринговая кислота (СК) – обзор ее возникновения, биосинтеза, фармакологического и промышленного значения» . Биомедицина и фармакотерапия . 108 : 547–557. дои : 10.1016/j.biopha.2018.09.069 . ISSN 0753-3322 . ПМИД 30243088 .

[3] Богерт, Марстон; Эрлих, Якоб (март 1919 г.). «Синтез некоторых эфиров пирогаллола, включая новый ацетофенетид, полученный из этилового эфира сиринговой кислоты» . Журнал Американского химического общества . 41 (5): 798–810. дои : 10.1021/ja02226a013 . Проверено 2 ноября 2013 г.

[4] Пеццуто, Джон М. (август 2008 г.). «Виноград и здоровье человека: перспектива». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (16): 6777–6784. дои : 10.1021/jf800898p . ISSN 0021-8561 . ПМИД 18662007 .

[5] Пачеко-Паленсия Л.А., Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u . ПМИД 18522407 .

[6] Гальвез, Мигель Карреро; Баррозу, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Журнал пищевых исследований и исследований . 199 : 29–31. дои : 10.1007/BF01192948 . S2CID 91784893 .

[7] Уяма, Хироши; Икеда, Рёхей; Ягучи, Сигэру; Кобаяши, Сиро (2001). «Ферментативная полимеризация природных производных фенола и ферментативный синтез полиэфиров из виниловых эфиров». Полимеры из возобновляемых ресурсов . Серия симпозиумов ACS. Том. 764. с. 113. дои : 10.1021/bk-2000-0764.ch009 . ISBN 0-8412-3646-1 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]