Орселлиновая кислота
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
2,4-Дигидрокси-6-метилбензойная кислота | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
КЭБ | |||
ХЭМБЛ | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.115.964 | ||
КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
Характеристики | |||
С 8 Н 8 О 4 | |||
Молярная масса | 168.148 g·mol −1 | ||
Температура плавления | 176 ° С (349 ° F, 449 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Орселлиновая кислота , точнее о -орселлиновая кислота , представляет собой фенольную кислоту . Он имеет важное значение в биохимии лишайников , из которых его можно извлечь. [ 1 ] Это общая субъединица депсидов .
Химия
[ редактировать ]Его можно получить окислением орселлальдегида . [ 2 ] или через аддукт Михаэля :

Его также можно получить гидролизом эверниновой кислоты или рамаловой кислоты при кипячении с гидроксидом бария . При кристаллизации из ацетона образует кристаллические иглы с температурой плавления 176 °С. [ 3 ] Он также образует кристаллогидрат с температурой плавления 186-189 ° C при кристаллизации из воды. [ 3 ]
Орселлиновая кислота биосинтезируется по поликетидному пути.

Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нолан, Ти Джей; Кин, Дж.; Дэвидсон, В.Е. (1940). «Химические составляющие лишайника Parmelia latissima Fee». Научные труды Королевского Дублинского общества, серия A. 22 : 237–239.
- ^ Кан, Инь; Мэй, Ян; Ду, Юго; Джин, Чжендун (2003). «Полный синтез высокоэффективного природного продукта против ВИЧ — даурихроменовой кислоты вместе с двумя ее хромановыми производными, рододаурихромановыми кислотами A и B». Органические письма . 5 (23): 4481–4484. дои : 10.1021/ol030109m . ПМИД 14602030 .
- ^ Jump up to: а б Индекс Merck (11-е изд.). п. 1179-1180. 7009. о -Орселлиновая кислота.