Протокатеховая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,4-Дигидроксибензойная кислота | |
| Другие имена
3,4-Дигидроксибензойная кислота
СПС Протокатехуат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.509 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 154.12 g/mol |
| Появление | светло-коричневый твердый |
| Плотность | 1,524 г/см 3 (4 °С) [ 1 ] |
| Температура плавления | 202 ° С (396 ° F; 475 К) [ 1 ] |
| 18 г/л (14 °С) 271 г/л (80 °С) [ 2 ] | |
| Растворимость | растворим в этаноле , эфире нерастворим в бензоле |
| Кислотность ( pKa ) | 4.48, 8.83, 12.6 [ 3 ] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Протокатеховая кислота ( PCA ) представляет собой дигидроксибензойную кислоту , разновидность фенольной кислоты. Это основной метаболит антиоксидантных полифенолов, содержащихся в зеленом чае. он оказывает неоднозначное воздействие на нормальные и раковые клетки В исследованиях in vitro и in vivo . [ 4 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Протокатеховая кислота (PCA) обладает антиоксидантным и противовоспалительным действием. PCA, экстрагированный из Hibiscus sabdariffa, защищает от химически индуцированной токсичности для печени in vivo . Тестирование in vitro подтвердило антиоксидантную и противовоспалительную активность PCA, а защита печени in vivo измерялась с помощью химических маркеров и гистологической оценки. [ 5 ]
Сообщалось, что PCA индуцирует апоптоз человека клеток лейкемии , а также злокачественных клеток HSG1, взятых из полости рта человека. [ 6 ] но было обнаружено, что PCA оказывает неоднозначное воздействие на вызванные TPA опухоли кожи у мышей. В зависимости от количества PCA и времени перед применением PCA может уменьшить или усилить рост опухоли. [ 7 ] Аналогичным образом сообщалось, что PCA увеличивает пролиферацию и ингибирует апоптоз нервных стволовых клеток . [ 8 ] В модели in vitro с использованием клеток HL-60 лейкозных протокатеховая кислота продемонстрировала антигенотоксическое действие и туморицидную активность. [ 9 ] В двух доклинических исследованиях протокатеховая кислота Hibiscus sabdariffa продемонстрировала превосходную способность эффективно ингибировать репликацию вируса простого герпеса 2 типа. [ 10 ] и мощно дезактивировать каталитическую активность уреазы . [ 11 ]
Встречаемость в природе
[ редактировать ]Протокатеховую кислоту можно выделить из коры стебля Boswellia dalzielii . [ 12 ] и из листьев Diospyros melanoxylon . [ 13 ]
Показано, что отвердение белкового компонента кутикулы насекомых обусловлено дубящим действием агента, образующегося при окислении фенольного вещества. При аналогичном отверждении оотеки таракана фенольным веществом является протокатеховая кислота. [ 14 ]
В продуктах питания
[ редактировать ]Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато протокатеховой кислотой ( 630 ± 36 мг/кг ). [ 15 ] Протокатеховая кислота также присутствует в кожуре некоторых сортов лука в качестве противогрибкового механизма, повышая эндогенную устойчивость к пятнистому грибку. Он также обнаружен в Allium cepa (17 540 частей на миллион). [ 16 ]
PCA встречается в розелле ( Hibiscus sabdariffa ), которая используется во всем мире в качестве продуктов питания и напитков. [ 5 ]
Протокатеховая кислота также содержится в таких грибах, как Agaricus bisporus. [ 17 ] или Феллин Линтеус [ 18 ]
PCA считается активным компонентом традиционной китайской фитотерапии, такой как Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. [ 19 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Протокатеховая кислота является одним из основных метаболитов катехинов , обнаруживаемых у человека после употребления настоя зеленого чая . [ 20 ]
Ферменты
[ редактировать ]- Ферменты биосинтеза
- 3-дегидрошикиматдегидратаза
- (3S , 4R ) -3,4-дигидроксициклогекса-1,5-диен-1,4-дикарбоксилатдегидрогеназа
- терефталат-1,2- цис -дигидродиолдегидрогеназа
- 3-гидроксибензоат-4-монооксигеназа
- 4-гидроксибензоат-3-монооксигеназа (НАД(P)H)
- 4-сульфобензоат-3,4-диоксигеназа
- ванилатмонооксигеназа
- 3,4-дигидроксифталатдекарбоксилаза
- 4,5-дигидроксифталатдекарбоксилаза
- Ферменты деградации
- Фермент протокатехоатдекарбоксилаза использует 3,4-дигидроксибензоат для производства катехола и CO 2 .
- Фермент протокатехоат 3,4-диоксигеназа использует 3,4-дигидроксибензоат и O 2 для получения 3-карбокси- цис , цис -муконата .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хейнс, с. 3.190
- ^ Хейнс, с. 5.148
- ^ Хейнс, с. 5,91
- ^ Лин, Х.-Х.; Чен, Ж.-Х.; Хуан, CC; Ван, К.-Дж. (июнь 2007 г.). «Апоптотический эффект 3,4-дигидроксибензойной кислоты на клетки карциномы желудка человека, включающий активацию передачи сигналов JNK/p38 MAPK» . Международный журнал рака . 120 (11): 2306–2316. дои : 10.1002/ijc.22571 . ПМИД 17304508 .
- ^ Jump up to: а б Лю, К.-Л.; Ван, Ж.-М.; Чу, К.-Ю.; Ченг, М.-Т.; Ценг, Т.-Х. (2002). «Защитное действие протокатеховой кислоты in vivo на гепатотоксичность у крыс, вызванную трет -бутилгидропероксидом». Пищевая и химическая токсикология . 40 (5): 635–41. дои : 10.1016/s0278-6915(02)00002-9 . ПМИД 11955669 .
- ^ Бабич, Х.; Седлеткая, А.; Кенигсберг, Б. (ноябрь 2002 г.). « in vitro Цитотоксичность протокатеховой кислоты для культивируемых клеток человека из тканей полости рта: участие в окислительном стрессе» . Фармакология и токсикология . 91 (5): 245–253. дои : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . ПМИД 12570031 .
- ^ Накамура, Ю.; Торикай, К.; Ото, Ю.; Мураками, А.; Танака, Т.; Охигаси, Х. (октябрь 2000 г.). «Простой фенольный антиоксидант протокатеховая кислота усиливает развитие опухоли и окислительный стресс в коже самок мышей ICR: зависимое от дозы и времени усиление и участие в биоактивации тирозиназой» . Канцерогенез . 21 (10): 1899–1907. дои : 10.1093/carcin/21.10.1899 . ПМИД 11023549 .
- ^ Гуань, С.; Ге, Д.; Лю, TQ; Ма, Х.-Х.; Кюи, З.-Ф. (март 2009 г.). «Протокатеховая кислота способствует пролиферации клеток и уменьшает базальный апоптоз в культивируемых нервных стволовых клетках». Токсикология in vitro . 23 (2): 201–208. дои : 10.1016/j.tiv.2008.11.008 . ПМИД 19095056 .
- ^ Антер, Дж.; Ромеро Хименес, М.; Фернандес Бедмар, З.; Вильяторо Пулидо, М.; Аналла, М.; Алонсо Морага, А.; Муньос Серрано, А. (март 2011 г.). «Антигенотоксичность, цитотоксичность и индукция апоптоза апигенином, бисабололом и протокатеховой кислотой». Журнал лечебного питания . 14 (3): 276–283. дои : 10.1089/jmf.2010.0139 . ПМИД 21182433 .
- ^ Хасан, СТС; Швайдленка, Э.; Берхова-Бимова, К. (апрель 2017 г.). « Hibiscus sabdariffa L. и его биоактивные компоненты проявляют противовирусную активность против HSV-2 и антиферментативные свойства в отношении уреазы по данным анализа на основе ESI-MS» . Молекулы . 22 (5): 722. doi : 10,3390/molecules22050722 . ПМК 6154344 . ПМИД 28468298 .
- ^ Хасан, СТС; Швайдленка, Э. (октябрь 2017 г.). «Биологическая оценка и молекулярный докинг протокатеховой кислоты Hibiscus sabdariffa L. как мощного ингибитора уреазы с помощью метода на основе ESI-MS» . Молекулы . 22 (10): 1696. doi : 10,3390/molecules22101696 . ПМК 6151788 . ПМИД 29019930 .
- ^ Алемика, Т.Э.; Онавунми, ГО; Олугбаде, ТО (2006). «Антибактериальные фенольные соединения из Boswellia dalzielii » . Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств . 10 : 108–110. Архивировано из оригинала 30 июля 2013 г. Проверено 30 июля 2013 г.
- ^ Маллавадхани, УФ; Махапатра, А. (2005). «Новый аурон и два редких метаболита из листьев Diospyros melanoxylon ». Исследование натуральных продуктов . 19 : 91–97. дои : 10.1080/14786410410001704705 . ПМИД 15700652 . S2CID 35200920 .
- ^ Хэкман, Р.Х.; Прайор, МГ; Тодд, Арканзас (1948). «Распространение фенольных веществ у членистоногих» . Биохимический журнал . 43 (3): 474–477. дои : 10.1042/bj0430474 . ПМЦ 1274717 . ПМИД 16748434 .
- ^ Пачеко Паленсия, Луизиана; Мертенс-Талкотт, С; Талкотт, ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u . ПМИД 18522407 .
- ^ «Химический запрос» . Архивировано из оригинала 16 июня 2013 г. Проверено 25 сентября 2011 г.
- ^ Дельсиньор, А; Ромео., Ф.; Джаччо, М. (1997). «Содержание фенольных веществ в базидиомицетах». Микологические исследования . 101 (5): 552–556. дои : 10.1017/S0953756296003206 .
- ^ Ли, Ю.-С.; Канг, Ю.Х.; Юнг, JY; и др. (октябрь 2008 г.). «Ингибиторы гликирования белков из плодового тела Phellinus linteus » . Биологический и фармацевтический вестник . 31 (10): 1968–72. дои : 10.1248/bpb.31.1968 . ПМИД 18827365 .
- ^ Ли, Сичан; Ван, Сяочжэнь; Чен, Дунфэн; Чен, Шужи (31 июля 2011 г.). «Антиоксидантная активность и механизм протокатеховой кислоты in vitro» . Функциональные продукты питания в здоровье и болезнях . 1 (7): 232. дои : 10.31989/ffhd.v1i7.127 . ISSN 2160-3855 .
- ^ Пиетта, PG; Симонетти, П.; Гардана, К.; Брусамолино, А.; Мораццони, П.; Бомбарделли, Э. (1998). «Метаболиты катехинов после приема настоев зеленого чая». Биофакторы 8 (1–2): 111–118. дои : 10.1002/biof.5520080119 . ПМИД 9699018 . S2CID 37684286 .
Цитируемые источники
[ редактировать ]- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .