15β-гидроксиципротерона ацетат

15β-гидроксиципротерона ацетат
Клинические данные
Другие имена	15β-гидрокси-ЦПА; 15β-ОН-ЦПА; 6-хлор-15β,17α-дигидрокси-1α,2α-метиленпрегна-4,6-диен-3,20-дион 17α-ацетат; 6-Хлор-1,2α-метилен-15β,17α-дигидрокси-δ 6 -прогестерона 17α-ацетат
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	65423-26-9 ; 114884-50-3 (неспецифическая стереохимия) ;
ПабХим CID	10025840 ;
ХимическийПаук	170395 ;
НЕКОТОРЫЙ	54AF4JYT3F ;
Химические и физические данные
Формула	С 24 Н 29 Cl О 5
Молярная масса	432.94 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

15β-гидроксиципротерона ацетат ( 15β-OH-CPA ) является стероидным антиандрогеном и основным метаболитом ципротерона ацетата (CPA). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Он образуется из CPA в печени путем гидроксилирования с помощью цитохрома P450 фермента CYP3A4 . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Во время терапии CPA 15β-OH-CPA циркулирует в концентрациях, примерно в два раза превышающих концентрации CPA. ^{[ 4 ]} 15β-OH-CPA обладает аналогичной или даже большей антиандрогенной активностью по сравнению с CPA. ^{[ 5 ]} Однако он имеет лишь около одной десятой активности CPA как прогестагена . ^{[ 6 ]} 15β-OH-CPA также проявляет некоторую глюкокортикоидную активность, подобно CPA и неэстерифицированному ципротерону . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

См. также

Список стероидных антиандрогенов

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Салех FM (11 февраля 2009 г.). «Фармакологическое лечение лиц, совершивших парафилические сексуальные преступления» . В Салехе FM (ред.). Сексуальные преступники: идентификация, оценка риска, лечение и юридические вопросы . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 197–. ISBN 978-0-19-517704-6 .
^ Jump up to: ^а ^б Биньковская М., Воронь Ю. (июнь 2015 г.). «Прогестагены в менопаузальной гормональной терапии» . Обзор менопаузы = Обзор менопаузы . 14 (2): 134–143. дои : 10.5114/pm.2015.52154 . ПМЦ 4498031 . ПМИД 26327902 .
^ Jump up to: ^а ^б Бордер М., Ньюби Д., Навти П. (25 марта 2010 г.). «Фармакотерапия рака» . Фармакология в фармации и медицинских науках: подход, ориентированный на пациента . ОУП Оксфорд. стр. 632–. ISBN 978-0-19-955982-4 .
^ Фрит Р.Г., Филиппу Дж. (февраль 1985 г.). «Уровни 15-гидроксиципротерона ацетата и ципротерона ацетата в плазме и моче». Журнал хроматографии . 338 (1): 179–186. дои : 10.1016/0378-4347(85)80082-7 . ПМИД 3160716 .
^ Нойманн Ф (22 октября 2013 г.). «Фармакологические основы клинического применения антиандрогенов» . В Джеймсе В.Х., Паскуалини-младшем (ред.). Гормональные стероиды: материалы шестого международного конгресса по гормональным стероидам . Эльзевир. стр. 398–. ISBN 978-1-4831-9067-9 .
^ Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Бхаргава А.С., Капп Дж.Ф., Поггель Х.А., Хейник Дж., Ньювебур Б., Гюнцель П. (1981). «Влияние ципротерона ацетата и его метаболитов на функцию надпочечников у человека, макаки-резус и крысы». Арцнаймиттель-Форшунг . 31 (6): 1005–1009. ПМИД 6266428 .
^ Отрывок медика. Секция 30. Фармакология и токсикология . 1982. Кроме того, ацетат ципростерона и его основной метаболит, 15β-гидроксиацетат, а также недавно выделенный свободный спирт основного метаболита были охарактеризованы по их кортикостероидоподобной активности у крыс. Лечение ципротерона ацетатом гиперсексуальных самцов и самок макак-резус не выявило каких-либо признаков подавления надпочечников. Ципротерона ацетат и его метаболиты не показали какого-либо заметного противовоспалительного эффекта в адъювантном тесте на отеки у крыс. Однако у крыс наблюдалось общее повышение уровня глюкозы в крови и гликогена в печени, а также снижение массы тела и массы органов (селезенки, тимуса и надпочечников), у которых 15β-гидроксиципротерон был несколько активнее, за исключением снижения веса надпочечников, которое было почти одинаковым для всех трех протестированных соединений. Можно также заключить, что взрослый человек и макака-резус гораздо менее чувствительны, если вообще чувствительны, к некоторым кортикостероидоподобным действиям ципротерона ацетата и его основных метаболитов, чем крысы.

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Saleh2009-1] Jump up to: ^а ^б Салех FM (11 февраля 2009 г.). «Фармакологическое лечение лиц, совершивших парафилические сексуальные преступления» . В Салехе FM (ред.). Сексуальные преступники: идентификация, оценка риска, лечение и юридические вопросы . Издательство Оксфордского университета, США. стр. 197–. ISBN 978-0-19-517704-6 .

[BińkowskaWoroń2015-2] Jump up to: ^а ^б Биньковская М., Воронь Ю. (июнь 2015 г.). «Прогестагены в менопаузальной гормональной терапии» . Обзор менопаузы = Обзор менопаузы . 14 (2): 134–143. дои : 10.5114/pm.2015.52154 . ПМЦ 4498031 . ПМИД 26327902 .

[BoarderNewby2010-3] Jump up to: ^а ^б Бордер М., Ньюби Д., Навти П. (25 марта 2010 г.). «Фармакотерапия рака» . Фармакология в фармации и медицинских науках: подход, ориентированный на пациента . ОУП Оксфорд. стр. 632–. ISBN 978-0-19-955982-4 .

[pmid3160716-4] Фрит Р.Г., Филиппу Дж. (февраль 1985 г.). «Уровни 15-гидроксиципротерона ацетата и ципротерона ацетата в плазме и моче». Журнал хроматографии . 338 (1): 179–186. дои : 10.1016/0378-4347(85)80082-7 . ПМИД 3160716 .

[JamesPasqualini2013-5] Нойманн Ф (22 октября 2013 г.). «Фармакологические основы клинического применения антиандрогенов» . В Джеймсе В.Х., Паскуалини-младшем (ред.). Гормональные стероиды: материалы шестого международного конгресса по гормональным стероидам . Эльзевир. стр. 398–. ISBN 978-1-4831-9067-9 .

[pmid16112947-6] Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[pmid6266428-7] Бхаргава А.С., Капп Дж.Ф., Поггель Х.А., Хейник Дж., Ньювебур Б., Гюнцель П. (1981). «Влияние ципротерона ацетата и его метаболитов на функцию надпочечников у человека, макаки-резус и крысы». Арцнаймиттель-Форшунг . 31 (6): 1005–1009. ПМИД 6266428 .

[ExcerptaMedica1982-8] Отрывок медика. Секция 30. Фармакология и токсикология . 1982. Кроме того, ацетат ципростерона и его основной метаболит, 15β-гидроксиацетат, а также недавно выделенный свободный спирт основного метаболита были охарактеризованы по их кортикостероидоподобной активности у крыс. Лечение ципротерона ацетатом гиперсексуальных самцов и самок макак-резус не выявило каких-либо признаков подавления надпочечников. Ципротерона ацетат и его метаболиты не показали какого-либо заметного противовоспалительного эффекта в адъювантном тесте на отеки у крыс. Однако у крыс наблюдалось общее повышение уровня глюкозы в крови и гликогена в печени, а также снижение массы тела и массы органов (селезенки, тимуса и надпочечников), у которых 15β-гидроксиципротерон был несколько активнее, за исключением снижения веса надпочечников, которое было почти одинаковым для всех трех протестированных соединений. Можно также заключить, что взрослый человек и макака-резус гораздо менее чувствительны, если вообще чувствительны, к некоторым кортикостероидоподобным действиям ципротерона ацетата и его основных метаболитов, чем крысы.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

v т и Ципротерона ацетат
Темы	Побочные эффекты ципротерона ацетата Фармакология ципротерона ацетата
Метаболиты	15β-гидроксиципротерона ацетат (основной) Ципротерон (второстепенный) Уксусная кислота (незначительная)
Комбинации	Эстрадиола валерат/ципротерона ацетат Этинилэстрадиол/ципротерона ацетат
Родственные препараты	Стероидные антиандрогены : Чистые антиандрогены: Ципротерон ; Антигонадотропный: хлормадинона ацетат. Медроксипрогестерона ацетат Мегестрола ацетат