Атаместан
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Ш-489; метандроды; 1-Метиландроста-1,4-диен-3,17-дион |
| Маршруты администрация | Через рот [ 1 ] |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 20 Н 26 О 2 |
| Молярная масса | 298.426 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Атаместан (кодовое название разработки SH-489 ), также известный как метандроден , а также 1-метиландроста-1,4-диен-3,17-дион , представляет собой стероидный ингибитор ароматазы , который изучался при лечении рака . [ 2 ] Он блокирует выработку эстрогена в организме. Препарат избирательно, конкурентно и ингибирует ароматазу необратимо . [ 3 ] [ необходимы дополнительные ссылки ]
Синтез
[ редактировать ]
Реакция известного соединения андростадиендиона (1) с реактивом Гилмана с последующим ацетилированием уксусным ангидридом дает енолацетат (2). Бромирование 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоином дает промежуточное соединение (3), которое при обработке оксидом магния дает атаместан (4). [ 4 ] Альтернативно стероид (5) можно окислить бензолселенолом , или природный продукт , болденон (6), можно окислить смесью триоксида хрома и серной кислоты. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эль Этреби М.Ф., Нишино Ю., Хабенихт Ю.Ф., Хендерсон Д. (12.11.1991). «Атаместан, новый ингибитор ароматазы для лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы». Журнал андрологии . 12 (6): 403–414. дои : 10.1002/j.1939-4640.1991.tb00283.x . ПМИД 1722797 .
- ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Эль Этреби МФ (март 1993 г.). «Атаместан: ингибитор ароматазы для лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы. Краткий обзор». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 44 (4–6): 565–72. дои : 10.1016/0960-0760(93)90260-4 . ПМИД 7682838 . S2CID 53256276 .
- ^ Патент США 4871482 , Клаус Н., Ханфрид А., «Способ получения 1-метиландроста-1,4-диена-3,17 диона и новые промежуточные соединения для этого процесса», выдан 3 октября 1989 г., передан Шеринг АГ
- ^ Кюнцер Х., Зауэр Г., Вихерт Р. (1989). «Региоселективный синтез полиметилированных стероидов кольца А ряда андростана». Тетраэдр . 45 (20): 6409–6426. дои : 10.1016/S0040-4020(01)89518-1 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Запись об атаместане в общедоступном словаре терминов, посвященных раку, NCI
В этой статье использованы общедоступные материалы из Словарь терминов, посвященных раку . Национальный институт рака США .
 | Эта о противоопухолевых или иммуномодулирующих препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |