Дезоксиметилтестостерон
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | ДМТ; Мадол; Фераплекс; 3-Дезокси-17α-метил-δ 2 -5α-дигидротестостерон; 3-Дезокси-17α-метил-δ 2 -ДГТ; 17α-Метил-5α-андрост-2-ен-17β-ол; НСК-63329; СК-11977 |
Беременность категория |
|
Маршруты администрация | Через рот |
Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид |
код АТС |
|
Юридический статус | |
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 20 Н 32 О |
Молярная масса | 288.475 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
(проверять) |
Дезоксиметилтестостерон ( ДМТ ), известный под прозвищами Мадол и Фераплекс , представляет собой синтетический и перорально активный анаболически-андрогенный стероид (ААС) и 17α-метилированное производное дигидротестостерона (ДГТ) , который никогда не продавался для медицинского использования. Это был один из первых дизайнерских стероидов, продавались спортсменам и бодибилдерам как спортивные результаты препарат которые , повышающий .
Дезоксиметилтестостерон иногда называют ДМТ, хотя его не следует путать с галлюциногеном диметилтриптамином , который также известен под той же аббревиатурой.
Побочные эффекты
[ редактировать ]Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]В исследованиях на животных было обнаружено, что дезоксиметилтестостерон связывается с андрогенными рецепторами (АР) примерно вдвое так сильно, как ДГТ, и вызывает побочные эффекты , типичные для 17α-алкилированных ААС, такие как повреждение печени и гипертрофия левого желудочка при приеме в более высоких дозах. дозы. [ 2 ]
Дезоксиметилтестостерон необычен тем, что структурно он представляет собой 2- еновое соединение, в котором отсутствует 3- кетогруппа , присутствующая почти во всех коммерческих ААС ( этилэстренол редким и заметным исключением является ). Это не означает, что это слабое соединение: клинические исследования показали, что это довольно мощный пероральный препарат. [ 2 ] Исследования на крысах показывают, что дезоксиметилтестостерон обладает анаболическим эффектом, составляющим 160% от тестостерона, но лишь на 60% андрогенным, что дает ему соотношение Q 6,5:1. [ 3 ] Из-за этого благоприятного соотношения эксперименты на орхиэктомированных крысах показали, что лечение дезоксиметилтестостероном приводило только к стимуляции веса мышцы, поднимающей задний проход; вес предстательной железы и семенных пузырьков остался неизменным, что привело авторов одного исследования к характеристике дезоксиметилтестостерона как мощного ААС с признаками селективного модулятора андрогенных рецепторов (SARM) и некоторыми признаками токсичности . [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Дезоксиметилтестостерон, также известный как 3-дезокси-17α-метил-δ. 2 -5α-дигидротестостерон (3-дезокси-17α-метил-δ 2 -ДГТ) или 17α-метил-5α-андрост-2-ен-17β-ол представляет собой синтетический андростана стероид и 17α-алкилированное производное дигидротестостерона ( ДГТ ).
История
[ редактировать ]Дезоксиметилтестостерон был изобретен в 1961 году Максом Хаффманом, который в том же году получил патент на это соединение. [ 2 ] Описан в научной литературе в 1963 году. [ 2 ] Однако он так и не был выведен на рынок в качестве коммерческого препарата. [ 4 ] [ 2 ] Дезоксиметилтестостерон был заново открыт химиком, энтузиастом ААС и бодибилдером-любителем Патриком Арнольдом в 2005 году. Арнольд производил дезоксиметилтестостерон и поставлял его Виктору Конте из Bay Area Laboratory Cooperative (BALCO), американской компании по производству пищевых добавок и поставщику стероидов. [ 5 ]
ДМТ стал контролируемым веществом в США 4 января 2010 года и классифицируется как Списка III анаболический стероид в соответствии с Законом США о контролируемых веществах наряду с болдионом и диендионом . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Это вещество попало под пристальное внимание после того, как было обнаружено, что оно присутствует в нескольких безрецептурных добавках для бодибилдинга . [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Злоупотребление законодательством о наркотиках» . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б с д и ж Диль П., Фридель А., Гейер Х., Камбер М., Лауденбах-Лешовски У., Шенцер В., Тевис М., Фоллмер Г., Зирау О. (2007). «Характеристика фармакологического профиля дезоксиметилтестостерона (Мадола), стероида, неправильно используемого для допинга». Токсикол. Летт . 169 (1): 64–71. дои : 10.1016/j.toxlet.2006.12.004 . ПМИД 17254722 .
- ^ Эдвардс Дж. А., Бауэрс А. (январь 1961 г.). «Аналоги Дельта-2-гормона». Химия и промышленность (48): 1962–63.
- ^ Патент США 2 996 524.
- ^ «Химик, создавший «Ясный приговор», (Пресс-релиз). Прокурор США Северного округа Калифорнии. 04 августа 2006 г. Архивировано из оригинала 14 октября 2006 г. Проверено 8 октября 2007 г.
- ^ «Правила – 2008 г. – Классификация трех стероидов как анаболических стероидов Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах» . Архивировано из оригинала 13 января 2010 г. Проверено 6 мая 2008 г.
- ^ «FR Doc E8-8842» . Архивировано из оригинала 5 мая 2008 г. Проверено 6 мая 2008 г.
- ^ «DEA предлагает внести три стероида в Список III. Поскольку три стероида имеют высокий потенциал злоупотребления наркотиками и их незаконного оборота, Управление по борьбе с наркотиками хочет классифицировать их как Список» . Архивировано из оригинала 2 мая 2008 г. Проверено 6 мая 2008 г.
- ^ «Классификация трех стероидов как анаболических стероидов Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах» . Архивировано из оригинала 6 июля 2008 г. Проверено 2 мая 2008 г.
- ^ Окано М., Сато М., Икекита А., Кагеяма С. (ноябрь 2009 г.). «Анализ некетоовых стероидов 17-альфа-метилэпитиостанола и дезоксиметил-тестостерона в пищевых добавках». Тестирование и анализ наркотиков . 1 (11–12): 518–25. дои : 10.1002/dta.72 . ПМИД 20355167 .