11β-метил-19-нортестостерон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 11β-МНТ; 11β-Метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он |
| Маршруты администрация | Через рот |
| Класс препарата | Андрогены ; Анаболический стероид ; Прогестаген |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 28 О 2 |
| Молярная масса | 288.431 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
11β-Метил-19-нортестостерон ( 11β-MNT ) представляет собой синтетический и перорально активный анаболически-андрогенный стероид (ААС) и производное нандролона (19-нортестостерон) , который был разработан Отделением разработки контрацептивов (CDB) Национального института. Детского здоровья и человеческого развития (NICHD) и в настоящее время не продается. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
C17β додецилкарбоната Сложный эфир 11β-MNT, 11β-метил-19-нортестостерон-17β-додецилкарбонат (11β-MNTDC) (CDB-4754), является пролекарством 11β-MNT. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Наряду с близкородственным ААС диметандролоном (7α,11β-диметил-19-нортестостерон; CDB-1321) и его эфирным пролекарством диметандролона ундеканоатом (CDB-4521), 11β-MNT и 11β-MNTDC исследуются в качестве потенциальных мужских контрацептивов и для лечить мужской гипогонадизм . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]11β-MNT не подвергается ароматизации в соответствующий эстрогенный метаболит 11β-метилэстрадиол и по этой причине не имеет потенциальных эстрогенных побочных эффектов , таких как гинекомастия . [ 2 ] Кроме того, в отличие от тестостерона , 11β-MNT, по-видимому, не подвергается 5α-восстановлению в соответствующий 5α- дигидрированный метаболит 5α-дигидро-11β-MNT (5α-DHMNT). [ 3 ] Этот вывод основан на том факте, что 5α-DHMNT в 4–8 раз более эффективен , чем 11β-MNT, с точки зрения андрогенности в на животных биоанализах , однако одновременное введение ингибитора 5α-редуктазы дутастерида с 11β-MNT не оказало влияния на его эффективность в анализах с использованием тканей, экспрессирующих 5α-редуктазу, таких как вентральная часть простаты и семенные пузырьки . [ 3 ] Из-за отсутствия усиления действия 5α-редуктазы в андрогенных тканях, таких как кожа , волосяные фолликулы и предстательная железа, 11β-MNT может иметь меньший риск некоторых побочных эффектов, таких как жирность кожи , прыщи , андрогенная алопеция (выпадение волос). увеличение простаты и рак простаты, чем тестостерон и некоторые другие ААС. [ 3 ]
Было обнаружено, что подобно нандролону, диметандролону и другим производным 19-нортестостерона 11β-MNT обладает прогестагенной активностью. [ 4 ] Из-за своей двойной активности в качестве ААС и прогестагена 11β-МНТ может иметь большую эффективность в подавлении сперматогенеза и, следовательно, мужской фертильности , чем чистые ААС, такие как тестостерон. [ 4 ]
Пероральный прием 11β-MNT практически не показал гепатотоксичности у животных, как и тестостерон, но в отличие от 17α-алкилированных ААС, таких как метилтестостерон . [ 5 ] В частности, препарат демонстрирует гораздо меньший гепатотоксический потенциал, чем диметандролон и трестолон (7α-метил-19-нортестостерон; MENT), которые могут иметь повышенный риск из-за их общей метильной группы C7α (хотя риск, который все еще значительно ниже, чем у 17α-алкилированные ААС). [ 5 ]
Химия
[ редактировать ]также известный как 11β-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический эстрановый стероид и не-17α-алкилированное производное нандролона 11β-MNT, или 11β-метил-19-нортестостерон , (19- нортестостерон). [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Аттарди Б.Дж., Марк Б.Т., Мацумото А.М., Кодури С., Хильд С.А. (2011). «Долгосрочное воздействие диметандролона 17β-ундеканоата и 11β-метил-19-нортестостерона 17β-додецилкарбоната на состав тела, минеральную плотность костей, сывороточные гонадотропины и андрогенную/анаболическую активность у кастрированных самцов крыс» . Дж. Андрол . 32 (2): 183–92. дои : 10.2164/jandrol.110.010371 . ПМИД 20798389 .
- ^ Jump up to: а б с д Аттарди Б.Дж., Фам Т.К., Радлер Л.С., Бургенсон Дж., Хильд С.А., Рил Дж.Р. (2008). «Диметандролон (7альфа,11бета-диметил-19-нортестостерон) и 11бета-метил-19-нортестостерон не превращаются в ароматические продукты с А-кольцом в присутствии рекомбинантной человеческой ароматазы» . J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 110 (3–5): 214–22. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.11.009 . ПМК 2575079 . ПМИД 18555683 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Кодури С., Фам Т., Пессен Л., Энгбринг Дж., Тилль Б., Гропп Д., Семон А., Рил Дж.Р. (2010). «Мощные синтетические андрогены, диметандролон (7α,11β-диметил-19-нортестостерон) и 11β-метил-19-нортестостерон, не требуют 5α-восстановления для проявления максимального андрогенного эффекта» . J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 122 (4): 212–8. дои : 10.1016/j.jsbmb.2010.06.009 . ПМЦ 2949447 . ПМИД 20599615 .
- ^ Jump up to: а б с Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Рил-младший (2006). «Диметандролона ундеканоат: новый мощный пероральный андроген с прогестагенной активностью» . Эндокринология . 147 (6): 3016–26. дои : 10.1210/en.2005-1524 . ПМИД 16497801 .
- ^ Jump up to: а б Хильд С.А., Аттарди Б.Дж., Кодури С., Тилль Б.А., Рил Дж.Р. (2010). «Влияние синтетических андрогенов на функцию печени на примере кролика» . Дж. Андрол . 31 (5): 472–81. дои : 10.2164/jandrol.109.009365 . ПМЦ 2943539 . ПМИД 20378929 .