Цимегезолат
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | ципионилмегестрола ацетат; мегестрола ацетат-3β-ципионат; мегестрола ацетат 3β-циклопентилпропионат; Прогестин №1; Прогестин I; Прогестаген I; 17α-ацетокси-6-дегидро-6-метилпрогестерона 3β-ципионат; 17α-Ацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-дион 3β-ципионат |
| Маршруты администрация | Через рот [ 1 ] [ 2 ] |
| Класс препарата | Прогестин ; прогестаген ; Сложный эфир прогестагена |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 32 Н 46 О 5 |
| Молярная масса | 510.715 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Цимегезолат (кодовое название разработки «Прогестин № 1» ), также известный как ацетат ципионилмегестрола или ацетат мегестрола 3β-ципионат , представляет собой прогестиновый препарат, который никогда не продавался. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Он был разработан в Китае в конце 1970-х и начале-середине 1980-х годов для использования в качестве гормонального контрацептива . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Лекарство было разработано в дозе 50–100 мг в сочетании с «следовой» дозой 0,25–0,5 мг квинестрола длительного действия, принимаемых один раз в месяц в виде комбинированных пероральных контрацептивов . [ 1 ] [ 2 ] Эта комбинация была изучена у 1213 женщин в течение 9651 менструального цикла , с контрацептивной эффективностью более 99,13% и «очень небольшим количеством побочных эффектов ». [ 1 ] В высоких дозах (100 мг/0,5 мг) частота ановуляции составляла лишь около 60%, а контрацептивный эффект опосредовался выраженным антиимплантационным эффектом. [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Цимегезолат, также известный как мегестрола ацетат 3β-ципионат, а также 17α-ацетокси-6-дегидро-6-метилпрогестерона 3β-циклопентилпропионат или 17α-ацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-дион 3β- циклопентилпропионат — синтетический прегнановый стероид , производное прогестерона . и гидроксипрогестерона 17α - [ 1 ] [ 2 ] Это ципионат (циклопентилпропионат) C3β эфир мегестрола ацетата . [ 1 ] [ 2 ] Близкородственным лекарством является ацетомепрегенол (диацетат мепрегенола; также известный как 3β,17α-диацетат мегестрола), который, напротив, имеется в продаже. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Де-Вэй З. (1982). «Научно-исследовательская деятельность в области оральных контрацептивов в Китайской Народной Республике». Дополнение Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica . 105 : 51–60. дои : 10.3109/00016348209155319 . ПМИД 6952745 . S2CID 44858028 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г Ян Ю.К., Гу С.Г., Ли С.С. (1982). Белки и стероиды на ранних сроках беременности . стр. 335–342. дои : 10.1007/978-3-642-67890-5_22 . ISBN 978-3-642-67892-9 .
- ^ Jump up to: а б Чи-мин, Л. (1983). Новые исследования контрацептивных прогестагенов длительного действия по синтезу «цимегезолата»[J]. Репродукция и контрацепция, 4, 011.
- ^ Jump up to: а б Ян YQ, Ли SX, Гу XG (август 1985 г.). «[Влияние прогестина № 1 (цимегезолата) на менструальные циклы и уровни прогестерона в плазме у макак-резус]». Шэн Ли Сюэ Бао (на китайском языке). 37 (4): 368–373. ПМИД 3837333 .
- ^ Jump up to: а б Ву JZ, Юн XJ, Ву MZ, Шен HY, Ван AL (февраль 1983 г.). «[Клиническое исследование прогестагенного противозачаточного средства длительного действия 3-циклопентилпропионата ацетата мегестрола (прогестин № 1)]». Шэн Чжи Юй Би Юнь = Репродукция и контрацепция (на китайском языке). 3 (2): 36–38. ПМИД 12339176 .
- ^ Jump up to: а б Сюэ-цзин, WJZY, и Мо-чжэнь, В. (1983). Клиническое исследование прогестагенного контрацептива длительного действия 3-циклопентилпропионата ацетата мегестрола (прогестин № 1) [J]. Репродукция и контрацепция, 2, 009.
- ^ Сидельникова В.М., Демидова Е.М., Борисова И., Дондукова Т.М., Абсава Г.И., Корхов В.В. (сентябрь 1990 г.). «[Использование ацетомепгренола в терапии угрозы прерывания беременности]». Акушерство и Гинекология (9): 37–40. ПМИД 2278305 .
- ^ Гриненко Г.С., Попова Е.В., Корхов В.В., Лесик Е.А., Петросян М.А., Топильская Н.И. (март 2000 г.). «Синтез и биологическая активность 17α-ацетокси-3β-фенилпропионилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она». Фармацевтически-химический журнал . 34 (3): 113–114. дои : 10.1007/BF02524577 . ISSN 1573-9031 . S2CID 44235508 .
Отметим, что структурный аналог соединения 1а 3,17-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он (1б) сертифицирован в России под торговым названием ацетомепрегнол и рекомендован для терапевтических целей в гинекологической практике и в качестве противозачаточного препарата в сочетании с эстрогенами [4].
- ^ Машковский М.Д. (декабрь 2000 г.). «Восьмидесятилетие Центра химии лекарственных средств/Всероссийского научно-исследовательского химико-фармацевтического института». Фармацевтически-химический журнал . 34 (12): 677–680. дои : 10.1023/А:1010416205068 . ISSN 1573-9031 . S2CID 24703856 .
- ^ Сергеев П.В., Ржезников В.М., Корхов В.В., Гриненко Г.С., Семейкин А.В., Маяцкая Е.Е. и др. (июль 2005 г.). «Исследование гестагенной активности 17α-ацетокси-3β-бутаноилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она». Фармацевтически-химический журнал . 39 (7): 358–360. дои : 10.1007/s11094-005-0154-4 . ISSN 1573-9031 . S2CID 35450212 .
Гестагены широко используются в медицине как препараты для лечения опухолей молочной железы и матки, эндометриоза, маточных кровотечений и предменструального синдрома, как средства гормональной терапии и поддержания беременности, как контрацептивы [1, 2]. В клинике препараты этой группы представлены ацетомепрегенолом (АМФ), медроксипрогестерона ацетатом (МПА), левоноргестрелом, прогестероном, дидрогестероном и др. [1].