16α-гидроксипрогестерон

16α-гидроксипрогестерон
Имена
	Название ИЮПАК 16α-Гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
	Систематическое название ИЮПАК ( 1R ,2R , 3aS , 3bS , 9aR , 9bS , 11aS ) -1-ацетил-2-гидрокси-9а,11а-диметил-1,2,3,3а,3b,4,5 ,8,9,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-7H - циклопента[ а ]фенантрен-7-он
	Другие имена 16α-ОНР; 16α-ОН-ПРОГ
Идентификаторы
Номер CAS	438-07-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:15826 ;
ХЭМБЛ	ЧЕМБЛ1908005 ;
ХимическийПаук	213144 ;
ПабХим CID	243761 ;
НЕКОТОРЫЙ	Y7JT9A46EO ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID001017030 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 30 О 3
Молярная масса	330.468 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

16α-Гидроксипрогестерон ( 16α-OHP ), также известный как 16α-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион , представляет собой второстепенный эндогенный прогестагена стероидный гормон и метаболит прогестерона , который образуется в меньших количествах, чем 17α-гидроксипрогестерон (17α -ОНП). ^{[ 1 ]} Он встречается в микромолярных концентрациях, поэтому его физиологическое значение сомнительно. ^{[ 1 ]} Однако он может накапливаться в тканях- мишенях и играть физиологическую роль в развитии репродуктивной системы и молочной железы, а также сердечно-сосудистой и центральной нервной систем . ^{[ 1 ]}

16α-OHP образуется из прогестерона посредством 16α- гидроксилирования преимущественно CYP17A1 и преимущественно в стероидогенных тканях, включая надпочечники , семенники и яичники . ^{[ 1 ]} Он также синтезируется из прогестерона во время беременности ферментами печеночного цитохрома P450, такими как CYP3A4 и CYP1A1, в плода, печени а также в плаценте . ^{[ 1 ]} Похоже, что он является конечным метаболитом прогестерона и, по-видимому, не подвергается дальнейшему метаболизму . ^{[ 1 ]}

16α-OHP имеет примерно 67% и 43% сродства прогестерона к PR-A и PR-B соответственно и действует как агонист этих рецепторов аналогично прогестерону. ^{[ 1 ]} Было обнаружено, что он вызывает натрийурез, аналогичный тому, который вырабатывается спиронолактоном при введении людям, что позволяет предположить, что он также обладает антиминералокортикоидной активностью, подобно прогестерону. ^{[ 1 ]} Однако, что удивительно, 16α-OHP продемонстрировал низкое сродство к минералокортикоидному рецептору (MR) более 1 мкМ (по сравнению с 1 нМ для прогестерона) и не продемонстрировал антагонизма к MR вплоть до концентрации 1 мкМ (тогда как прогестерон проявляет сильное такая деятельность). ^{[ 1 ]} Однако результаты другого исследования показали, что 16α-OHP противодействует эффектам альдостерона через MR, и все же возможно, что 16α-OHP обладает значительной антиминералокортикоидной активностью в некоторых клетках, несмотря на его слабое сродство к MR. ^{[ 1 ]}

См. также

5α-дигидропрогестерон
11-дезоксикортикостерон (21-гидроксипрогестерон)
20-дигидропрогестерон
Альгестон (16α,17α-дигидроксипрогестерон)

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Сторбек К.Х., Сварт П., Африкандер Д., Конради Р., Лоу Р., Сварт А.С. (2011). «16α-гидроксипрогестерон: происхождение, биосинтез и взаимодействие с рецепторами». Мол. Клетка. Эндокринол . 336 (1–2): 92–101. дои : 10.1016/j.mce.2010.11.016 . ПМИД 21095220 . S2CID 5503049 .

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid21095220-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Сторбек К.Х., Сварт П., Африкандер Д., Конради Р., Лоу Р., Сварт А.С. (2011). «16α-гидроксипрогестерон: происхождение, биосинтез и взаимодействие с рецепторами». Мол. Клетка. Эндокринол . 336 (1–2): 92–101. дои : 10.1016/j.mce.2010.11.016 . ПМИД 21095220 . S2CID 5503049 .

[ 1 ]