5β-дигидротестостерон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
17β-Гидрокси-5β-андростан-3-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(1 S ,3a S ,3b R ,5a R ,9a S ,9b S ,11a S )-1-Гидрокси-9а,11а-диметилгексадекагидро-7 Н- циклопента[ а ]фенантрен-7-он | |
| Другие имена
5β-андростан-17β-ол-3-он; Этиохолан-17β-ол-3-он; 5β-дигидротестостерон; 5β-ДГТ
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.164.933 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 290.447 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
5β-Дигидротестостерон ( 5β-ДГТ ), также известный как 5β-андростан-17β-ол-3-он или этиохолан-17β-ол-3-он , представляет собой этиохолановый (5β- андростан ) стероид , а также неактивный метаболит. тестостерона, образуемого 5β -редуктазой в печени и костном мозге [ 1 ] [ 2 ] и промежуточный продукт в образовании 3α,5β-андростандиола и 3β,5β-андростандиола (под действием 3α- и 3β-гидроксистероиддегидрогеназы ) и из них соответственно этиохоланолона и эпиэтиохоланолона (под действием 17β-гидроксистероиддегидрогеназы ). [ 3 ] [ 4 ] В отличие от своего изомера 5α-дигидротестостерона (5α-ДГТ или просто ДГТ), 5β-ДГТ либо не связывается, либо очень слабо связывается с андрогенным рецептором . [ 1 ] 5β-ДГТ выделяется среди метаболитов тестостерона тем, что из-за слияния колец А и В в цис -ориентации он имеет чрезвычайно угловатую молекулярную форму , и это может быть связано с отсутствием у него андрогенной активности. [ 5 ] 5β-ДГТ, в отличие от 5α-ДГТ, также неактивен с точки зрения нейростероидной активности. [ 6 ] [ 7 ] хотя его метаболит этиохоланолон обладает такой активностью. [ 8 ] [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Гормоны, мозг и поведение онлайн . Академическая пресса. 18 июня 2002 г., стр. 2262–. ISBN 978-0-08-088783-8 .
- ^ Х.-Ж. Bandman; Р. Броуд; Э. Первейн (6 декабря 2012 г.). Синдром Клайнфельтера . Springer Science & Business Media. стр. 293–. ISBN 978-3-642-69644-2 .
- ^ Шломо Мельмед; Кеннет С. Полонски; П. Рид Ларсен; Генри М. Кроненберг (30 ноября 2015 г.). Учебник эндокринологии Уильямса . Elsevier Науки о здоровье. стр. 711–. ISBN 978-0-323-29738-7 .
- ^ Анита Х. Пейн; Мэтью П. Харди (28 октября 2007 г.). Клетка Лейдига в здоровье и болезни . Springer Science & Business Media. стр. 186–. ISBN 978-1-59745-453-7 .
- ^ Б. А. Кук; Х. Дж. Ван дер Молен; RJB King (1 ноября 1988 г.). Гормоны и их действие . Эльзевир. стр. 173–. ISBN 978-0-08-086077-0 .
- ^ Актуальные темы мембран и транспорта . Академическая пресса. 1 февраля 1988 г., стр. 169–. ISBN 978-0-08-058502-4 .
- ^ Авраам Вейцман (1 февраля 2008 г.). Нейроактивные стероиды в функции мозга, поведении и нервно-психических расстройствах: новые стратегии исследований и лечения . Springer Science & Business Media. стр. 210–. ISBN 978-1-4020-6854-6 .
- ^ Ли П., Бракамонтес Дж., Катона Б.В., Кови Д.Ф., Стейнбах Дж.Х., Акк Дж. (июнь 2007 г.). «Природный и энантиомерный этиохоланолон взаимодействует с разными участками крысиного рецептора альфа1бета2гамма2L ГАМКАА» . Мол. Фармакол . 71 (6): 1582–90. дои : 10.1124/моль.106.033407 . ПМЦ 3788649 . ПМИД 17341652 .
- ^ Камински Р.М., Марини Х., Ким В.Дж., Рогавски М.А. (июнь 2005 г.). «Противосудорожная активность андростерона и этиохоланолона» . Эпилепсия . 46 (6): 819–27. дои : 10.1111/j.1528-1167.2005.00705.x . ПМЦ 1181535 . ПМИД 15946323 .