Эстрадиол 3-глюкуронид

Эстрадиол 3-глюкуронид
Имена
	Название ИЮПАК 17β-Гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил β- D -глюкопиранозидуроновая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-3,4,5-Тригидрокси-6-{[(1 S ,3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-1-гидрокси- 11а-метил-2,3,3а,3b,4,5,9b,10,11,11а-декагидро-1Н - циклопента[ а ]фенантрен-7-ил]окси}оксан-2-карбоновая кислота
	Другие имена Е2-3Г; 17β-Эстрадиол 3-(β- D -глюкуронид)
Идентификаторы
Номер CAS	15270-30-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36489 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ2074591 ;
ХимическийПаук	389587 ;
КЕГГ	C05503 ;
ПабХим CID	440713 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60934579 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 24 Н 32 О 8
Молярная масса	448.512 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Эстрадиол-3-глюкуронид ( E2-3G ), также известный как 17β-эстрадиол-3-(β- D -глюкуронид) , представляет собой эндогенный конъюгат природный эстрогена . ^{[ 1 ]} это глюкуронидный конъюгат C3 эстрадиола В частности , , основного эстрогена в организме. ^{[ 1 ]} Он образуется из эстрадиола в печени под действием УДФ-глюкуронозилтрансферазы путем присоединения глюкуроновой кислоты и в конечном итоге выводится с мочой и желчью . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Подобно сульфатам эстрогена, таким как сульфат эстрона , глюкурониды эстрогена имеют гораздо более высокую растворимость в воде, чем неконъюгированные эстрогены, такие как эстрадиол. ^{[ 3 ]}

Глюкурониды эстрогена могут быть деконъюгированы в соответствующие свободные эстрогены с помощью β-глюкуронидазы в тканях , экспрессирующих этот фермент , таких как молочная железа . ^{[ 2 ]} В результате глюкурониды эстрогена обладают эстрогенной активностью за счет превращения в эстрогены. ^{[ 2 ]}

Эстрадиол-3-глюкуронид представляет собой позиционный изомер эстрадиола 17β-глюкуронида .

v
т
и
Сродство и эстрогенная активность сложных и простых эфиров эстрогена к рецепторам эстрогена
Эстроген	Другие имена	Подсказка RBA Относительная аффинность связывания (%) ^а	РЭП (%) ^б
Эстроген	Другие имена	ER	ERα	ERβ
Estradiol	E2	100	100	100
Estradiol 3-sulfate	E2S; E2-3S	?	0.02	0.04
Estradiol 3-glucuronide	E2-3G	?	0.02	0.09
Estradiol 17β-glucuronide	E2-17G	?	0.002	0.0002
Estradiol benzoate	EB; Estradiol 3-benzoate	10	1.1	0.52
Estradiol 17β-acetate	E2-17A	31–45	24	?
Estradiol diacetate	EDA; Estradiol 3,17β-diacetate	?	0.79	?
Estradiol propionate	EP; Estradiol 17β-propionate	19–26	2.6	?
Estradiol valerate	EV; Estradiol 17β-valerate	2–11	0.04–21	?
Estradiol cypionate	EC; Estradiol 17β-cypionate	?^c	4.0	?
Estradiol palmitate	Estradiol 17β-palmitate	0	?	?
Estradiol stearate	Estradiol 17β-stearate	0	?	?
Estrone	E1; 17-Ketoestradiol	11	5.3–38	14
Estrone sulfate	E1S; Estrone 3-sulfate	2	0.004	0.002
Estrone glucuronide	E1G; Estrone 3-glucuronide	?	<0.001	0.0006
Ethinylestradiol	EE; 17α-Ethynylestradiol	100	17–150	129
Mestranol	EE 3-methyl ether	1	1.3–8.2	0.16
Quinestrol	EE 3-cyclopentyl ether	?	0.37	?
Footnotes: ^a = Relative binding affinities (RBAs) were determined via in-vitro displacement of labeled estradiol from estrogen receptors (ERs) generally of rodent uterine cytosol. Estrogen esters are variably hydrolyzed into estrogens in these systems (shorter ester chain length -> greater rate of hydrolysis) and the ER RBAs of the esters decrease strongly when hydrolysis is prevented. ^b = Relative estrogenic potencies (REPs) were calculated from half-maximal effective concentrations (EC₅₀) that were determined via in-vitro β‐galactosidase (β-gal) and green fluorescent protein (GFP) production assays in yeast expressing human ERα and human ERβ. Both mammalian cells and yeast have the capacity to hydrolyze estrogen esters. ^c = The affinities of estradiol cypionate for the ERs are similar to those of estradiol valerate and estradiol benzoate (figure). Sources: See template page.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «База данных метаболома человека: показан метабокард для 17-бета-эстрадиол-3-глюкуронида (HMDB0006224)» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Чжу Б.Т., Конни А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы» . Канцерогенез . 19 (1): 1–27. дои : 10.1093/carcin/19.1.1 . ПМИД 9472688 .
^ Jump up to: ^а ^б Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

Внешние ссылки

Метабокард для глюкуронида 3-эстрадиола - База данных метаболома человека

[HMDB-1] Jump up to: ^а ^б «База данных метаболома человека: показан метабокард для 17-бета-эстрадиол-3-глюкуронида (HMDB0006224)» .

[pmid9472688-2] Jump up to: ^а ^б ^с Чжу Б.Т., Конни А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы» . Канцерогенез . 19 (1): 1–27. дои : 10.1093/carcin/19.1.1 . ПМИД 9472688 .

[pmid16112947-3] Jump up to: ^а ^б Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]