Эстриола глюкуронид

Эстриола глюкуронид
Клинические данные
Другие имена	эстриола глюкуронидат; (16α,17β)-16,17-дигидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-3-ил D-глюкопиранозидуроновая кислота; β-D-глюкопирануроновая кислота, моногликозид с (16α,17β)-эстра-1,3,5(10)-триен-3,16,17-триолом
Маршруты ; администрация	Через рот
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	28808-07-3 ;
ПабХим CID	122281 ;
ХимическийПаук	134818 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30939935 ;
Информационная карта ECHA	100.161.795
Химические и физические данные
Формула	С 24 Н 32 О 9
Молярная масса	464.511 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Глюкуронид эстриола ( E3G ), или глюкуронид эстриола также известный как моноглюкуронид эстриола , а также эстриол 16α-β- D -глюкосидуроновая кислота , представляет собой природный стероидный , эстроген и глюкуроновой кислотой (β- D -глюкопирануроновая кислота). конъюгат с эстриола . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} высоких концентрациях он встречается в моче женщин беременных как обратимо образующийся метаболит эстриола В . ^{[ 2 ]} глюкуронид является пролекарством эстриола Эстриола . ^{[ 3 ]} и был основным компонентом Прогинона и Эмменина , эстрогенных продуктов, производимых из мочи беременных женщин, которые были представлены в 1920-х и 1930-х годах и были первыми перорально активными эстрогенами. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} На смену Эмменину пришел Премарин ( конъюгированные лошадиные эстрогены ), который получают из мочи беременных кобыл и начали использовать в 1941 году. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Премарин заменил Эмменин в связи с тем, что его было проще и дешевле производить. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Глюкурониды эстрогена могут быть деглюкуронидированы в соответствующие свободные эстрогены с помощью β-глюкуронидазы в тканях , экспрессирующих этот фермент , таких как молочная железа . ^{[ 7 ]} В результате глюкурониды эстрогена обладают эстрогенной активностью за счет превращения в эстрогены. ^{[ 7 ]}

Позиционный изомер 16α-глюкуронида эстриола, 3-глюкуронид эстриола , также встречается в качестве эндогенного метаболита эстриола, хотя и в гораздо меньшей степени по сравнению с ним. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

См. также

Ссылки

^ Хилл Р.А., Макин Х.Л., Кирк Д.Н., Мерфи Г.М. (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов . ЦРК Пресс. стр. 274–. ISBN 978-0-412-27060-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Хашимото Ю., Ниман М. (апрель 1963 г.). «Выделение и характеристика эстриола 16 альфа-глюкозидуроновой кислоты из мочи беременных человека» . Журнал биологической химии . 238 (4): 1273–1282. дои : 10.1016/S0021-9258(18)81175-9 . ПМИД 14010351 .
^ Смит Р.Л., Уильямс Р.Т. (2 декабря 2012 г.). «Последствия конъюгации лекарств и других экзогенных веществ» . В Даттоне Дж. (ред.). Глюкуроновая кислота без и комбинированная: химия, биохимия, фармакология и медицина . Эльзевир. стр. 457–492 (466). ISBN 978-0-323-14398-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Рук Т (1 января 2012 г.). «Глава 3: Жизнь после щитовидной железы» . В поисках кортизона . МГУ Пресс. стр. 54–. ISBN 978-1-60917-326-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ли А (2003). «Маркетинговая менопауза: наука и связи с общественностью Премарина» . В Фельдберге Г.Д. (ред.). Женщины, здоровье и нация: Канада и США с 1945 года . McGill-Queen's Press - MQUP. стр. 103–. ISBN 978-0-7735-2501-6 . JSTOR j.ctt7zxvb.10 .
^ Крук Д. (20 августа 2015 г.). «Эстрогены, используемые в современных методах лечения менопаузы» . В Панай Н., Бриггс П., Ковач Г. (ред.). Управление менопаузой . Издательство Кембриджского университета. стр. 118–123. ISBN 978-1-107-45182-7 .
^ Jump up to: ^а ^б Чжу Б.Т., Конни А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы» . Канцерогенез . 19 (1): 1–27. дои : 10.1093/carcin/19.1.1 . ПМИД 9472688 .
^ Вишарт Д.С., Го А., Олер Э., Ван Ф., Анджум А., Питерс Х. и др. «Метабокард для эстриол-3-глюкуронида» . База данных метаболомов человека . ХМДБ0010335.
^ Эттель М., Шиллингер Э., Кунц В., Блоде Х., Циммерманн Х. (6 декабря 2012 г.). «Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 135/2. Springer Science & Business Media. стр. 261-322 (265). дои : 10.1007/978-3-642-60107-1_15 . ISBN 978-3-642-60107-1 .
^ Мьюзи П.И., Кирдани Р.Ю., Бханалаф Т., Сандберг А.А. (декабрь 1973 г.). «Метаболизм эстриола у павиана: анализ метаболитов мочи и желчи». Стероиды . 22 (6): 795–817. дои : 10.1016/0039-128X(73)90054-8 . ПМИД 4203562 .

Внешние ссылки

Метабокард для 17-глюкуронида эстрадиола - База данных метаболомов человека

Эта статья стероидах незавершена . о Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарствах, касающихся мочеполовой системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[HillMakin1991-1] Хилл Р.А., Макин Х.Л., Кирк Д.Н., Мерфи Г.М. (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов . ЦРК Пресс. стр. 274–. ISBN 978-0-412-27060-4 .

[pmid14010351-2] Jump up to: ^а ^б Хашимото Ю., Ниман М. (апрель 1963 г.). «Выделение и характеристика эстриола 16 альфа-глюкозидуроновой кислоты из мочи беременных человека» . Журнал биологической химии . 238 (4): 1273–1282. дои : 10.1016/S0021-9258(18)81175-9 . ПМИД 14010351 .

[Dutton2012-3] Смит Р.Л., Уильямс Р.Т. (2 декабря 2012 г.). «Последствия конъюгации лекарств и других экзогенных веществ» . В Даттоне Дж. (ред.). Глюкуроновая кислота без и комбинированная: химия, биохимия, фармакология и медицина . Эльзевир. стр. 457–492 (466). ISBN 978-0-323-14398-1 .

[Rooke2012-4] Jump up to: ^а ^б ^с Рук Т (1 января 2012 г.). «Глава 3: Жизнь после щитовидной железы» . В поисках кортизона . МГУ Пресс. стр. 54–. ISBN 978-1-60917-326-5 .

[Feldberg2003-5] Jump up to: ^а ^б ^с Ли А (2003). «Маркетинговая менопауза: наука и связи с общественностью Премарина» . В Фельдберге Г.Д. (ред.). Женщины, здоровье и нация: Канада и США с 1945 года . McGill-Queen's Press - MQUP. стр. 103–. ISBN 978-0-7735-2501-6 . JSTOR j.ctt7zxvb.10 .

[PanayBriggs2015-6] Крук Д. (20 августа 2015 г.). «Эстрогены, используемые в современных методах лечения менопаузы» . В Панай Н., Бриггс П., Ковач Г. (ред.). Управление менопаузой . Издательство Кембриджского университета. стр. 118–123. ISBN 978-1-107-45182-7 .

[pmid9472688-7] Jump up to: ^а ^б Чжу Б.Т., Конни А.Х. (январь 1998 г.). «Функциональная роль метаболизма эстрогенов в клетках-мишенях: обзор и перспективы» . Канцерогенез . 19 (1): 1–27. дои : 10.1093/carcin/19.1.1 . ПМИД 9472688 .

[HMDB-8] Вишарт Д.С., Го А., Олер Э., Ван Ф., Анджум А., Питерс Х. и др. «Метабокард для эстриол-3-глюкуронида» . База данных метаболомов человека . ХМДБ0010335.

[OettelSchillinger2012-9] Эттель М., Шиллингер Э., Кунц В., Блоде Х., Циммерманн Х. (6 декабря 2012 г.). «Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 135/2. Springer Science & Business Media. стр. 261-322 (265). дои : 10.1007/978-3-642-60107-1_15 . ISBN 978-3-642-60107-1 .

[MuseyKirdani1973-10] Мьюзи П.И., Кирдани Р.Ю., Бханалаф Т., Сандберг А.А. (декабрь 1973 г.). «Метаболизм эстриола у павиана: анализ метаболитов мочи и желчи». Стероиды . 22 (6): 795–817. дои : 10.1016/0039-128X(73)90054-8 . ПМИД 4203562 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]