Эстрадиола энантат

Эстрадиола энантат
Клинические данные
Торговые названия	Перлутал, Топасел, Уналмес, Йектамес и др.
Другие имена	ЭЭн; Е2-ЕН; ЭЭ; Е2Е; эстрадиола энантат; гептаноат эстрадиола; SQ-16150
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
код АТС	G03CA03 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	ИМ : Высокий
Связывание с белками	Эстрадиол: ~98% (к альбумину и ГСПГ глобулину, связывающему половые гормоны )
Метаболизм	Расщепление эстеразами . в печени , крови и тканях
Метаболиты	Эстрадиол , гептановая кислота и метаболиты эстрадиола.
Период полувыведения	ИМ : 5,6–7,5 дней
Продолжительность действия	В/м (10 мг): ~20–30 дней.
Экскреция	Моча
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	4956-37-0 ;
ПабХим CID	21070 ;
ХимическийПаук	19815 ;
НЕКОТОРЫЙ	PAP315WZIA ;
КЕГГ	D04064 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1697792 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3023001 ;
Информационная карта ECHA	100.023.272
Химические и физические данные
Формула	С 25 Н 36 О 3
Молярная масса	384.560 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Энантат эстрадиола ( EEn или E2-EN ), также называемый энантатом эстрадиола под торговыми марками Perlutal и Topasel и продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат эстрогена , который используется в гормональных противозачаточных средствах у женщин. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 11 ]} Он разработан в сочетании с дигидроксипрогестерона ацетофенидом (DHPA; альгестона ацетофенид), прогестином , и используется специально в качестве комбинированного инъекционного контрацептива . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Энантат эстрадиола не доступен только для медицинского применения. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Лекарство в сочетании с DHPA вводится в мышцу один раз в месяц. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Побочные эффекты энантата эстрадиола включают болезненность молочных желез , увеличение молочных желез , тошноту , головную боль и задержку жидкости . ^{[ 16 ]} Энантат эстрадиола является эстрогеном и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . ^{[ 6 ]}^{[ 5 ]} Это сложный эстрогена длительного действия и пролекарство эстрадиола эфир в организме. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 5 ]}^{[ 17 ]}

Энантат эстрадиола был впервые описан в 1954 г. ^{[ 18 ]} и впервые был изучен в сочетании с ДГФА в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в 1964 году. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Комбинация была введена для клинического использования к середине 1970-х годов. ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} Энантат эстрадиола недоступен в качестве отдельного лекарства (т. е. отдельно, без ДГФА). ^{[ 15 ]} Комбинация доступна в Латинской Америке и Гонконге , а ранее также продавалась в Испании и Португалии . ^{[ 15 ]}^{[ 2 ]}^{[ 13 ]}

Медицинское использование

Энантат эстрадиола используется в сочетании с прогестином DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива один раз в месяц для женщин в Латинской Америке и Гонконге . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 24 ]}^{[ 15 ]} изучался при феминизирующей гормональной терапии у трансгендерных женщин. Энантат эстрадиола также ^{[ 25 ]} Комбинация энантата эстрадиола и ДГФА также использовалась трансгендерными женщинами для таких целей. ^{[ 26 ]} По крайней мере, с 2020-х годов его популярность среди сообщества трансженщин выросла как средство гормональной терапии своими руками (без DHPA). ^{[ 27 ]}

Доступные формы

Следующие формы энантата эстрадиола доступны или были доступны для использования: ^{[ 11 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 23 ]}^{[ 2 ]}

Энантат эстрадиола 10 мг и ДГФА 150 мг (торговые марки Перлутал, Топасел и многие другие)
Энантат эстрадиола 5 мг и DHPA 75 мг (торговые марки Anafertin, Patector NF, Yectames)
Энантат эстрадиола 10 мг и ДГФА 120 мг (торговые марки Unalmes, Yectuna)
Энантат эстрадиола 10 мг и DHPA 75 мг (торговая марка Ova Repos; производство прекращено)

Также изучался состав энантата эстрадиола и 90 мг ДГФА в дозе 6 мг, но он никогда не поступал в продажу. ^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}^{[ 32 ]} Комбинация энантата эстрадиола и ДГФА также изучалась в других дозах от 5 до 50 мг энантата эстрадиола и от 75 до 200 мг ДГФА. ^{[ 33 ]}

Комбинация энантата эстрадиола и ДГФА поставляется в ампулах в концентрациях энантата эстрадиола 5 мг/мл и 10 мг/мл.

Противопоказания

Противопоказаниями к приему эстрогенов являются , среди прочего, проблемы со свертываемостью крови , сердечно-сосудистые заболевания , заболевания печени и некоторые гормоночувствительные виды рака , такие как рак молочной железы и рак эндометрия . ^{[ 34 ]}^{[ 35 ]}^{[ 36 ]}^{[ 37 ]}

Побочные эффекты

энантата Побочные эффекты эстрадиола такие же, как и у эстрадиола. Примеры таких побочных эффектов включают болезненность и увеличение молочных желез , тошноту , вздутие живота , отеки , головную боль и мелазму . ^{[ 16 ]} Комбинация энантата эстрадиола и ДГФА в качестве комбинированного инъекционного контрацептива не оказала неблагоприятного воздействия на функцию печени , липидный обмен или свертываемость крови . ^{[ 38 ]}^{[ 2 ]}

Существует сообщение в Бразилии случае о пролактиномы у трансгендерной женщины, принимавшей энантат эстрадиола в дозе 10 мг каждые 2 недели. ^{[ 39 ]}^{[ 40 ]} Хотя DHPA в данном случае не упоминался, ^{[ 39 ]}^{[ 40 ]} Энантат эстрадиола обычно изготавливается в сочетании с DHPA, в том числе в Бразилии. ^{[ 12 ]}^{[ 14 ]}

Передозировка

Симптомы эстрогена передозировки могут включать тошноту , рвоту , вздутие живота , увеличение веса , задержку жидкости , болезненность молочных желез , выделения из влагалища , тяжесть в ногах и судороги ног . ^{[ 34 ]} Эти побочные эффекты можно уменьшить, уменьшив дозировку эстрогена. ^{[ 34 ]}

Взаимодействия

Ингибиторы и индукторы цитохрома P450 могут влиять на метаболизм эстрадиола и, как следствие, на уровни циркулирующего эстрадиола. ^{[ 41 ]}

Фармакология

Эстрадиол , активная форма энантата эстрадиола.

Фармакодинамика

Энантат эстрадиола представляет собой сложный эстрадиола или пролекарство эстрадиола эфир . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} По сути, это эстроген или агонист рецепторов эстрогена . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Энантат эстрадиола имеет молекулярную массу примерно на 41% выше , чем эстрадиол, из-за присутствия его сложного эфира энантата C17β. ^{[ 42 ]}^{[ 15 ]} Поскольку энантат эстрадиола является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 5 ]}^{[ 17 ]}

Комбинация 10 мг энантата эстрадиола и 150 мг ДГФА в качестве комбинированного инъекционного контрацептива, принимаемого один раз в месяц (при котором уровень эстрадиола достигает около 350 пг/мл) ^{[ 10 ]}^{[ 43 ]}^{[ 44 ]} Было обнаружено, что он практически не влияет на многие маркеры эстроген-модулируемого синтеза белка в печени , включая циркулирующие уровни холестерина ЛПВП и ЛПНП , медь , церулоплазмин , общий и свободный кортизол , кортикостероид-связывающий глобулин и глобулин, связывающий половые гормоны . ^{[ 45 ]}^{[ 46 ]} Однако было обнаружено, что он значительно повышает уровень триглицеридов и значительно снижает уровень общего и свободного тестостерона . ^{[ 46 ]} В отличие от комбинированных инъекционных контрацептивов, содержащих энантат эстрадиола, низкодозированные этинилэстрадиол, содержащие противозачаточные таблетки, вызывают весьма значимые изменения по всем предыдущим параметрам. ^{[ 45 ]}^{[ 46 ]}

Исследования на женщинах и самках обезьян-капуцинов показали, что инъекции энантата эстрадиола и ДГФА значительно изменяют уровни факторов свертывания крови . ^{[ 47 ]}^{[ 48 ]}

Клинические эстрогенные эффекты энантата эстрадиола и этинилэстрадиола сравнивались и в других исследованиях. ^{[ 49 ]}

v
т
и
Эффективность и продолжительность действия натуральных эстрогенов при внутримышечных инъекциях
Эстроген	Форма	Доза (мг)		Продолжительность в зависимости от дозы (мг)
Эстроген	Форма	EPD	CICD	Продолжительность в зависимости от дозы (мг)
Estradiol	Aq. soln.	?	–	<1 d
	Oil soln.	40–60	–	1–2 ≈ 1–2 d
	Aq. susp.	?	3.5	0.5–2 ≈ 2–7 d; 3.5 ≈ >5 d
	Microsph.	?	–	1 ≈ 30 d
Estradiol benzoate	Oil soln.	25–35	–	1.66 ≈ 2–3 d; 5 ≈ 3–6 d
	Aq. susp.	20	–	10 ≈ 16–21 d
	Emulsion	?	–	10 ≈ 14–21 d
Estradiol dipropionate	Oil soln.	25–30	–	5 ≈ 5–8 d
Estradiol valerate	Oil soln.	20–30	5	5 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 d; 40 ≈ 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
Estradiol benz. butyrate	Oil soln.	?	10	10 ≈ 21 d
Estradiol cypionate	Oil soln.	20–30	–	5 ≈ 11–14 d
Estradiol cypionate	Aq. susp.	?	5	5 ≈ 14–24 d
Estradiol enanthate	Oil soln.	?	5–10	10 ≈ 20–30 d
Estradiol dienanthate	Oil soln.	?	–	7.5 ≈ >40 d
Estradiol undecylate	Oil soln.	?	–	10–20 ≈ 40–60 d; 25–50 ≈ 60–120 d
Polyestradiol phosphate	Aq. soln.	40–60	–	40 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d; 160 ≈ 120 d
Estrone	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 2–3 d
Estrone	Aq. susp.	?	–	0.1–2 ≈ 2–7 d
Estriol	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 1–4 d
Polyestriol phosphate	Aq. soln.	?	–	50 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d
Notes and sources Notes: All aqueous suspensions are of microcrystalline particle size. Estradiol production during the menstrual cycle is 30–640 µg/d (6.4–8.6 mg total per month or cycle). The vaginal epithelium maturation dosage of estradiol benzoate or estradiol valerate has been reported as 5 to 7 mg/week. An effective ovulation-inhibiting dose of estradiol undecylate is 20–30 mg/month. Sources: See template.

Фармакокинетика

введении энантата эстрадиола в растворе внутримышечно При возникает эффект депо масляном , в результате чего он имеет большую продолжительность действия . ^{[ 10 ]}^{[ 6 ]}^{[ 50 ]} Продолжительность действия энантата эстрадиола значительно дольше, чем у различных других эфиров эстрадиола , таких как бензоат эстрадиола и валерат эстрадиола , тогда как его продолжительность короче, чем у ундецилата эстрадиола . ^{[ 10 ]}^{[ 51 ]}^{[ 52 ]} В целом, чем длиннее жирных кислот эфирная цепь , тем более липофильен эфир эстрадиола, тем медленнее он высвобождается из депо и всасывается в кровообращение и тем дольше продолжительность его действия. ^{[ 6 ]}^{[ 50 ]}

Фармакокинетика энантата эстрадиола оценивалась в ряде исследований. ^{[ 10 ]}^{[ 53 ]}^{[ 43 ]}^{[ 7 ]}^{[ 44 ]}^{[ 54 ]} Обычно его изучают в сочетании с DHPA. ^{[ 10 ]}^{[ 53 ]}^{[ 43 ]}^{[ 44 ]} Было обнаружено, что после внутримышечной инъекции энантата эстрадиола уровни эстрадиола достигают пика через 3–8 дней. ^{[ 10 ]}^{[ 44 ]}^{[ 7 ]} Было обнаружено, что максимальные уровни эстрадиола после инъекции 5 мг энантата эстрадиола составляют от 163 до 209 пг/мл, а после инъекции энантата эстрадиола в дозе 10 мг — от 283 до 445 пг/мл. ^{[ 10 ]}^{[ 43 ]}^{[ 44 ]} Однако в одном отдаленном исследовании сообщалось о пиковых уровнях эстрадиола 850 пг/мл после внутримышечной инъекции 10 мг энантата эстрадиола у трех женщин в постменопаузе. ^{[ 7 ]} Для определений использовался радиоиммунный анализ без упоминания хроматографического разделения . ^{[ 7 ]} Было обнаружено, что уровни эстрадиола после внутримышечной инъекции 10 мг энантата эстрадиола возвращаются к исходному уровню около 50 пг/мл примерно через 20–30 дней. ^{[ 43 ]}^{[ 7 ]}^{[ 5 ]}^{[ 54 ]}^{[ 10 ]} Однако метаболическое исследование показало, что следы радиоактивно меченного энантата эстрадиола оставались обнаруживаемыми в крови в течение как минимум 30–40 дней и до 60 дней. ^{[ 53 ]} Исследования показали, что период полувыведения энантата эстрадиола после однократной внутримышечной инъекции 10 мг составлял от 5,6 до 7,5 дней. ^{[ 7 ]}^{[ 1 ]}^{[ 8 ]} л . Сообщается, что объем распределения энантата эстрадиола составляет 5,087 ^{[ 9 ]} Энантат эстрадиола выводится преимущественно с мочой . ^{[ 22 ]}

Высказывались опасения по поводу возможного накопления энантата эстрадиола и последующего чрезмерного воздействия эстрогенов при приеме комбинированных инъекционных контрацептивов, содержащих препарат один раз в месяц, из-за его длительного действия , и это могло ограничивать использование таких комбинированных инъекционных контрацептивов. ^{[ 8 ]}^{[ 10 ]} Последующие клинические исследования показали, что накопление энантата эстрадиола в инъекционных контрацептивах, принимаемых один раз в месяц, очень ограничено или отсутствует. ^{[ 8 ]}^{[ 38 ]}^{[ 2 ]}

Уровень гормонов эстрадиола энантата при внутримышечной инъекции

Уровни эстрадиола после последней внутримышечной инъекции во время контрацепции 5 или 10 мг эстрадиола энантата и 75 или 150 мг дигидроксипрогестерона ацетофенида один раз в месяц у одной женщины в пременопаузе. ^{[ 43 ]} Анализы проводились с использованием радиоиммуноанализа . ^{[ 43 ]} Источником был Recio et al. (1986). ^{[ 43 ]}
Уровни эстрадиола после однократной внутримышечной инъекции 10 мг энантата эстрадиола у трех женщин в постменопаузе. ^{[ 7 ]} Анализы проводились с использованием радиоиммуноанализа . ^{[ 7 ]} Источником был Wiemeyer et al. (1986). ^{[ 7 ]}
Уровни эстрадиола и пролактина после последней внутримышечной инъекции во время контрацепции 10 мг эстрадиола энантата и 150 мг дигидроксипрогестерона ацетофенида один раз в месяц у 10 женщин в пременопаузе. ^{[ 54 ]} Было сделано только четыре определения: дни 0, 10, 20 и 30. ^{[ 54 ]} Анализы проводились с использованием радиоиммуноанализа . ^{[ 54 ]} Источником был Garza-Flores et al. (1989). ^{[ 54 ]}
Упрощенные кривые уровней эстрадиола после внутримышечного введения 10 мг энантата эстрадиола (E2-EN) и 150 мг ацетофенида дигидроксипрогестерона (DHPA) в масляном растворе при однократном или непрерывном применении один раз в месяц у женщин. ^{[ 44 ]}^{[ 10 ]} Источником был Гарза-Флорес (1994). ^{[ 10 ]}
Упрощенные кривые уровня эстрадиола после инъекции различных эфиров эстрадиола женщинам. ^{[ 10 ]} Источником был Гарза-Флорес (1994). ^{[ 10 ]}

Химия

Энантат эстрадиола, также известный как 17β-энантат эстрадиола или эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол 17β-гептаноат, представляет собой синтетический стероид эстрана C17β энантат (гептаноат) жирной кислоты и сложный эфир эстрадиола . . ^{[ 42 ]}^{[ 15 ]} Другие распространенные эфиры эстрадиола, используемые в клинической практике, включают бензоат эстрадиола , ципионат эстрадиола , ундецилат эстрадиола и валерат эстрадиола . ^{[ 15 ]} диенантат эстрадиола (компонент Климактерона ) или 3,17β-диенантат эстрадиола. Также использовался ^{[ 42 ]}^{[ 55 ]}^{[ 56 ]}^{[ 57 ]}

Экспериментальный коэффициент распределения октанол/вода (logP) энантата эстрадиола составляет 6,7. ^{[ 58 ]}

v
т
и
Структурные свойства некоторых эфиров эстрадиола
Эстроген	Структура	Эстер(ы)				Родственник мол. масса	Родственник E2 Контент ^б	войти P ^с
Эстроген	Структура	Position(s)	Moiet(ies)	Type	Length^a	Родственник мол. масса	Родственник E2 Контент ^б	войти P ^с
Estradiol		–	–	–	–	1.00	1.00	4.0
Estradiol acetate		C3	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.15	0.87	4.2
Estradiol benzoate		C3	Benzoic acid	Aromatic fatty acid	– (~4–5)	1.38	0.72	4.7
Estradiol dipropionate		C3, C17β	Propanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	3 (×2)	1.41	0.71	4.9
Estradiol valerate		C17β	Pentanoic acid	Straight-chain fatty acid	5	1.31	0.76	5.6–6.3
Estradiol benzoate butyrate		C3, C17β	Benzoic acid, butyric acid	Mixed fatty acid	– (~6, 2)	1.64	0.61	6.3
Estradiol cypionate		C17β	Cyclopentylpropanoic acid	Cyclic fatty acid	– (~6)	1.46	0.69	6.9
Estradiol enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	6.7–7.3
Estradiol dienanthate		C3, C17β	Heptanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	7 (×2)	1.82	0.55	8.1–10.4
Estradiol undecylate		C17β	Undecanoic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.62	0.62	9.2–9.8
Estradiol stearate		C17β	Octadecanoic acid	Straight-chain fatty acid	18	1.98	0.51	12.2–12.4
Estradiol distearate		C3, C17β	Octadecanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	18 (×2)	2.96	0.34	20.2
Estradiol sulfate		C3	Sulfuric acid	Water-soluble conjugate	–	1.29	0.77	0.3–3.8
Estradiol glucuronide		C17β	Glucuronic acid	Water-soluble conjugate	–	1.65	0.61	2.1–2.7
Estramustine phosphate^d		C3, C17β	Normustine, phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.91	0.52	2.9–5.0
Polyestradiol phosphate^e		C3–C17β	Phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.23^f	0.81^f	2.9^g
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic or cyclic fatty acids. ^b = Relative estradiol content by weight (i.e., relative estrogenic exposure). ^c = Experimental or predicted octanol/water partition coefficient (i.e., lipophilicity/hydrophobicity). Retrieved from PubChem, ChemSpider, and DrugBank. ^d = Also known as estradiol normustine phosphate. ^e = Polymer of estradiol phosphate (~13 repeat units). ^f = Relative molecular weight or estradiol content per repeat unit. ^g = log P of repeat unit (i.e., estradiol phosphate). Sources: See individual articles.

История

Энантат эстрадиола был впервые описан, наряду с множеством других эфиров эстрадиола , Карлом Юнкманном из Schering AG в 1953 году. ^{[ 59 ]}^{[ 18 ]}^{[ 60 ]}^{[ 61 ]}^{[ 52 ]}^{[ 62 ]}^{[ 63 ]} Первое клиническое исследование энантата эстрадиола и ДГФА в качестве комбинированного инъекционного контрацептива было проведено в 1964 году. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Комбинация поступила в продажу к середине 1970-х годов. ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

Общество и культура

Общие имена

Энантат эстрадиола — это в британском английском языке непатентованное название препарата INNM , а также его международное непатентованное название в подсказке и BANM одобренное в Великобритании название в подсказке , а энантат эстрадиола — это USAN название, принятое в США в подсказке , и непатентованное название в американском английском . ^{[ 42 ]}^{[ 15 ]}^{[ 12 ]}^{[ 64 ]} Его общие названия на других языках следующие: ^{[ 13 ]}^{[ 12 ]}

Французский : энантат д'эстрадиол и энантат эстрадиола.
Немецкий : эстрадиола энантат
Русский : эстрадиола энантат
Португальский и испанский : энантат эстрадиола и энантат эстрадиола.

Энантат эстрадиола также известен под своим прежним кодовым названием SQ-16150 . ^{[ 65 ]} Его называют гептаноатом эстрадиола . ^{[ 15 ]}^{[ 42 ]}^{[ 14 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Названия брендов

Энантат эстрадиола продается под разными торговыми марками. ^{[ 13 ]}^{[ 12 ]}^{[ 66 ]}^{[ 67 ]}^{[ 11 ]}^{[ 68 ]}^{[ 29 ]}^{[ 69 ]}^{[ 23 ]}^{[ 2 ]}^{[ 10 ]} Он продается в нескольких различных препаратах с различными дозами энантата эстрадиола и DHPA. ^{[ 29 ]}^{[ 11 ]}^{[ 68 ]}^{[ 28 ]}^{[ 23 ]}^{[ 2 ]}^{[ 10 ]} Все эти составы имеют разные торговые марки, в том числе следующие ( ^† = снято с производства): ^{[ 13 ]}^{[ 12 ]}^{[ 66 ]}^{[ 67 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 11 ]}^{[ 68 ]}^{[ 2 ]}^{[ 70 ]}

ЭЭн 10 мг / ДГФА 150 мг: Ацефил, Агурин ^†, Атримон ^†, Цикломы, Цикловар, Цикловуляр, Цикнор ^†, Клиномин, Цикловен, Дайва, Дамикс, Депранс, Депроксон, Эксуна, Гинестест, Гиноплан ^†, Гиномы, Хорпротал, Слушай, Лувонал, Неогестар, Неолютин, Номагест, Нонестрол, Нормагест, Норменсил, Новуляр, Отерол, Овогинал, Патектор, Патектро, Тулисдил, Лулумес, Лутал, Лутатале, Элутан, Элутин, Элутин-Унифарма, Пермисил, Прег -Меньше, Прегнолан, Прогестрол ^†, Протегин, Протер, Сегуралмес, Синовуляр, Топасел, Унигален, Уно-Цикло и Вагитал.
ЭЭн 10 мг / ДГФА 120 мг: Анафертин ^†, Патектор Н.Ф. и Йектамс.
EN 5 мг / DHPA 75 мг: Уналмес и Йектуна.
EN 10 мг / DHPA 75 мг: Ova Repos ^†.
Несортированный: Эвитас ^†, Женственный ^†и Примифар ^†.

Комбинация EEn 10 мг и DHPA 150 мг была разработана под торговой маркой Deladroxate, но эта торговая марка никогда не использовалась в коммерческих целях. ^{[ 23 ]}^{[ 2 ]}

Доступность

Энантат эстрадиола продается в сочетании с DHPA в качестве комбинированного инъекционного контрацептива как минимум в 19 странах, в основном в Латинской Америке . ^{[ 11 ]}^{[ 68 ]}^{[ 29 ]}^{[ 69 ]}^{[ 13 ]}^{[ 12 ]}^{[ 66 ]}^{[ 67 ]} Было представлено несколько различных препаратов с разными дозами EEn и DHPA и различной доступностью. ^{[ 29 ]}^{[ 11 ]}^{[ 68 ]}^{[ 28 ]}^{[ 23 ]}^{[ 2 ]}^{[ 10 ]} Эти составы имеют следующие одобрения и доступность ( ^† = снято с производства в этой стране): ^{[ 13 ]}^{[ 12 ]}^{[ 66 ]}^{[ 67 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 11 ]}^{[ 68 ]}^{[ 2 ]}

EEn 10 мг / DHPA 150 мг: минимум 19 стран, включая Аргентину , Белиз , Бразилию , Чили , Колумбию , Коста-Рику , Доминиканскую Республику , Эквадор , Сальвадор , Гватемалу , Гондурас , Гонконг , Мексику , Никарагуа , Парагвай , Панаму. , Перу , Португалия ^†и Испания ^†.
EEn 10 мг / DHPA 120 мг: минимум 3 страны, включая Бразилию. ^†, Чили и Парагвай .
EEn 5 мг / DHPA 75 мг: не менее 9 стран, включая Коста-Рику , Доминиканскую Республику , Сальвадор , Гватемалу , Гондурас , Мексику , Никарагуа , Панаму и Испанию. ^†.

EEn также доступен в Канаде в сочетании с бензоатом эстрадиола и энантатом тестостерона для ветеринарного использования под названием Uni-Bol. ^{[ 71 ]}

Использование

EEn/DHPA является наиболее широко используемым комбинированным инъекционным контрацептивом в Латинской Америке. ^{[ 72 ]} По оценкам, в 1995 году EEn/DHPA использовался в качестве комбинированного инъекционного контрацептива в Латинской Америке по меньшей мере 1 миллионом женщин. ^{[ 29 ]} Однако комбинированные инъекционные контрацептивы, такие как EEn/DHPA, вряд ли будут составлять значительную долю от общего использования противозачаточных средств в странах, в которых они доступны. ^{[ 29 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Харкин Гонсалес Х.Д., Эльда де Агирре Л., Родригес С., Абрего де Агилар М., Каррильо Ф., Леон Д.А. и др. (сентябрь 1996 г.). «Дигидроксипрогестерона ацетофенид 150 мг + энантат эстрадиола 10 мг в качестве инъекционных контрацептивов ежемесячно». Достижения в области контрацепции . 12 (3): 213–225. дои : 10.1007/BF01849664 . ПМИД 8910663 . S2CID 2522426 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Ньютон-младший, Д'Арканг К, Холл П.Е. (1994). «Обзор «раз в месяц» комбинированных инъекционных контрацептивов». Журнал акушерства и гинекологии . 4 (Приложение 1): С1-34. дои : 10.3109/01443619409027641 . ПМИД 12290848 .
^ Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .
^ Фальконе Т., Херд WW (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 261, 271. ISBN. 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами. [...] Вимейер и др. (1986) измеряли повышенный уровень эстрадиола в течение 31 дня после внутримышечного введения 10 мг энантата эстрадиола.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Вимейер Х.К., Фернандес М., Могулевский Х.А., Сагаста К.Л. (ноябрь 1986 г.). «Фармакокинетические исследования энантата эстрадиола у женщин в период менопаузы». Исследования наркотиков . 36 (11): 1674–1677. ПМИД 3814225 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Санг Г.В. (апрель 1994 г.). «Фармакодинамические эффекты комбинированных инъекционных контрацептивов, принимаемых один раз в месяц». Контрацепция . 49 (4): 361–385. дои : 10.1016/0010-7824(94)90033-7 . ПМИД 8013220 .
^ Jump up to: ^а ^б «Прибор для определения альгестона ацетофенида + энантата эстрадиола» . Консультации по лекарствам . Архивировано из оригинала 18 сентября 2018 года . Проверено 18 сентября 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д Гарса-Флорес Дж. (апрель 1994 г.). «Фармакокинетика инъекционных контрацептивов для приема один раз в месяц». Контрацепция . 49 (4): 347–359. дои : 10.1016/0010-7824(94)90032-9 . ПМИД 8013219 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Багаде О, Павар В, Патель Р, Патель Б, Авасаркар В, Дивате С (2014). «Расширение использования обратимой контрацепции длительного действия: безопасный, надежный и экономически эффективный контроль над рождаемостью» (PDF) . World J Pharm Pharm Sci . 3 (10): 364–392. ISSN 2278-4357 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2082. ИСБН 978-0-85369-840-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час «Продукты Microromedex: пожалуйста, войдите» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Эстрадиол: использование, дозировка и побочные эффекты» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 405. ИСБН 978-3-88763-075-1 . Проверено 20 мая 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б Гош А.К. (23 сентября 2010 г.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Арун Н., Нарендра М., Шиха С. (15 декабря 2012 г.). Прогресс в акушерстве и гинекологии--3 . Медицинские издательства Jaypee Brothers Pvt. ООО, стр. 419–. ISBN 978-93-5090-575-3 .
^ Jump up to: ^а ^б Материалы Международного нейрохимического симпозиума . Академическая пресса. 1954. с. 453.
^ Jump up to: ^а ^б Резерфорд Р.Н., Бэнкс А.Л., Коберн В.А. (1964). «Деладроксат для предотвращения овуляции» . Фертильность и бесплодие . 15 (6): 648–652. дои : 10.1016/s0015-0282(16)35410-3 . ПМИД 14236841 .
^ Jump up to: ^а ^б Таймор М.Л., Планк С., Яхья С. (1964). «Подавление овуляции с помощью парентеральной комбинации прогестагена и эстрогена длительного действия» . Фертильность и бесплодие . 15 (6): 653–660. дои : 10.1016/s0015-0282(16)35411-5 . ПМИД 14236842 .
^ Jump up to: ^а ^б Брингер Дж., Хедон Б. (15 сентября 1995 г.). Фертильность и бесплодие: современный обзор . ЦРК Пресс. стр. 47–. ISBN 978-1-85070-694-6 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Топпозада М. (июнь 1977 г.). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Акушерско-гинекологический осмотр . 32 (6): 335–347. дои : 10.1097/00006254-197706000-00001 . ПМИД 865726 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Топпозада МК (апрель 1994 г.). «Существующие комбинированные инъекционные контрацептивы разового приема в месяц». Контрацепция . 49 (4): 293–301. дои : 10.1016/0010-7824(94)90029-9 . ПМИД 8013216 .
^ Зутши В., Ратор А.М., Шарма К. (1 января 2005 г.). Гормоны в акушерстве и гинекологии . Нью-Дели: Издательство Jaypee Brothers. п. 138. ИСБН 978-81-8061-427-9 . Проверено 20 мая 2012 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Бесерра Фернандес А., де Луис Роман Д.А., Пьедрола Марото Дж. (октябрь 1999 г.). «[Заболеваемость пациентов-транссексуалов, самостоятельно лечащих трансгендерные гормоны]» [Заболеваемость пациентов-транссексуалов, самостоятельно лечащих гормоны транссексуалов] (PDF) . Medicina Clinica (на испанском языке). 113 (13): 484–487. ПМИД 10604171 .
^ Кулик Д. (12 января 2009 г.). Травести: секс, гендер и культура среди бразильских проституток-трансгендеров . Издательство Чикагского университета. стр. 64–66. ISBN 978-0-226-46101-4 .
^ Али (16 июля 2021 г.). «Неофициальный метаанализ кривых эстрадиола с инъекционными препаратами эстрадиола» . Трансфеминная наука .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека, Всемирная организация здравоохранения, Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 431–433, 467. ISBN. 978-92-832-1291-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека, Международное агентство по исследованию рака (1 января 1999 г.). Гормональная контрацепция и гормональная терапия в постменопаузе (PDF) . МАИР. п. 65. ИСБН 978-92-832-1272-0 . Архивировано из оригинала (PDF) 28 августа 2021 года . Проверено 19 сентября 2018 г.
^ д'Арканг К., Сноу RC (1999). «Инъекционные контрацептивы». В Рабе Т., Руннебаум Б. (ред.). Контроль рождаемости — обновленная информация и тенденции . стр. 121–149. дои : 10.1007/978-3-642-86696-8_6 . ISBN 978-3-642-86698-2 .
^ Коутиньо Э.М., Спинола П., Барбоза И., Гатто М., Томаз Г., Мораис К. и др. (март 1997 г.). «Многоцентровое двойное слепое сравнительное клиническое исследование эффективности и приемлемости ежемесячной комбинации инъекционных контрацептивов, состоящей из 150 мг дигидроксипрогестерона ацетофенида и 10 мг эстрадиола энантата, по сравнению с ежемесячной комбинацией инъекционных контрацептивов, состоящей из 90 мг дигидроксипрогестерона ацетофенида и 6 мг эстрадиола энантата» . Контрацепция . 55 (3): 175–181. дои : 10.1016/S0010-7824(97)00018-8 . ПМИД 9115007 .
^ Коутиньо Э.М., Спинола П., Томаз Г., Мораиш К., Нассар де Соуза Р., Сабино Пиньо Нето Дж. и др. (апрель 2000 г.). «Эффективность, приемлемость и клинические эффекты комбинации низких доз инъекционных противозачаточных средств дигидроксипрогестерона ацетофенида и энантата эстрадиола» . Контрацепция . 61 (4): 277–280. дои : 10.1016/S0010-7824(00)00099-8 . ПМИД 10899484 .
^ Коетсаванг С. (апрель 1994 г.). «Инъекционные контрацептивы для приема один раз в месяц: эффективность и причины отмены». Контрацепция . 49 (4): 387–398. дои : 10.1016/0010-7824(94)90034-5 . ПМИД 8013221 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .
^ Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .
^ Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы». В Fisch FH (ред.). Менопауза - Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков (PDF) . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .
^ Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле С. (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальными годами: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Де Агилар М.А., Альтамирано Л., Леон Д.А., Де Фунг Р.К., Грилло А.Е., Гонсалес Дж.Д. и др. (декабрь 1997 г.). «Текущее состояние инъекционной гормональной контрацепции с особым упором на ежемесячный метод». Достижения в области контрацепции . 13 (4): 405–417. дои : 10.1023/А:1006501526018 . ПМИД 9404550 . S2CID 19603384 .
^ Jump up to: ^а ^б Камара В.Л., Занарди У.В., Глезер А., Параиба Д.Б., Бронштейн М.Д., Мендонка Б.Б., Коста Э.М. (июнь 2010 г.). «Эстроген как предполагаемый фактор риска развития пролактиномы у транссексуальных пациентов от мужчины к женщине» (PDF) . Эндокринные обзоры . 31 (3, Дополнение 1): S347.
^ Jump up to: ^а ^б Камара В.Л. (июль 2010 г.). «Энантат эстрадиола. Первое сообщение о пролактиноме у транссексуала». Реакции . 24 (1311): 24. дои : 10.2165/00128415-201013110-00077 . S2CID 195175382 .
^ Ченг З.Н., Шу Ю, Лю ZQ, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакологика Синика . 22 (2): 148–154. ПМИД 11741520 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Ресио Р., Гарса-Флорес Дж., Скьявон Р., Рейес А., Диас-Санчес В., Валлес В. и др. (июнь 1986 г.). «Фармакодинамическая оценка дигидроксипрогестерона ацетофенида плюс энантата эстрадиола в качестве ежемесячного инъекционного контрацептива». Контрацепция . 33 (6): 579–589. дои : 10.1016/0010-7824(86)90046-6 . ПМИД 3769482 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Скьявон Р., Бенавидес С., Оропеса Г., Гарса-Флорес Х., Ресио Р., Диас-Санчес В., Перес-Паласиос Г. (июнь 1988 г.). «Сывороточные эстрогены и овуляция возвращаются у хронических пользователей инъекционных контрацептивов, принимаемых один раз в месяц». Контрацепция . 37 (6): 591–598. дои : 10.1016/0010-7824(88)90005-4 . ПМИД 3396358 .
^ Jump up to: ^а ^б Вимейер Дж. К., Видал М., Галлардо Э. (март 1995 г.). «IX Международный конгресс. Сессия 22 Контрацепция длительного действия II. Тезисы. Опыт применения дигидроксипрогестерона ацетофенида (DHPA) 150 мг плюс энантата эстрадиола (E2EN) 10 мг в качестве инъекционного контрацептива один раз в месяц в Латинской Америке». Достижения в области контрацепции . 11 : 54–60. дои : 10.1007/BF02436103 . S2CID 75854488 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Вимейер Х.К., Сагаста К.Л., Ронкалес Матео Х.М., Лаварелло А.С., Анхель де Торо Л.А., Салас Диас Р. (июль 1990 г.). «Многоцентровое клиническое исследование метаболического эффекта инъекционного контрацептива для ежемесячного применения, содержащего дигидроксипрогестерона ацетофенид 150 мг + энантат эстрадиола 10 мг». Контрацепция . 42 (1): 13–28. дои : 10.1016/0010-7824(90)90088-D . ПМИД 2117515 .
^ Олива Фильо, WM, и Сантос, Н. да К. (1992). Влияние на свертываемость крови у пользователей комбинации дигидроксипрогестерона ацетофенида 150 мг и энантата эстрадиола 10 мг в качестве инъекционного метода контрацепции. Университет Сан-Паулу, Сан-Паулу. https://bdpi.usp.br/item/000736190
^ Дуарте RC, Белхэм FS, Таварес MC (2018). «Риск тромболитических заболеваний после применения альгестона ацетофенида и энантата эстрадиола» Журнал патологии Токантинса [ . Revista de Patologia do Tocantins ] (на португальском языке). 5 (1): 17. дои : 10.20873/uft.2446-6492.2018v5n1p17 . ISSN 2446-6492 .
^ Могуилевский Ю.А., Вимейер Дж.К., Сагаста К.Л., Лейдерман С. (ноябрь 1986 г.). «Эстрогенная активность энантата эстрадиола и этинилэстрадиола по сравнению на клиническом уровне». Арцнаймиттель-Форшунг . 36 (11): 1671–1674. ПМИД 3101711 .
^ Jump up to: ^а ^б Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клиника Бельгика . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .
^ Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–424. дои : 10.1016/s0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .
^ Jump up to: ^а ^б Уайльд PR, Кумбс CF, Шорт AJ (1959). Медицинский ежегодник: Ежегодник лечения и указатель практикующего врача… Издательство Science Group. Как и в случае с прогестагенами, эфиры эстрадиола различаются по продолжительности своего действия. Бензоат эстрадиола имеет короткое действие (от трех дней до недели). Эстрадиола валерианат действует несколько дольше, а энантат и ундецилат эстрадиола имеют значительно более длительный срок действия. Ундецилат может сохранять эффективность в течение нескольких месяцев, и его не следует применять [...]
^ Jump up to: ^а ^б ^с Гуаль С., Перес-Паласиос Г., Перес А.Е., Руис М.Р., Солис Дж., Сервантес А. и др. (1973). «Метаболическая судьба инъекционного эстроген-прогестагенного контрацептива 1,2 длительного действия». Контрацепция . 7 (4): 271–287. дои : 10.1016/0010-7824(73)90145-5 . ISSN 0010-7824 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Гарса-Флорес Дж., Альба В.М., Кравиото М.К., Эрнандес Л., Перес-Паласиос Г., Альварадо Г. и др. (май 1989 г.). «Эстроген-прогестагенные инъекционные контрацептивы для приема один раз в месяц и сывороточный пролактин». Контрацепция . 39 (5): 519–529. дои : 10.1016/0010-7824(89)90107-8 . ПМИД 2524362 .
^ Гинзбург Э.С. (1999). «Замещение андрогенов у женщин в постменопаузе». В Seifer DB, Кеннард Э.А. (ред.). Менопауза: эндокринология и менеджмент . Том. 18. С. 209–219. дои : 10.1007/978-1-59259-246-3_13 . ISBN 978-1-61737-129-5 .
^ Гринблатт Р.Б., Барфилд В.Е., Юнгк ЕС (январь 1962 г.). «Лечение климакса» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 86 (3): 113–114. ПМК 1848811 . ПМИД 13901504 .
^ Харлоу Б.Л., Авраам М.Е. (27 июля 1999 г.). «Депрессия в период менопаузы» . В Seifer DB, Кеннард Э.А. (ред.). Менопауза: эндокринология и менеджмент . Springer Science & Business Media. стр. 183–. дои : 10.1007/978-1-59259-246-3_7 . ISBN 978-1-59259-246-3 .
^ «Эстрадиола энантат | C25H36O3» . Химический Паук .
^ Юнкманн К (1953). «Чрезмерно продолжительное действие эстрогенов». Архив экспериментальной патологии и фармакологии Наунина-Шмидеберга . 220 (5). дои : 10.1007/BF00246561 . ISSN 0028-1298 . S2CID 20753905 .
^ Вельш Х (1955). Биохимия развивающейся нервной системы: Труды . Академическая пресса. п. 453.
^ Акта Цитологика . Международная академия цитологии. 1958. с. 378.
^ Готье Б., Ле Дрефф Л., Обри Р. (1958). «Гормональные производные длительного действия. I. Эфиры эстрадиола». Анналы Фармасьютикс Франсез . 16 : 757–66. ISSN 0003-4509 . Лечение 10 г. бензоат эстрадиола в 30 мл сухого C5H5N, по каплям добавляя 4,3 г. n-C6H13COCl (b20 71-2°), нагревание 1 час. при 50-60°, заливая по 100 куб.см. 10% H2SO4, сепг. масло после его застывания, промывая петр. эфир, нагрев 50 куб.см. MeOH, и охлаждение дало 10 г. 17-гептоил-3β-бензоилэстрадиол, м.б. 95-8°. Растворяем 10 г. из этого в 210 куб.см. 0,1 н. NaOH в MeOH и 40 куб.см. Me2CO при перемешивании, добавлении HCl до рН 7, фильтровании, выпаривании. в вакууме и перемешивая остаток с петр. эфир дал 7,9 г. 17-гептоил-β-эстрадиол, м.б. 94—6° (изо-Pr2O). Добавляю к 5 гр. эстрадиол размешивают в 10 куб.см. ангид. пиридин 8 г. н-С10Н21СОСl (b20 135—6°), выдерживание 1 час. при 100°, охлаждая, добавляя 50 куб.см. 10% H2SO4, растворяющий сепд. эфир в 50 куб.см. изо-Pr2O, промывание наст. раствор NaHCO3. и H2O, сушка и испарение. при комнатной температуре. дал 10,7 г. 3,17-диундеканоилэстрадиол, м.б. 48-9° (MeOH-Me2CO, затем Me2O-Et2O), λмакс. (0,005% в конт. MeOH 4% изо-Pr2O) 268 мк, λмин. 282 и 250 мк, перегиб 215 мк. Перемешиваем 8,8 г. эстрадиола дивалерат в 90 куб.см. МеОН и 0,4 г. NaOH под N 210 мин. раствор., добавляя 20% HCl до рН 7, упар. в вакууме до 10 см3, выдерживая ночь при низкой температуре и промывая H2O, MeOH и петр. эфир дал 4,4 г. 17-валерил-β-эстрадиол, м.б. 145-6°, λмакс. (0,005% в EtOH) 282 мк, λмин. 248 мк, перегиб 215 мк. Разовая доза 25 мг. диундеканата дал терапевтический эффект продолжительностью 3 недели.
^ ES 241206A1 , Alter SA, «Эфиры кортикальных гормонов, андрогенов или эстрогенов путем переэтерификации и алкоголиза», опубликовано 16 июля 1958 г.
^ Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 206–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Милн Г.В. (8 мая 2018 г.). Наркотики: Синонимы и свойства: Синонимы и свойства . Тейлор и Фрэнсис. стр. 1404–. ISBN 978-1-351-78989-9 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 18 сентября 2018 года . Проверено 19 сентября 2018 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Прогестин для перорального, парентерального и вагинального введения, расширенная информация для пациентов» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Сенанаяке П., Поттс М. (14 апреля 2008 г.). Атлас контрацепции, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 50–. ISBN 978-0-203-34732-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Ляхтеенмяки П. (6 декабря 2012 г.). «Внутриутробные системы высвобождения гормонов» . В Рабе Т., Руннебаум Б. (ред.). Контроль рождаемости — Обновления и тенденции: Обновления и тенденции . Springer Science & Business Media. стр. 173-184 (183). ISBN 978-3-642-86696-8 . Заслуживают упоминания два дополнительных ежемесячных комбинированных инъекционных метода. Деладроксат (коммерчески известный как Перлутан, Топасел, Агурин, Горпротал и Уно-Цикло в различных странах) представляет собой комбинацию 150 мг ацетофенида дигидроксипрогестерона и 10 мг энантата эстрадиола и доступен во многих странах Латинской Америки и Испании. Метод очень эффективен: в крупных клинических исследованиях не было зарегистрировано ни одной беременности (Koetsawang 1994). Хотя этот метод доступен с 1960-х годов, он не изучался так широко, как Циклофем или Месигина. Первоначальный производитель отказался от поддержки из-за токсикологических проблем с ацетофенидом дигидроксипрогестерона, и клинические оценки продолжают публиковаться. Недавнее исследование по подбору дозы сравнило стандартную доступную дозу 150/10 с более низкой дозой 90/6 и пришло к выводу, что более низкая доза одинаково эффективна (Coutinho et al., 1997).
^ Галло М.Ф., Граймс Д.А., Лопес Л.М., Шульц К.Ф., д'Арканг С (2013). «Комбинированные инъекционные контрацептивы для контрацепции» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 3 : CD004568. дои : 10.1002/14651858.CD004568.pub3 . ПМК 6513542 . ПМИД 23641480 .
^ «Онлайн-запрос в базе данных лекарственных средств» . 25 апреля 2012 г.
^ Сперофф Л., Фриц М.А. (2005). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 969–. ISBN 978-0-7817-4795-0 .

[pmid8910663-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Харкин Гонсалес Х.Д., Эльда де Агирре Л., Родригес С., Абрего де Агилар М., Каррильо Ф., Леон Д.А. и др. (сентябрь 1996 г.). «Дигидроксипрогестерона ацетофенид 150 мг + энантат эстрадиола 10 мг в качестве инъекционных контрацептивов ежемесячно». Достижения в области контрацепции . 12 (3): 213–225. дои : 10.1007/BF01849664 . ПМИД 8910663 . S2CID 2522426 .

[pmid12290848-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот Ньютон-младший, Д'Арканг К, Холл П.Е. (1994). «Обзор «раз в месяц» комбинированных инъекционных контрацептивов». Журнал акушерства и гинекологии . 4 (Приложение 1): С1-34. дои : 10.3109/01443619409027641 . ПМИД 12290848 .

[pmid23375353-3] Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .

[FalconeHurd2007-4] Фальконе Т., Херд WW (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .

[OettelSchillinger2012-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 261, 271. ISBN. 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами. [...] Вимейер и др. (1986) измеряли повышенный уровень эстрадиола в течение 31 дня после внутримышечного введения 10 мг энантата эстрадиола.

[pmid16112947-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[pmid3814225-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Вимейер Х.К., Фернандес М., Могулевский Х.А., Сагаста К.Л. (ноябрь 1986 г.). «Фармакокинетические исследования энантата эстрадиола у женщин в период менопаузы». Исследования наркотиков . 36 (11): 1674–1677. ПМИД 3814225 .

[pmid8013220-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Санг Г.В. (апрель 1994 г.). «Фармакодинамические эффекты комбинированных инъекционных контрацептивов, принимаемых один раз в месяц». Контрацепция . 49 (4): 361–385. дои : 10.1016/0010-7824(94)90033-7 . ПМИД 8013220 .

[ConsultaRemédios-9] Jump up to: ^а ^б «Прибор для определения альгестона ацетофенида + энантата эстрадиола» . Консультации по лекарствам . Архивировано из оригинала 18 сентября 2018 года . Проверено 18 сентября 2018 г.

[pmid8013219-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д Гарса-Флорес Дж. (апрель 1994 г.). «Фармакокинетика инъекционных контрацептивов для приема один раз в месяц». Контрацепция . 49 (4): 347–359. дои : 10.1016/0010-7824(94)90032-9 . ПМИД 8013219 .

[BagadePawar2014-11] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Багаде О, Павар В, Патель Р, Патель Б, Авасаркар В, Дивате С (2014). «Расширение использования обратимой контрацепции длительного действия: безопасный, надежный и экономически эффективный контроль над рождаемостью» (PDF) . World J Pharm Pharm Sci . 3 (10): 364–392. ISSN 2278-4357 .

[Martindale-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 2082. ИСБН 978-0-85369-840-1 .

[Micromedex-13] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час «Продукты Microromedex: пожалуйста, войдите» .

[Drugs.com-14] Jump up to: ^а ^б ^с «Эстрадиол: использование, дозировка и побочные эффекты» .

[IndexNominum2000-15] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 405. ИСБН 978-3-88763-075-1 . Проверено 20 мая 2012 г.

[Ghosh2010-16] Jump up to: ^а ^б Гош А.К. (23 сентября 2010 г.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .

[ArunNarendra2012-17] Jump up to: ^а ^б Арун Н., Нарендра М., Шиха С. (15 декабря 2012 г.). Прогресс в акушерстве и гинекологии--3 . Медицинские издательства Jaypee Brothers Pvt. ООО, стр. 419–. ISBN 978-93-5090-575-3 .

[Symposium1954-18] Jump up to: ^а ^б Материалы Международного нейрохимического симпозиума . Академическая пресса. 1954. с. 453.

[pmid14236841-19] Jump up to: ^а ^б Резерфорд Р.Н., Бэнкс А.Л., Коберн В.А. (1964). «Деладроксат для предотвращения овуляции» . Фертильность и бесплодие . 15 (6): 648–652. дои : 10.1016/s0015-0282(16)35410-3 . ПМИД 14236841 .

[pmid14236842-20] Jump up to: ^а ^б Таймор М.Л., Планк С., Яхья С. (1964). «Подавление овуляции с помощью парентеральной комбинации прогестагена и эстрогена длительного действия» . Фертильность и бесплодие . 15 (6): 653–660. дои : 10.1016/s0015-0282(16)35411-5 . ПМИД 14236842 .

[BringerHedon1995-21] Jump up to: ^а ^б Брингер Дж., Хедон Б. (15 сентября 1995 г.). Фертильность и бесплодие: современный обзор . ЦРК Пресс. стр. 47–. ISBN 978-1-85070-694-6 .

[pmid865726-22] Jump up to: ^а ^б ^с Топпозада М. (июнь 1977 г.). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Акушерско-гинекологический осмотр . 32 (6): 335–347. дои : 10.1097/00006254-197706000-00001 . ПМИД 865726 .

[pmid8013216-23] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Топпозада МК (апрель 1994 г.). «Существующие комбинированные инъекционные контрацептивы разового приема в месяц». Контрацепция . 49 (4): 293–301. дои : 10.1016/0010-7824(94)90029-9 . ПМИД 8013216 .

[Zutshi2005-24] Зутши В., Ратор А.М., Шарма К. (1 января 2005 г.). Гормоны в акушерстве и гинекологии . Нью-Дели: Издательство Jaypee Brothers. п. 138. ИСБН 978-81-8061-427-9 . Проверено 20 мая 2012 г. ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[pmid10604171-25] Бесерра Фернандес А., де Луис Роман Д.А., Пьедрола Марото Дж. (октябрь 1999 г.). «[Заболеваемость пациентов-транссексуалов, самостоятельно лечащих трансгендерные гормоны]» [Заболеваемость пациентов-транссексуалов, самостоятельно лечащих гормоны транссексуалов] (PDF) . Medicina Clinica (на испанском языке). 113 (13): 484–487. ПМИД 10604171 .

[Kulick2009-26] Кулик Д. (12 января 2009 г.). Травести: секс, гендер и культура среди бразильских проституток-трансгендеров . Издательство Чикагского университета. стр. 64–66. ISBN 978-0-226-46101-4 .

[27] Али (16 июля 2021 г.). «Неофициальный метаанализ кривых эстрадиола с инъекционными препаратами эстрадиола» . Трансфеминная наука .

[HumansOrganization2007-28] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека, Всемирная организация здравоохранения, Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 431–433, 467. ISBN. 978-92-832-1291-1 .

[HumansCancer1999-29] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека, Международное агентство по исследованию рака (1 января 1999 г.). Гормональная контрацепция и гормональная терапия в постменопаузе (PDF) . МАИР. п. 65. ИСБН 978-92-832-1272-0 . Архивировано из оригинала (PDF) 28 августа 2021 года . Проверено 19 сентября 2018 г.

[d’ArcanguesSnow1999-30] д'Арканг К., Сноу RC (1999). «Инъекционные контрацептивы». В Рабе Т., Руннебаум Б. (ред.). Контроль рождаемости — обновленная информация и тенденции . стр. 121–149. дои : 10.1007/978-3-642-86696-8_6 . ISBN 978-3-642-86698-2 .

[pmid9115007-31] Коутиньо Э.М., Спинола П., Барбоза И., Гатто М., Томаз Г., Мораис К. и др. (март 1997 г.). «Многоцентровое двойное слепое сравнительное клиническое исследование эффективности и приемлемости ежемесячной комбинации инъекционных контрацептивов, состоящей из 150 мг дигидроксипрогестерона ацетофенида и 10 мг эстрадиола энантата, по сравнению с ежемесячной комбинацией инъекционных контрацептивов, состоящей из 90 мг дигидроксипрогестерона ацетофенида и 6 мг эстрадиола энантата» . Контрацепция . 55 (3): 175–181. дои : 10.1016/S0010-7824(97)00018-8 . ПМИД 9115007 .

[pmid10899484-32] Коутиньо Э.М., Спинола П., Томаз Г., Мораиш К., Нассар де Соуза Р., Сабино Пиньо Нето Дж. и др. (апрель 2000 г.). «Эффективность, приемлемость и клинические эффекты комбинации низких доз инъекционных противозачаточных средств дигидроксипрогестерона ацетофенида и энантата эстрадиола» . Контрацепция . 61 (4): 277–280. дои : 10.1016/S0010-7824(00)00099-8 . ПМИД 10899484 .

[pmid8013221-33] Коетсаванг С. (апрель 1994 г.). «Инъекционные контрацептивы для приема один раз в месяц: эффективность и причины отмены». Контрацепция . 49 (4): 387–398. дои : 10.1016/0010-7824(94)90034-5 . ПМИД 8013221 .

[pmid2215269-34] Jump up to: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .

[LauritzenStudd2005-35] Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .

[Lauritzen2001-36] Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы». В Fisch FH (ред.). Менопауза - Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков (PDF) . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .

[Midwinter1976-37] Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле С. (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальными годами: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .

[pmid9404550-38] Jump up to: ^а ^б Де Агилар М.А., Альтамирано Л., Леон Д.А., Де Фунг Р.К., Грилло А.Е., Гонсалес Дж.Д. и др. (декабрь 1997 г.). «Текущее состояние инъекционной гормональной контрацепции с особым упором на ежемесячный метод». Достижения в области контрацепции . 13 (4): 405–417. дои : 10.1023/А:1006501526018 . ПМИД 9404550 . S2CID 19603384 .

[CamaraZanardi2010-39] Jump up to: ^а ^б Камара В.Л., Занарди У.В., Глезер А., Параиба Д.Б., Бронштейн М.Д., Мендонка Б.Б., Коста Э.М. (июнь 2010 г.). «Эстроген как предполагаемый фактор риска развития пролактиномы у транссексуальных пациентов от мужчины к женщине» (PDF) . Эндокринные обзоры . 31 (3, Дополнение 1): S347.

[Camara2010-40] Jump up to: ^а ^б Камара В.Л. (июль 2010 г.). «Энантат эстрадиола. Первое сообщение о пролактиноме у транссексуала». Реакции . 24 (1311): 24. дои : 10.2165/00128415-201013110-00077 . S2CID 195175382 .

[pmid11741520-41] Ченг З.Н., Шу Ю, Лю ZQ, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакологика Синика . 22 (2): 148–154. ПМИД 11741520 .

[Elks2014-42] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[pmid3769482-43] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Ресио Р., Гарса-Флорес Дж., Скьявон Р., Рейес А., Диас-Санчес В., Валлес В. и др. (июнь 1986 г.). «Фармакодинамическая оценка дигидроксипрогестерона ацетофенида плюс энантата эстрадиола в качестве ежемесячного инъекционного контрацептива». Контрацепция . 33 (6): 579–589. дои : 10.1016/0010-7824(86)90046-6 . ПМИД 3769482 .

[pmid3396358-44] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Скьявон Р., Бенавидес С., Оропеса Г., Гарса-Флорес Х., Ресио Р., Диас-Санчес В., Перес-Паласиос Г. (июнь 1988 г.). «Сывороточные эстрогены и овуляция возвращаются у хронических пользователей инъекционных контрацептивов, принимаемых один раз в месяц». Контрацепция . 37 (6): 591–598. дои : 10.1016/0010-7824(88)90005-4 . ПМИД 3396358 .

[WiemeyerVidalGallardo1995-45] Jump up to: ^а ^б Вимейер Дж. К., Видал М., Галлардо Э. (март 1995 г.). «IX Международный конгресс. Сессия 22 Контрацепция длительного действия II. Тезисы. Опыт применения дигидроксипрогестерона ацетофенида (DHPA) 150 мг плюс энантата эстрадиола (E2EN) 10 мг в качестве инъекционного контрацептива один раз в месяц в Латинской Америке». Достижения в области контрацепции . 11 : 54–60. дои : 10.1007/BF02436103 . S2CID 75854488 .

[pmid2117515-46] Jump up to: ^а ^б ^с Вимейер Х.К., Сагаста К.Л., Ронкалес Матео Х.М., Лаварелло А.С., Анхель де Торо Л.А., Салас Диас Р. (июль 1990 г.). «Многоцентровое клиническое исследование метаболического эффекта инъекционного контрацептива для ежемесячного применения, содержащего дигидроксипрогестерона ацетофенид 150 мг + энантат эстрадиола 10 мг». Контрацепция . 42 (1): 13–28. дои : 10.1016/0010-7824(90)90088-D . ПМИД 2117515 .

[OlivaFilhoSantos1992-47] Олива Фильо, WM, и Сантос, Н. да К. (1992). Влияние на свертываемость крови у пользователей комбинации дигидроксипрогестерона ацетофенида 150 мг и энантата эстрадиола 10 мг в качестве инъекционного метода контрацепции. Университет Сан-Паулу, Сан-Паулу. https://bdpi.usp.br/item/000736190

[TavaresBelham2018-48] Дуарте RC, Белхэм FS, Таварес MC (2018). «Риск тромболитических заболеваний после применения альгестона ацетофенида и энантата эстрадиола» Журнал патологии Токантинса [ . Revista de Patologia do Tocantins ] (на португальском языке). 5 (1): 17. дои : 10.20873/uft.2446-6492.2018v5n1p17 . ISSN 2446-6492 .

[pmid3101711-49] Могуилевский Ю.А., Вимейер Дж.К., Сагаста К.Л., Лейдерман С. (ноябрь 1986 г.). «Эстрогенная активность энантата эстрадиола и этинилэстрадиола по сравнению на клиническом уровне». Арцнаймиттель-Форшунг . 36 (11): 1671–1674. ПМИД 3101711 .

[pmid1231448-50] Jump up to: ^а ^б Вермюлен А (1975). «Стероидные препараты пролонгированного действия». Акта Клиника Бельгика . 30 (1): 48–55. дои : 10.1080/17843286.1975.11716973 . ПМИД 1231448 .

[pmid7389356-51] Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–424. дои : 10.1016/s0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .

[WildeCoombs1959-52] Jump up to: ^а ^б Уайльд PR, Кумбс CF, Шорт AJ (1959). Медицинский ежегодник: Ежегодник лечения и указатель практикующего врача… Издательство Science Group. Как и в случае с прогестагенами, эфиры эстрадиола различаются по продолжительности своего действия. Бензоат эстрадиола имеет короткое действие (от трех дней до недели). Эстрадиола валерианат действует несколько дольше, а энантат и ундецилат эстрадиола имеют значительно более длительный срок действия. Ундецилат может сохранять эффективность в течение нескольких месяцев, и его не следует применять [...]

[GualPérez-Palacios1973-53] Jump up to: ^а ^б ^с Гуаль С., Перес-Паласиос Г., Перес А.Е., Руис М.Р., Солис Дж., Сервантес А. и др. (1973). «Метаболическая судьба инъекционного эстроген-прогестагенного контрацептива 1,2 длительного действия». Контрацепция . 7 (4): 271–287. дои : 10.1016/0010-7824(73)90145-5 . ISSN 0010-7824 .

[pmid2524362-54] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Гарса-Флорес Дж., Альба В.М., Кравиото М.К., Эрнандес Л., Перес-Паласиос Г., Альварадо Г. и др. (май 1989 г.). «Эстроген-прогестагенные инъекционные контрацептивы для приема один раз в месяц и сывороточный пролактин». Контрацепция . 39 (5): 519–529. дои : 10.1016/0010-7824(89)90107-8 . ПМИД 2524362 .

[Ginsburg1999-55] Гинзбург Э.С. (1999). «Замещение андрогенов у женщин в постменопаузе». В Seifer DB, Кеннард Э.А. (ред.). Менопауза: эндокринология и менеджмент . Том. 18. С. 209–219. дои : 10.1007/978-1-59259-246-3_13 . ISBN 978-1-61737-129-5 .

[pmid13901504-56] Гринблатт Р.Б., Барфилд В.Е., Юнгк ЕС (январь 1962 г.). «Лечение климакса» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 86 (3): 113–114. ПМК 1848811 . ПМИД 13901504 .

[Seifer1999-57] Харлоу Б.Л., Авраам М.Е. (27 июля 1999 г.). «Депрессия в период менопаузы» . В Seifer DB, Кеннард Э.А. (ред.). Менопауза: эндокринология и менеджмент . Springer Science & Business Media. стр. 183–. дои : 10.1007/978-1-59259-246-3_7 . ISBN 978-1-59259-246-3 .

[ChemSpider-58] «Эстрадиола энантат | C25H36O3» . Химический Паук .

[Junkmann1953-59] Юнкманн К (1953). «Чрезмерно продолжительное действие эстрогенов». Архив экспериментальной патологии и фармакологии Наунина-Шмидеберга . 220 (5). дои : 10.1007/BF00246561 . ISSN 0028-1298 . S2CID 20753905 .

[Waelsch1955-60] Вельш Х (1955). Биохимия развивающейся нервной системы: Труды . Академическая пресса. п. 453.

[IAC1958-61] Акта Цитологика . Международная академия цитологии. 1958. с. 378.

[GauthierLeDreff1958-62] Готье Б., Ле Дрефф Л., Обри Р. (1958). «Гормональные производные длительного действия. I. Эфиры эстрадиола». Анналы Фармасьютикс Франсез . 16 : 757–66. ISSN 0003-4509 . Лечение 10 г. бензоат эстрадиола в 30 мл сухого C5H5N, по каплям добавляя 4,3 г. n-C6H13COCl (b20 71-2°), нагревание 1 час. при 50-60°, заливая по 100 куб.см. 10% H2SO4, сепг. масло после его застывания, промывая петр. эфир, нагрев 50 куб.см. MeOH, и охлаждение дало 10 г. 17-гептоил-3β-бензоилэстрадиол, м.б. 95-8°. Растворяем 10 г. из этого в 210 куб.см. 0,1 н. NaOH в MeOH и 40 куб.см. Me2CO при перемешивании, добавлении HCl до рН 7, фильтровании, выпаривании. в вакууме и перемешивая остаток с петр. эфир дал 7,9 г. 17-гептоил-β-эстрадиол, м.б. 94—6° (изо-Pr2O). Добавляю к 5 гр. эстрадиол размешивают в 10 куб.см. ангид. пиридин 8 г. н-С10Н21СОСl (b20 135—6°), выдерживание 1 час. при 100°, охлаждая, добавляя 50 куб.см. 10% H2SO4, растворяющий сепд. эфир в 50 куб.см. изо-Pr2O, промывание наст. раствор NaHCO3. и H2O, сушка и испарение. при комнатной температуре. дал 10,7 г. 3,17-диундеканоилэстрадиол, м.б. 48-9° (MeOH-Me2CO, затем Me2O-Et2O), λмакс. (0,005% в конт. MeOH 4% изо-Pr2O) 268 мк, λмин. 282 и 250 мк, перегиб 215 мк. Перемешиваем 8,8 г. эстрадиола дивалерат в 90 куб.см. МеОН и 0,4 г. NaOH под N 210 мин. раствор., добавляя 20% HCl до рН 7, упар. в вакууме до 10 см3, выдерживая ночь при низкой температуре и промывая H2O, MeOH и петр. эфир дал 4,4 г. 17-валерил-β-эстрадиол, м.б. 145-6°, λмакс. (0,005% в EtOH) 282 мк, λмин. 248 мк, перегиб 215 мк. Разовая доза 25 мг. диундеканата дал терапевтический эффект продолжительностью 3 недели.

[ES241206-63] ES 241206A1 , Alter SA, «Эфиры кортикальных гормонов, андрогенов или эстрогенов путем переэтерификации и алкоголиза», опубликовано 16 июля 1958 г.

[MortonHall2012-64] Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 206–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[Milne2018-65] Милн Г.В. (8 мая 2018 г.). Наркотики: Синонимы и свойства: Синонимы и свойства . Тейлор и Фрэнсис. стр. 1404–. ISBN 978-1-351-78989-9 .

[Drugs.com-1-66] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 18 сентября 2018 года . Проверено 19 сентября 2018 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[Drugs.com-2-67] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Прогестин для перорального, парентерального и вагинального введения, расширенная информация для пациентов» .

[SenanayakePotts2008-68] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Сенанаяке П., Поттс М. (14 апреля 2008 г.). Атлас контрацепции, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 50–. ISBN 978-0-203-34732-4 .

[RabeRunnebaum2012-69] Jump up to: ^а ^б Ляхтеенмяки П. (6 декабря 2012 г.). «Внутриутробные системы высвобождения гормонов» . В Рабе Т., Руннебаум Б. (ред.). Контроль рождаемости — Обновления и тенденции: Обновления и тенденции . Springer Science & Business Media. стр. 173-184 (183). ISBN 978-3-642-86696-8 . Заслуживают упоминания два дополнительных ежемесячных комбинированных инъекционных метода. Деладроксат (коммерчески известный как Перлутан, Топасел, Агурин, Горпротал и Уно-Цикло в различных странах) представляет собой комбинацию 150 мг ацетофенида дигидроксипрогестерона и 10 мг энантата эстрадиола и доступен во многих странах Латинской Америки и Испании. Метод очень эффективен: в крупных клинических исследованиях не было зарегистрировано ни одной беременности (Koetsawang 1994). Хотя этот метод доступен с 1960-х годов, он не изучался так широко, как Циклофем или Месигина. Первоначальный производитель отказался от поддержки из-за токсикологических проблем с ацетофенидом дигидроксипрогестерона, и клинические оценки продолжают публиковаться. Недавнее исследование по подбору дозы сравнило стандартную доступную дозу 150/10 с более низкой дозой 90/6 и пришло к выводу, что более низкая доза одинаково эффективна (Coutinho et al., 1997).

[pmid23641480-70] Галло М.Ф., Граймс Д.А., Лопес Л.М., Шульц К.Ф., д'Арканг С (2013). «Комбинированные инъекционные контрацептивы для контрацепции» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 3 : CD004568. дои : 10.1002/14651858.CD004568.pub3 . ПМК 6513542 . ПМИД 23641480 .

[HealthCanada-71] «Онлайн-запрос в базе данных лекарственных средств» . 25 апреля 2012 г.

[SperoffFritz2005-72] Сперофф Л., Фриц М.А. (2005). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 969–. ISBN 978-0-7817-4795-0 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[ 66 ]

[ 67 ]

[ 68 ]

[ 69 ]

[ 70 ]

[ 71 ]

[ 72 ]

v т и Эстрадиол
Темы	Эстрадиол (как гормон) Эстрадиол (как лекарство) Фармакодинамика эстрадиола Фармакокинетика эстрадиола Эстроген (как гормон) Эстроген (в качестве лекарства) Менопаузальная гормональная терапия Феминизирующая гормональная терапия Противозачаточные таблетки, содержащие эстрадиол Комбинированный инъекционный контроль над рождаемостью Высокие дозы эстрогена Гидроксилирование эстрадиола
Эфиры	Эстрадиола ацетат Эстрадиола ацетилсалицилат Эстрадиола антранилат Эстрадиола бензоат бутират Эстрадиола бензоат циклооктениловый эфир Эстрадиола бензоат Эстрадиола бутирилацетат Эстрадиола циклооктилацетат Эстрадиола ципионат Эстрадиола деканоат Эстрадиола диацетат Дибутират эстрадиола Эстрадиола диенантат Эстрадиола дипропионат Эстрадиола дистеарат Дисульфат эстрадиола Эстрадиола диундецилат Эстрадиола диундециленат Эстрадиола энантат Эстрадиола фуроат Эстрадиола глюкуронид Эстрадиола гемисукцинат Эстрадиола гексагидробензоат Эстрадиола монопропионат Эстрадиол горчичный Эстрадиола пальмитат Эстрадиола фенилпропионат Эстрадиола фосфат Эстрадиола пивалат Эстрадиола пропоксифенилпропионат Эстрадиола салицилат Эстрадиола стеарат Сульфамат эстрадиола Эстрадиола сульфат Эстрадиола ундецилат Эстрадиола ундециленат Эстрадиола валерат Эстрамустинфосфат (эстрадиола нормустинфосфат) Эстрогеновый эфир Полиэстрадиола фосфат
Связанный	Эстрон Эстриол Эстерол Этинилэстрадиол Конъюгированные эстрогены Этерифицированные эстрогены Эстрона сульфат Эстропипат (пиперазина эстрона сульфат)