Список эфиров эстрогена

Это список эстрогена или эфирных пролекарств эстрогенов сложных эфиров . Он включает сложные эфиры, а также простые эфиры стероидных таких эстрогенов, как эстрадиол , эстрон и эстриол , а также нестероидных эстрогенов, таких как стильбестролы , диэтилстильбестрол и гексэстрол .
Эфиры стероидных эстрогенов
[ редактировать ]Эфиры эстрадиола
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]На рынке имеется множество эфиров эстрадиола, в том числе следующие основные эфиры: [ 1 ] [ 2 ]
- Эстрадиола ацетат (Фемринг, Фемтрейс, Меноринг)
- Эстрадиола бензоат (Агофоллин Депо, Прогинон-Б; Дуогинон, Примосистон, Систоциклин)
- Эстрадиола ципионат (Депо-Эстрадиол, Депофемин, Эстрадеп; Циклофем, Люнель)
- Дипропионат эстрадиола (Агофоллин, Ди-Овоциклин, Прогинон-ДП; EP Hormone Depot)
- Эстрадиола энантат (Перлутал, Топасел, Уналмес, Йектамес)
- Ундецилат эстрадиола (Делестрек, Прогинон Депо)
- Эстрадиола валерат (Делестроген, Прогинон Депо, Прогинова; Гравибинон, Мезигин, Мезигест)
- Полиэстрадиолфосфат (эстрадурин) (эфир эстрадиола в полимерной форме)
И следующие менее часто используемые эфиры: [ 1 ] [ 2 ]
- Клокэстрадиола ацетат (Genovul; диацетатный эфир клоксестрадиола или 17β-хлоралполуацетальный эфир эстрадиола)
- Эстрадиола бензоатбутират (Редимен, Солуна, Униджаб, Унименс)
- Эстрадиола бутирилацетат (фолликозид)
- Дибутират эстрадиола (Триормон Депозитум)
- Эстрадиола диенантат (Климактерон, Лактимекс, Лактостат)
- Эстрадиола диундецилат (Эстролент; Триоэстрин Ретард)
- Эстрадиола диундециленат (этростерон)
- Эстрадиола фуроат (Ди-фолликулин)
- Эстрадиола гемисукцинат (Эвтокол; Хостерон)
- Эстрадиола гемигидрат (Эстрофем)
- Эстрадиола гексагидробензоат (Бензо-Гиноэстрил АП, БензоГиноэстрил Ретард, Гинестрил-15-Депо, Менодин, Тардогинестрил)
- Эстрадиола пальмитат (Эсмопал)
- Эстрадиола фенилпропионат (Дименформон Пролонгатум; Эстандрон Пролонгатум, Линандрон Пролонгатум, Миксоген)
- Эстрадиола пивалат (Эстротат; Эстротат с прогестероном)
- Эстрадиола пропионат (эстрадиол 17β-пропионат) (Акрофоллин, Акрофоллин, Фоллгормон)
- Эстрадиола пропоксифенилпропионат (Дюровекс)
- Эстрадиола стеарат (Депофоллан)
- Сульфат эстрадиола (второстепенный компонент конъюгированных эстрогенов (Премарин))
Следующий азотисто-горчичный эфир эстрадиола является цитостатическим противоопухолевым средством и поступил в продажу: [ 1 ] [ 2 ]
- Эстрамустина фосфат (Emcyt, Estracyt; эстрадиол 3-нормустин 17β-фосфат)
Никогда не продается
[ редактировать ]Ряд других эфиров эстрадиола, которые еще не поступили в продажу, включают: [ 2 ]
- Эстрадиола 3-фуроат [ 3 ]
- Эстрадиол-3-пропионат ( не путать с монопропионатом эстрадиола (17β-пропионат эстрадиола) )
- Эстрадиол 17β-(1-(4-(аминосульфонил)бензоил) -L -пролин) (EC508) [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
- Эстрадиола ацетат бензоат [ 8 ] [ 9 ]
- Эстрадиола 17β-ацетат
- Эстрадиола 17β-бензоат
- Эстрадиола ацетилсалицилат (эстрадиол 3-ацетилсалицилат) [ 10 ] [ 11 ]
- Эстрадиола антранилат (эстрадиол 3-антранилат) [ 10 ] [ 11 ]
- Эстрадиола арахидонат
- Эстрадиолбензоат циклооктениловый эфир (эстрадиол 3-бензоат 17β-циклооктениловый эфир; EBCO) [ 12 ] [ 13 ]
- Эстрадиола каприлат (октаноат эстрадиола) [ 14 ] [ 15 ]
- Эстрадиола циклооктилацетат (E2CoA) [ 16 ]
- Деканоат эстрадиола (17β-деканоат эстрадиола) [ 17 ]
- Эстрадиола диацетат
- Эстрадиола дибензоат
- Диципионат эстрадиола
- Эстрадиола диолеат
- Дипальмитат эстрадиола
- Эстрадиола дистеарат
- Дисульфат эстрадиола
- Эстрадиола глюкуронид
- Эстрадиола сульфат глюкуронид
- Эстрадиола линолеат
- Эстрадиола олеат
- Эстрадиола фосфат
- Эстрадиола салицилат (эстрадиол 3-салицилат) [ 10 ] [ 11 ]
- Сульфамат эстрадиола (E2MATE; J995, PGL-2, PGL-2001, ZK-190628; эстрадиол-3-О-сульфамат)
- Ундециленат эстрадиола (SH-368)
- Эстрапроникат (эстрадиол 3-пропионат 17β-никотинат; трофоболен, трофоболин)
- Орестрат (3-пропионат эстрадиола 17β-(1-циклогексенил) эфир)
Следующие цитостатические противоопухолевые азотистые эфиры иприта и эстрадиола не поступили в продажу: [ 2 ]
- Алестрамустин (3-(бис(2-хлорэтил)карбамат) эстрадиола, 17-эфир L -аланина)
- Атримустин (КМ-2210; бестрабуцил, бусрамустин)
- Эстрадиоловый иприт (NSC-112259; диэфир хлорфенацилэстрадиола)
- Эстрамустин (275 Льва; Ro 21-8837)
- Эстромустин (Leo 271 f; эстрон 17β-3-N-бис(2-хлорэтил)карбамат, эстрон-цитостатический комплекс)
Эстроны эстрона
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]Эфиры эстрона, поступившие на рынок, включают: [ 1 ] [ 2 ]
- Эстрона ацетат (Ховигал)
- Сульфат эстрона (как основной компонент конъюгированных эстрогенов (Премарин))
- Эстропипат (Оген, Орто-Эст) (соль эстрона сульфата и пиперазина )
- Эстрона тетраацетилглюкозид (Глюковекс, Гликовекс)
Никогда не продается
[ редактировать ]Другие примечательные, но не поступившие на рынок сложные эфиры эстрона включают:
- Эстрона бензоат
- Эстрона цианат
- Эстрона энантат [ 18 ]
- Эстрона энантат гидразон бензиловой кислоты [ 18 ]
- Эстрона глюкуронид
- Эстрона фосфат
- Эстрона пропионат [ 19 ]
- Сульфамат эстрона (EMATE; J994; эстрон-3-О-сульфамат)
- Эстрона олеат
Эстриоловые эфиры
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]Эфиры эстриола, поступившие на рынок, включают: [ 1 ] [ 2 ]
- Эстриол-3-глюкуронид (в составе конъюгированного эстриола (Эмменин, Прогинон))
- Эстриола ацетатбензоат (Холин-Депо)
- Эстриола глюкуронид (в составе конъюгированного эстриола (Эмменин, Прогинон))
- Эстриола сукцинат (Синапауза, Стиптанон, Синапауза)
- Эстриола натрия сукцинат (Паусан, Стиптанон)
- Эстриола сульфат (в составе конъюгированного эстриола (Эмменин, Прогинон))
- Эстриола сульфат-глюкуронид (в составе конъюгированного эстриола (Эмменин, Прогинон))
- Эстриола трипропионат (Эстриэль)
- Полиэстриолфосфат (Гинасан, Климадурин, Триодурин) (эфир эстриола в полимерной форме)
Никогда не продается
[ редактировать ]Следующий эфир эстриола никогда не поступал в продажу:
- Эстриола дигексаноат
- Эстриола дипропионат
- Эстриола фосфат (E3P)
- Сульфамат эстриола (E3MATE; J1034; эстриол-3-О-сульфамат)
- Эстриола триацетат
Эфиры этинилэстрадиола
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]следующие эфиры этинилэстрадиола : Существуют и поступают в продажу [ 1 ] [ 2 ]
- Сульфонат этинилэстрадиола (Turisteron; этинилэстрадиол-3-изопропилсульфонат)
Никогда не продается
[ редактировать ]- Бензоат этинилэстрадиола - 3-бензоатный эфир этинилэстрадиола.
- Этинилэстрадиол N , N -диэтилсульфамат (J271) – 3-( N , N -диэтил)сульфаматный эфир этинилэстрадиола. [ 20 ]
- Этинилэстрадиола пирролидиносульфонат (J272) - 3-пирролидиносульфонатный эфир этинилэстрадиола. [ 20 ]
- Сульфамат этинилэстрадиола (J1028) - 3-сульфаматный эфир этинилэстрадиола. [ 21 ]
- Этинилэстрадиола сульфат
Эфиры других стероидных эстрогенов
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]Существуют и поступают в продажу следующие эфиры других эстрогенов: [ 1 ]
- Гидроксиэстрона диацетат (Колпогинон, Колпормон, Гормобион, Гормоцервикс) – 3,16α-диацетатный эфир 16α-гидроксиэстрона.
Эфиры стероидных эстрогенов
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]ряд эстрогена , в том числе: эфиров Также существует и продается [ 22 ] [ 1 ]
- Кломестрон (Артероло, Атеран, Колестерел, Ипосклерон, Липротен, Персклерол) – 3-метиловый эфир 16α-хлорэстрона.
- Клокэстрадиола ацетат (Genovul) – O , O -диацетатный эфир клокэстрадиола (эстрадиол 17β-хлоралполуацеталь эфир)
- Местранол (Девацин, Овастол, Транел) (компонент Эновида, Энавида, Орто-Новина, Фемигена, Норбиогеста) – 3-метиловый эфир этинилэстрадиола .
- Моксэстрол (сурестрил) – 11β-метоксипроизводное этинилэстрадиола (и, следовательно, 11β-метиловый эфир 11β-гидроксильного производного этинилэстрадиола)
- Нилестриол (Вэй Ни Ан) – 3-циклопентиловый эфир этинилэстриола.
- Проместриен (Колпотрофин, Кольпотрофин, Делиподерм) – 3-пропиловый и 17β-метиловый диэфир эстрадиола.
- Хинестрадол (Колповис, Колповистер, Пентовис) – 3-циклопентиловый эфир эстриола.
- Хинестрол (Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-lea) – 3-циклопентиловый эфир этинилэстрадиола .
Никогда не продается
[ редактировать ]Некоторые другие эфиры эстрогена, которые примечательны, но еще не поступили в продажу, включают: [ 22 ]
- Клокэстрадиол - 17β-хлоралполуацетальный эфир эстрадиола.
- Циклооктениловый эфир эстрадиола бензоата - 17β-циклооктениловый эфир 3-бензоата эстрадиола. [ 12 ]
- 3-сахаринилметиловый эфир эстрадиола - 3-(сахаринилметиловый) эфир эстрадиола. [ 23 ] [ 24 ]
- 3-тетрагидропираниловый эфир эстрадиола - 3-(тетрагидропиран-2-ил) эфир эстрадиола . [ 25 ]
- 17β-тетрагидропираниловый эфир эстрадиола – 17β-(тетрагидропиран-2-ил) эфир эстрадиола. [ 25 ]
- Метиловый эфир эстрона - 3-метиловый эфир эстрона.
- Митатриендиол - 3-метиловый эфир 16α-метил-16β-эпистриола.
- Орестрат - 17β-(1-циклогексенил) эфир 3-пропионата эстрадиола.
Эфиры нестероидных эстрогенов
[ редактировать ]Эфиры диэтилстильбестрола
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]Основные эфиры диэтилстильбестрола включают:
- Диэтилстильбестрола дипропионат (Агостильбен, Биокерал, Клинестрол, Циклен, Эстильбин, Эстрил, Необензоэстрол, Орестол, Ороэстрол, Острегенин, Простильбен, Стильбестриол ДП, Стильбоэстрол Дипропионикум, Стильбоэстрол, Синестрин, Виллестрол)
- Фосфестрол (диэтилстильбестрол дифосфат) (Хонван, Дифостильбен, Фосфостильбен, Фостролин, Стилбол, Стилфострол, Вагестрол)
Менее часто используемые эфиры диэтилстильбестрола включают:
- Диэтилстильбестрола диацетат (Гормостильборал Старк)
- Диэтилстильбестрола дилаурат (Акнестрол-лосьон)
- Диэтилстильбестрола дипальмитат (стилпальмитат) (пальместрил, стилпальмитат)
- Диэтилстильбестрола дисульфат (Гидроэстрил, Идроэстрил)
Никогда не продается
[ редактировать ]- Диэтилстильбестрола сульфат
- Фуростилбэстрол (дифуроат диэтилстильбестрола)
- Полидиэтилстильбэстрола фосфат
А также следующий азотистый эфир иприта:
- ICI-85966 (Стилбостат; диэтилстильбестрол бис(ди(2-хлорэтил)карбамат))
Эфиры гексэстрола
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]- Гексэстрола диацетат (Реталон Лингвальный, Робаль, Синтестрол, Синтофолин)
- Гексэстрола дикаприлат (диоктаноилгексэстрол) (Тастон)
- Гексэстрол дифосфат (Цитостезин, Фарместрин, Реталон Аквосум)
- Гексэстрола дипропионат (Hexanoestrol, Retalon Oleosum)
- Гексэстрола фосфат (Retalon Aquosum)
Никогда не продается
[ редактировать ]Следующий азотисто-горчичный эфир гексэстрола никогда не поступал в продажу:
- Фенэстрол (фенэстрол; гексэстрол бис[4-[бис(2-хлорэтил)амино]фенилацетат)
Эфиры других нестероидных эстрогенов
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]- Диэнэстрола диацетат (Фарагинол, Гиноцирол)
- Метестрола дипропионат (прометэстрола дипропионат, диметилгексэстрола дипропионат) (Мепране дипропионат)
Эфиры нестероидных эстрогенов
[ редактировать ]Диэтилстильбэстрол
[ редактировать ]Продается
[ редактировать ]- Монобензиловый эфир диэтилстильбестрола (бензельстильбестрол) (монозол, гипантин, питуитроп)
- Диместрол (дианизилгексен, диметиловый эфир диэтилстильбестрола, диметоксидиэтилстильбестрол) (Депо-Остромон, Synthila)
- Местилбол (монометиловый эфир диэтилстильбестрола) (мономестро или мономестрол)
См. также
[ редактировать ]- Список эстрогенов
- Список эфиров прогестагена
- Список эфиров андрогенов
- Список комбинированных половых гормональных препаратов
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час ИндексНоминум2000 . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. стр. 404. ISBN. 978-3-88763-075-1 . Проверено 29 мая 2012 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час А.Д. Робертс (1991). Словарь стероидов: химические данные, структуры и библиография . ЦРК Пресс. п. 415. ИСБН 978-0-412-27060-4 . Проверено 20 мая 2012 г.
- ^ Ферин, Дж. (1952). «Относительная продолжительность действия натуральных и синтетических эстрогенов, вводимых парентерально у женщин с дефицитом эстрогенов». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 12 (1): 28–35. doi : 10.1210/jcem-12-1-28 . ISSN 0021-972X . ПМИД 14907837 .
- ^ «НИОКР-исследования» . Архивировано из оригинала 29 сентября 2017 г. Проверено 25 июня 2018 г.
- ^ Элгер В., Вырва Р., Ахмед Г., Мис Ф., Наир Х.Б., Сантамма Б., Киллин З., Шнайдер Б., Мейстер Р., Шуберт Х., Никиш К. (январь 2017 г.). «Пролекарства эстрадиола (EP) для эффективного перорального лечения эстрогенами и устранения влияния на модулируемые эстрогеном функции печени». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 165 (Часть Б): 305–311. дои : 10.1016/j.jsbmb.2016.07.008 . ПМИД 27449818 . S2CID 26650319 .
- ^ Ахмед Дж., Элджер В., Мис Ф., Наир Х.Б., Шнайдер Б., Вырва Р., Никиш К. (октябрь 2017 г.). «Разработка пролекарства для улучшения пероральной абсорбции и снижения взаимодействия с печенью». Биоорг. Мед. Хим . 25 (20): 5569–5575. дои : 10.1016/j.bmc.2017.08.027 . ПМИД 28886996 .
- ^ Никиш К., Сантамма Б., Ахмед Г., Мис Ф., Элджер В., Вирва Р. и Наир Х. (2017). Патент США № 9745338. Вашингтон, округ Колумбия: Ведомство США по патентам и товарным знакам. https://patents.google.com/patent/US9745338B2/en
- ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1 .
- ^ Виззоне, А.; Мурари, Г. (ноябрь 1966 г.). «[Эфиры эстрадиола (3-монобензоат и 3-бензоат-17-бета-ацетат) в терапии синдрома хирургической менопаузы. Экспериментальные и клинические результаты]». Quaderni di Clinica Osterica e Ginecologica . 21 (11): 779–790. ПМИД 5999221 .
- ^ Перейти обратно: а б с Хусейн М.А., Аунгст Б.Дж., Шефтер Э. (январь 1988 г.). «Пролекарства для улучшения пероральной биодоступности бета-эстрадиола». Фарм. Рез . 5 (1): 44–7. дои : 10.1023/А:1015863412137 . ПМИД 3244608 . S2CID 7308414 .
- ^ Перейти обратно: а б с Локинд, Кеннет Б.; Лоренцен, Финн Йорт; Бундгаард, Ганс (1991). «Биодоступность 17β-эстрадиола и различных эфирных пролекарств при пероральном приеме у крыс». Международный фармацевтический журнал . 76 (1–2): 177–182. дои : 10.1016/0378-5173(91)90356-S . ISSN 0378-5173 .
- ^ Перейти обратно: а б Фалькони Дж., Галлетти Ф., Селаско Дж., Гарди Р. (ноябрь 1972 г.). «Длительное пероральное эстрогенное действие эстрадиол-3-бензоата-17-циклооктенилового эфира». Стероиды . 20 (5): 627–38. дои : 10.1016/0039-128X(72)90020-7 . ПМИД 4654978 .
- ^ Галлетти Ф., Гарди Р. (апрель 1974 г.). «Влияние двух перорально активных производных эстрадиола на задержку сульфобромфталеина у крыс». Фармакол Рес Коммун . 6 (2): 135–45. дои : 10.1016/s0031-6989(74)80021-4 . ПМИД 4438394 .
- ^ Ральф И. Дорфман (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 36–. ISBN 978-1-4832-7299-3 .
- ^ Яноко, Лаура; Ларнер, Дженис М.; Хохберг, Ричард Б. (1984). «Взаимодействие эфиров эстрадиола C-17 с рецептором эстрогена *». Эндокринология . 114 (4): 1180–1186. дои : 10.1210/эндо-114-4-1180 . ISSN 0013-7227 . ПМИД 6705734 .
- ^ Дальгрен Э., Крона Н., Янсон П.О., Самсио Г. (1985). «Поральная замена эстрадиол-циклооктилацетатом: новый аналог эстрадиола. Влияние на сывороточные липиды, белки, гонадотропины, эстрогены и морфологию эндометрия матки». Гинекол. Обстет. Инвестируйте . 20 (2): 84–90. дои : 10.1159/000298978 . ПМИД 3932144 .
- ^ Луизи М., Кикович П.М., Аличикко Э., Франки Ф. (1978). «Эффекты деканоата эстрадиола у женщин с удаленными яичниками». Дж. Эндокринол. Инвестируйте . 1 (2): 101–6. дои : 10.1007/BF03350355 . ПМИД 755846 . S2CID 38187367 .
- ^ Перейти обратно: а б Глисон Ч., Паркер Дж. М. (1959). «Продолжительность активности бензилоилгидразонов тестостерон-17-гептаноата, эстрона-3-гептаноата и 17α-гидроксипрогестерон-17-гептаноата». Эндокринология . 65 (3): 508–511. дои : 10.1210/endo-65-3-508 . ISSN 0013-7227 . ПМИД 13828402 .
- ^ Джордж В.А. Милн (8 мая 2018 г.). Наркотики: Синонимы и свойства: Синонимы и свойства . Тейлор и Фрэнсис. стр. 1406–. ISBN 978-1-351-78989-9 .
- ^ Перейти обратно: а б Элгер В., Пальме Х.Дж., Шварц С. (апрель 1998 г.). «Новые сульфаматы эстрогена: новый подход к пероральной гормональной терапии». Экспертное заключение по исследованию наркотиков . 7 (4): 575–89. дои : 10.1517/13543784.7.4.575 . ПМИД 15991994 .
- ^ Элгер В., Шварц С., Хедден А., Реддерсен Г., Шнайдер Б. (декабрь 1995 г.). «Сульфаматы различных эстрогенов являются пролекарствами с повышенной системной и пониженной печеночной эстрогенностью при пероральном применении». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 55 (3–4): 395–403. дои : 10.1016/0960-0760(95)00214-6 . ПМИД 8541236 . S2CID 31312 .
- ^ Перейти обратно: а б Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Патель Ю., Пранкерд Р.Дж., Слоан К.Б. (октябрь 1994 г.). «Пролекарственный подход к увеличению пероральной эффективности фенольного препарата. 1. Синтез, характеристика и стабильность O-(имидометилового) производного 17 бета-эстрадиола». J Pharm Sci . 83 (10): 1477–81. дои : 10.1002/jps.2600831022 . ПМИД 7884673 .
- ^ Патель Дж., Катович М.Дж., Слоан К.Б., Карри С.Х., Пранкерд Р.Дж. (февраль 1995 г.). «Пролекарственный подход к увеличению эффективности фенольного препарата при пероральном приеме. Часть 2. Фармакодинамика и предварительная биодоступность перорально вводимого O-(имидометилового) производного 17 бета-эстрадиола». J Pharm Sci . 84 (2): 174–8. дои : 10.1002/jps.2600840210 . ПМИД 7738796 .
- ^ Перейти обратно: а б Томас Л. Лемке; Дэвид А. Уильямс (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0 .