Байкалин
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 5,6-Дигидрокси-4-оксофлав-2-ен-7-ил β- D -глюкопиранозидуроновая кислота | |
Систематическое название ИЮПАК ( 2S , 3S , 4S , 5R ,6S ) -6-[(5,6-Дигидрокси-4-оксо-2-фенил- 4H- 1-бензопиран-7-ил)окси]-3 ,4,5-тригидроксиоксан-2-карбоновая кислота | |
Другие имена Байкалеин 7- О - глюкуронид ; 5,6-Дигидрокси-4-кислород-2-фенил-4Н - 1-бензопиран-7-β- D -глюкопирановая кислота | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
70480 | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.133.557 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 21 Ч 18 О 11 | |
Молярная масса | 446.364 g·mol −1 |
Температура плавления | От 202 до 205 ° C (от 396 до 401 ° F; от 475 до 478 К) |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
Предупреждение | |
Х315 , Х319 , Х335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Поскольку байкалин является флавоновым гликозидом , он является флавоноидом . Это глюкуронид байкалеина .
Природные явления
[ редактировать ]Байкалин встречается у нескольких видов рода Scutellaria , включая Scutellaria baicalensis , [1] и Scutellaria Lateriflora . содержится 10 мг/г байкалина В листьях Scutellaria galericulata . [2] Он также присутствует в изоляте коры дерева Oroxylum indicum .
Медицинское использование
[ редактировать ]Байкалин является одним из химических ингредиентов как минимум двух растительных добавок: Шуанхуанлянь. [1] и Шо-Сайко-То , классическая китайская травяная формула , внесенная в список в Японии как лекарство Кампо . [ нужна ссылка ]
Байкалин, наряду с его агликоном байкалеином, является положительным аллостерическим модулятором бензодиазепинового сайта и/или небензодиазепинового сайта ГАМК А- рецептора . [3] [4] [5] У мышей байкалин оказывает анксиолитическое действие без седативного или миорелаксирующего действия. [6] [7] Считается, что байкалин, наряду с другими флавоноидами, может лежать в основе анксиолитического действия S. baicalensis и S. Lateriflora . [8] [9]
Байкалин является известным ингибитором пролилэндопептидазы . [10] Он индуцирует апоптоз в рака поджелудочной железы . клетках [11]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Су Хк, Яо С, Чжао ВФ, Ли Мдж, Лю Дж, Шан ВДж, Се Х, Кэ CQ, Ху ХК, Гао Мн, Ю KQ, Лю Х, Шен Дж. С., Тан В, Чжан Лк, Сяо Гф, Ни Л , Ван Ду, Цзо Цзюнь Пи, Цзян Х.Л., Бай Ф, Ву Ю, Йе Ю, Сюй Ю.К. (2020). «Активность препаратов Шуанхуанлянь и биологически активных ингредиентов против SARS-CoV-2 in vitro» . Акта Фармакологика Синика . 41 (9): 1167–1177. дои : 10.1038/s41401-020-0483-6 . ПМЦ 7393338 . ПМИД 32737471 .
- ^ PH и Хорхаммер, Л., Справочник Хагера по фармацевтической практике, Vols. 2–6, Шпрингер-Верлаг, Берлин, 1969–1979 гг.
- ^ Ван Х, Хуэй КМ, Сюй С, Чен Ю, Вонг Дж.Т., Сюэ Х (2002). «Два флавона Scutellaria baicalensis Georgi и их сродство к бензодиазепиновому участку рецепторного комплекса ГАМКА». Фармация . 57 (12): 857–8. ПМИД 12561253 .
- ^ Хуэй К.М., Ван XH, Сюэ Х (2000). «Взаимодействие флавонов корней шлемника байкальского с бензодиазепиновым центром» . Планта Мед . 66 (1): 91–3. дои : 10.1055/s-0029-1243121 . ПМИД 10705749 . S2CID 260249283 .
- ^ Эдвин Лоуэлл Купер, Нобуо Ямагути (1 января 2004 г.). Дополнительные и альтернативные подходы к биомедицине . Springer Science & Business Media. стр. 188 –. ISBN 978-0-306-48288-5 .
- ^ Сюй З, Ван Ф, Цанг С.Ю., Хо К.Х., Чжэн Х., Юэнь К.Т., Чоу С.И., Сюэ Х. (2006). «Анксиолитическое действие байкалина и его аддитивность с другими анксиолитиками» . Планта Мед . 72 (2): 189–92. дои : 10.1055/s-2005-873193 . ПМИД 16491459 . S2CID 2398014 .
- ^ Ляо Дж. Ф., Хунг Вайоминг, Чен К. Ф. (2003). «Анксиолитическое действие байкалеина и байкалина в тесте конфликта Фогеля на мышах». Евро. Дж. Фармакол . 464 (2–3): 141–6. дои : 10.1016/s0014-2999(03)01422-5 . ПМИД 12620506 .
- ^ Авад Р., Арнасон Дж.Т., Трюдо В., Бержерон С., Будзински Дж.В., Фостер Б.К., Мерали З. (2003). «Фитохимический и биологический анализ шлемника (Scutellaria Lateriflora L.): лекарственного растения с анксиолитическими свойствами». Фитомедицина . 10 (8): 640–9. дои : 10.1078/0944-7113-00374 . ПМИД 14692724 .
- ^ Стефани Шварц (9 января 2008 г.). Психоактивные травы в ветеринарной поведенческой медицине . Джон Уайли и сыновья. стр. 139–. ISBN 978-0-470-34434-7 .
- ^ Тарраго Т., Кичик Н., Клаасен Б., Прадес Р., Тейшидо М., Хиральт Э. (2008). «Байкалин, пролекарство, способное достигать ЦНС, является ингибитором пролилолигопептидазы». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (15): 7516–24. дои : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 . ПМИД 18650094 .
- ^ Такахаши Х., Чен М.С., Фам Х., Ангст Э., Кинг Дж.К., Пак Дж., Бровман Э.Ю., Исигуро Х., Харрис Д.М., Ребер Х.А., Хайнс О.Дж., Гуковская А.С., Го В.Л., Эйбл Г. (2011). «Байкалеин, компонент шлемника байкальского, индуцирует апоптоз путем подавления Mcl-1 в клетках рака поджелудочной железы человека» . Биохим Биофиз Акта . 1813 (8): 1465–1474. дои : 10.1016/j.bbamcr.2011.05.003 . ПМК 3123440 . ПМИД 21596068 .