3-гидроксифлавон
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3-гидроксифлавон
| |
Систематическое название ИЮПАК
3-Гидрокси-2-фенил-4Н - 1 -бензопиран-4-он | |
Другие имена
Флавон-3-ол
3-HF 3-Гидрокси-2-фенилхромон | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.008.562 |
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 15 Н 10 О 3 | |
Молярная масса | 238.23 g/mol |
Плотность | 1,367 г/мл |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
3-Гидроксифлавон представляет собой химическое соединение. Это основа всех флавонолов , разновидности флавоноидов . Это синтетическое соединение, которое в природе не встречается в растениях. Он служит модельной молекулой , поскольку обладает эффектом внутримолекулярного переноса протона в возбужденном состоянии (ESIPT). [ 1 ] служить флуоресцентным зондом для исследования мембран, например [ 2 ] или межмембранные белки. [ 3 ] Зелёная таутомерная эмиссия (λ max ≈ 524 нм) и сине-фиолетовая нормальная эмиссия (λ max ≈ 400 нм) происходят от двух разных популяций основного состояния молекул 3HF. [ 4 ] Это явление также существует в природных флавонолах . Хотя 3-гидроксифлавон практически нерастворим в воде, его растворимость в воде (следовательно, биодоступность) можно повысить путем инкапсуляции в полости циклодекстрина. [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]Реакция Алгара -Флинна-Оямады представляет собой химическую реакцию, в ходе которой халкон подвергается окислительной циклизации с образованием флавонола.

Ссылки
[ редактировать ]- ^ Полностью оптические переключения 3-гидроксифлавона в разных растворителях. У Фэн, Линь Ли, Ли Сян-Пин, Ю Я-Синь, Чжан Гуй-Лан и Чэнь Вэнь-Цзюй, Китайская физика. Б 17 1461-1466.
- ^ Гухарай, Джаянти; Чаудхури, Рупали; Чакрабарти, Абхиджит; Сенгупта, Прадип К. (1997). «Флуоресценция с переносом протона в возбужденном состоянии 3-гидроксифлавона в модельных мембранах». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 53 (3): 457–462. Бибкод : 1997AcSpA..53..457G . дои : 10.1016/S1386-1425(96)01825-2 .
- ^ Чаудхури, Судип; Банерджи, Анвеша; Басу, Кошик; Сенгупта, Бидиса; Сенгупта, Прадип К. (2007). «Взаимодействие флавоноидов с липидами и белками мембран эритроцитов: антиоксидантные и антигемолитические эффекты». Международный журнал биологических макромолекул . 41 (1): 42–48. doi : 10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003 . ПМИД 17239435 .
- ^ Саркар, Мунна; Гуха Рэй, Джаянти; Сенгупта, Прадип К. (1996). «Влияние обратных мицелл на внутримолекулярный перенос протона в возбужденном состоянии (ESPT) и поведение двойной люминесценции 3-гидроксифлавона». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия . 52 (2): 275–278. Бибкод : 1996AcSpA..52..275S . дои : 10.1016/0584-8539(95)01622-8 .
- ^ Пахари, Бисвапатик; Чакраборти, Сандипан; Сенгупта, Прадип К. (2011). «Инкапсуляция 3-гидроксифлавона в нанополостях γ-циклодекстрина: исследования флуоресценции переноса протона в возбужденном состоянии и исследования молекулярного стыковки». Журнал молекулярной структуры . 1006 (1–3): 483–488. Бибкод : 2011JMoSt1006..483P . doi : 10.1016/j.molstruc.2011.09.055 .