Кемпферол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,4',5,7-тетрагидроксифлавон | |
| Систематическое название ИЮПАК 3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4H - 1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Кемферол; Робигенин; пеларгиденолон; Рамнолутеин; Рамнолютин; Популнетин; Трифолитин; Кемпферол; Сварциол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.535 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 10 О 6 | |
| Молярная масса | 286.23 g/mol |
| Плотность | 1688 г/мл |
| Температура плавления | 276–278 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кемпферол (3,4',5,7-тетрагидроксифлавон) представляет собой природный флавонол , тип флавоноида , который содержится в различных растениях и продуктах растительного происхождения, включая капусту , фасоль , чай , шпинат и брокколи . [1] Кемпферол представляет собой желтое кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 276–278 ° C (529–532 ° F). Он мало растворим в воде и хорошо растворим в горячем этаноле , эфирах и ДМСО . Кемпферол назван в честь немецкого натуралиста 17 века Энгельберта Кемпфера . [2]
Естественное явление [ править ]
Кемпферол — это вторичный метаболит, содержащийся во многих растениях, продуктах растительного происхождения и традиционных лекарствах. [3] Его вкус считается горьким.
В растениях и продуктах питания [ править ]
Кемпферол распространен у Pteridophyta , Pinophyta и Angiospermae . В пределах Pteridophyta и Pinophyta кемпферол был обнаружен в разных семействах. Кемпферол также был идентифицирован в двудольных и однодольных растениях покрытосеменных. [3] Общее среднее потребление флавонолов и флавонов в обычном рационе оценивается в 23 мг/день, в котором доля кемпферола составляет примерно 17%. [4] К распространенным продуктам, содержащим кемпферол, относятся: яблоки , [5] виноград , [5] помидоры , [5] зеленый чай , [5] картофель , [4] лук , [3] брокколи , [3] Брюссельская капуста , [3] давить , [3] огурцы , [3] латук , [3] зеленая фасоль , [3] персики , [3] ежевика , [3] малина , [3] и шпинат . [3] К растениям, содержащим кемпферол, относятся алоэ вера , [3] кухни большие [3] Кускута китайская , [6] Молочай пекинский , [3] Глицин Макс , [3] Зверобой [3] Сосна сильвестрис , [7] Моринга масличная , [8] Розмарин лекарственный [3] Самбук черный , [3] Туна китайская , [3] и Илекс . [3] Он также присутствует в эндивии . [9]
| Продукты питания | Кемпферол (мг/100 г) |
|---|---|
| Каперсы сырые | 259 [10] |
| шафран | 205 [10] |
| каперсы , консервированные | 131 [10] |
| руккола , сырая | 59 [10] |
| капуста , сырая | 47 [10] |
| зелень горчицы , сырая | 38 [10] |
| имбирь | 34 [10] |
| фасоль обыкновенная , сырая | 26 [10] |
| китайская капуста , сырая | 23 [10] |
| укроп свежий | 13 [10] |
| кресс-салат , сырой | 13 [10] |
| лук , сырой | 10 [10] |
| док , сырой | 10 [10] |
| эндивий , сырой | 10 [10] |
| капуста , сырая | 9 [10] |
| брокколи , сырая | 8 [10] |
| фенхеля листья | 7 [10] |
| ягоды годжи , сушеные | 6 [10] |
| листья голени , сырые | 6 [10] |
| мангольд , сырой | 4 [10] |
Биосинтез [ править ]
Биосинтез кемпферола происходит в четыре основных этапа: [3]
- Фенилаланин превращается в 4-кумароил-КоА.
- 4-Кумароил-КоА соединяется с тремя молекулами малонил-КоА с образованием нарингенина халкона (тетрагидроксихалкона) под действием фермента халконсинтазы.
- Нарингенин халкон превращается в нарингенин , а затем присоединяется гидроксильная группа с образованием дигидрокемпферола.
- В дигидрокемпферол введена двойная связь, образующая кемпферол.
Аминокислота фенилаланин образуется в результате шикиматного пути , который используется растениями для производства ароматических аминокислот. Этот путь расположен в пластиде растения и является входом в биосинтез фенилпропаноидов. [11]
Фенилпропаноидный путь — это путь, который превращает фенилаланин в тетрагидроксихалкон. Флавонолы, включая кемпферол, являются продуктами этого пути. [12]
Примечания [ править ]
- ^ Холланд ТМ, Агарвал П., Ван Ю, Леурганс С.Э., Беннетт Д.А., Бут С.Л., Моррис MC (29 января 2020 г.). «Диетические флавонолы и риск деменции Альцгеймера» . Неврология . 94 (16): е1749–е1756. дои : 10.1212/WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . ПМЦ 7282875 . ПМИД 31996451 .
- ^ Кемпферол на Merriam-Webster.com ; получено 20 октября 2017 г.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В Кальдерон Монтаньо Х.М., Бургос Морон Э., Перес Герреро К., Лопес Ласаро М. (апрель 2011 г.). «Обзор диетического флавоноида кемпферола». Мини-обзоры по медицинской химии . 11 (4): 298–344. дои : 10.2174/138955711795305335 . ПМИД 21428901 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Лю Р.Х. (май 2013 г.). «Полезные для здоровья компоненты фруктов и овощей в рационе» . Достижения в области питания . 4 (3): 384С–392С. дои : 10.3945/ан.112.003517 . ПМЦ 3650511 . ПМИД 23674808 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Ким Ш., Чой К.К. (декабрь 2013 г.). «Противораковый эффект и основные механизмы кемпферола, фитоэстрогена, на регуляцию апоптоза в различных моделях раковых клеток» . Токсикологические исследования . 29 (4): 229–234. дои : 10.5487/TR.2013.29.4.229 . ПМЦ 3936174 . ПМИД 24578792 .
- ^ Доннапи С., Ли Дж., Ян X, Ге А.Х., Донкор П.О., Гао XM, Чанг YX (ноябрь 2014 г.). «Cuscuta chinensis Lam.: Систематический обзор этнофармакологии, фитохимии и фармакологии важных традиционных лекарственных трав». Журнал этнофармакологии . 157 (С): 292–308. дои : 10.1016/j.jep.2014.09.032 . ПМИД 25281912 .
- ^ де ла Лус Кадис-Гурреа М., Фернандес-Арройо С., Сегура-Карретеро А (ноябрь 2014 г.). «Концентрированные экстракты сосновой коры и зеленого чая: антиоксидантная активность и комплексная характеристика биологически активных соединений с помощью ВЭЖХ-ESI-QTOF-MS» . Международный журнал молекулярных наук . 15 (11): 20382–20402. дои : 10.3390/ijms151120382 . ПМК 4264173 . ПМИД 25383680 .
- ^ Анвар Ф., Латиф С., Ашраф М., Гилани А.Х. (январь 2007 г.). «Моринга масличная: пищевое растение, имеющее множество медицинских применений» . Фитотерапевтические исследования . 21 (1): 17–25. дои : 10.1002/ptr.2023 . ПМИД 17089328 .
- ^ Дюпон М.С., Дэй А.Дж., Беннетт Р.Н., Меллон Ф.А., Крун П.А. (июнь 2004 г.). «Абсорбция кемпферола из эндивия, источника кемпферол-3-глюкуронида, у человека». Европейский журнал клинического питания . 58 (6): 947–954. дои : 10.1038/sj.ejcn.1601916 . ПМИД 15164116 . S2CID 25720976 .
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т «База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных продуктах питания, выпуск 3» (PDF) . Министерство сельского хозяйства США. 2011.
- ^ Фогт Т. (январь 2010 г.). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
- ^ Фламини Р., Маттиви Ф., Де Россо М., Арапицас П., Бавареско Л. (сентябрь 2013 г.). «Расширенные знания о трех важных классах фенольных соединений винограда: антоцианах, стильбенах и флавонолах» . Международный журнал молекулярных наук . 14 (10): 19651–19669. дои : 10.3390/ijms141019651 . ПМЦ 3821578 . ПМИД 24084717 .
Внешние ссылки [ править ]
СМИ, связанные с кемпферолом, на Викискладе? - Флавоноидный состав чая: сравнение черного и зеленого чая
