Квингестанола ацетат
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Демовис, Пиломин и другие. |
| Другие имена | W-4540; Норэтистерона ацетат, 3-циклопентиленоловый эфир; 17α-этинил-19-нортестостерона ацетат, эфир 3-циклопентиленола; ЭНТАКП; (17β)-3-(Циклопентилокси)-17-этинилэстра-3,5-диен-17-илацетат |
| Маршруты администрация | Через рот |
| Класс препарата | прогестаген ; Прогестин ; Сложный эфир прогестагена |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.163 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 27 Н 36 О 3 |
| Молярная масса | 408.582 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Квингестанола ацетат под торговыми марками «Демовис» и «Пиломин» , продаваемый , среди прочего, , представляет собой прогестиновый препарат, который использовался в противозачаточных таблетках , но больше не продается. [ 1 ] Его принимают внутрь . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Квингестанола ацетат представляет собой прогестин или синтетический прогестаген и, следовательно, является агонистом рецептора прогестерона , биологической мишени прогестагенов, таких как прогестерон . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Он обладает слабой андрогенной и эстрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Лекарство представляет собой пролекарство норэтистерона действуют в организме, при этом кингестанол и ацетат норэтистерона в качестве промежуточных продуктов . [ 5 ] [ 6 ]
Квингестанола ацетат был запатентован в 1963 году и введен в медицинское применение в 1972 году. [ 7 ] [ 8 ] Он продавался в Италии . [ 8 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Квингестанола ацетат использовался в качестве перорального , один раз в месяц или посткоитального гормонального контрацептива . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Фармакология
[ редактировать ]Квингестанола ацетат является прогестагеном , а также обладает слабой андрогенной и эстрогенной активностью. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Это пролекарство норэтистерона , , в котором как хингестанол так и ацетат норэтистерона служат промежуточными трансформации продуктами . [ 5 ] [ 6 ] В отличие от пенместерола ( метилтестостерона 3-циклопентиловый эфир ) и хинэстрола ( 3-циклопентиловый эфир этинилэстрадиола ), хингестанола ацетат не откладывается в жире и не обладает пролонгированным действием . [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Квингестанола ацетат, также известный как норэтистерон-17β-ацетат-3-циклопентиленоловый эфир или как 17α-этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат-3-циклопентиленоловый эфир (ENTACP), а также 3-(циклопентилокси)-17α-этинилестра-3 -17β-илацетат представляет собой синтетический эстрановый стероид и производное тестостерона ,5- диен . [ 1 ] В частности, это производное 19-нортестостерона и 17α-этинилтестостерона или норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерона), в котором циклопентиленоловая эфирная группа присоединена в положении C3, а ацетатный эфир присоединен в положении C3. Положение C17β. [ 1 ] Квингестанола ацетат представляет собой ацетатный эфир C17β хингестанола . (эфир норэтистерона-3-циклопентиленола) [ 1 ]
История
[ редактировать ]Квингестанола ацетат был запатентован в 1963 году. [ 7 ] и продан в Италии в 1972 году. [ 8 ] [ 9 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Квингестанола ацетат — это непатентованное название препарата, а также его МНН и по . [ 1 ]
Названия брендов
[ редактировать ]Квингестанола ацетат продавался под торговыми марками Демовис, Пиломин, Ригловис и Уновис. [ 1 ] [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 1058–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Джаннина Т., Стейнец Б.Г., Рассарт К.Л., Макдугалл Э.А., Мели А. (июль 1969 г.). «Биологический профиль ацетата квингестанола». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 131 (3): 781–9. дои : 10.3181/00379727-131-33977 . ПМИД 5815452 . S2CID 12433167 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Мишлер Т.В., Рубио Б., Ларранага А., Гилофф Э., Моджа А.В. (март 1974 г.). «Дальнейший опыт использования ацетата квингестанола в качестве посткоитального орального контрацептива». Контрацепция . 9 (3): 221–5. дои : 10.1016/0010-7824(74)90013-4 . ПМИД 4613534 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Донде У.М., Виркар К.Д. (июнь 1975 г.). «Биохимические исследования противозачаточных таблеток, содержащих хинестрол-хвингестанол ацетат, принимаемых один раз в месяц». Контрацепция . 11 (6): 681–8. дои : 10.1016/0010-7824(75)90065-7 . ПМИД 1137940 .
- ^ Перейти обратно: а б Рейно Дж.П., Оджасу Т. (1986). «Разработка и использование антагонистов половых стероидов». Дж. Стероидная биохимия . 25 (5Б): 811–33. дои : 10.1016/0022-4731(86)90313-4 . ПМИД 3543501 .
Аналогичным андрогенным потенциалом обладает норэтистерон и его пролекарства (норэтистерона ацетат, этинодиола диацетат, линестренол, норэтинодрел, квингестанол).
- ^ Перейти обратно: а б Ди Карло Ф.Дж., Лу Дж.К., Ачето Т., Зулески Ф.Р., Барр В.Х. (1974). «Метаболизм ацетата квингестанола у женщин». Фармакология . 11 (5): 287–303. дои : 10.1159/000136501 . ПМИД 4853997 .
- ^ Перейти обратно: а б с Лара Маркс (2010). Сексуальная химия: история противозачаточных таблеток . Издательство Йельского университета. стр. 73–. ISBN 978-0-300-16791-7 .
- ^ Перейти обратно: а б с Отчеты населения: Оральные контрацептивы . Департамент медицины и связей с общественностью, Университет Джорджа Вашингтона. Медицинский центр. 1975. с. А-64.
- ^ Янне С. Ковальски (1 августа 1988 г.). Мировой путеводитель по фармацевтическим компаниям и продуктам . Ситтиг и Нойес. п. 388. ИСБН 9780800242398 .