Куместан

Куместан
Имена
	Название ИЮПАК Птерокарп-6а(11а)-ен-6-он
	Систематическое название ИЮПАК 6 H- [1]Бензофуро[3,2- c ][1]бензопиран-6-он
Идентификаторы
Номер CAS	479-12-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:72578 ;
ХимическийПаук	553855 ;
ПабХим CID	638309 ;
НЕКОТОРЫЙ	МТ103Z562В ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30197316 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 8 О 3
Молярная масса	236.22 g/mol
Температура плавления	От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F; от 460 до 461 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Куместан — гетероциклическое органическое соединение . Куместан составляет центральное ядро множества природных соединений, известных под общим названием куместаны. Куместаны – продукты окисления птерокарпана. ^{[ 2 ]} которые похожи на кумарин . Куместаны, в том числе куместрол , фитоэстроген , содержатся во многих растениях. Источники пищи с высоким содержанием куместана включают колотый горох , фасоль пинто , лимскую фасоль и особенно люцерны и клевера ростки . ^{[ 3 ]}

Куместрол имеет примерно такое же сродство связывания с ER-β рецептором эстрогена , что и 17β-эстрадиол , но гораздо меньшее сродство, чем 17α-эстрадиол , хотя эстрогенная активность куместрола в отношении обоих рецепторов намного меньше, чем у 17β-эстрадиола. ^{[ 4 ]}

Из-за эстрогенной активности некоторых куместанов были разработаны различные способы синтеза , которые позволяют получать куместаны и исследовать их фармакологические эффекты. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Куместаны

Ссылки

^ Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). «Элегантный синтез 6H-бензофуро[3,2-c][1]бензопиран-6-онов» . Гетероциклы . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .
^ В.А. Тускаев (апрель 2013 г.). «Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)». Фармацевтически-химический журнал . 47 (1): 1–11. дои : 10.1007/s11094-013-0886-5 . S2CID 32550281 .
^ Барбур С. Уоррен; Кэрол Девайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак молочной железы» . Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды . Корнеллский университет . Проверено 19 марта 2011 г.
^ Койпер Г.Г., Леммен Дж.Г., Карлссон Б., Кортон Дж.К., Сейф Ш., ван дер Сааг П.Т., ван дер Бург Б., Густафссон Дж.А. (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с бета-рецептором эстрогена» . Эндокринология . 139 (10): 4252–4263. дои : 10.1210/endo.139.10.6216 . ПМИД 9751507 .
^ Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С. (2005). «Эффективный синтез куместрола и куместанов путем йодоциклизации и Pd-катализируемой внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии . 70 (24): 9985–9989. дои : 10.1021/jo0517038 . ПМИД 16292831 .
^ Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такеаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3]-сигматропной перегруппировки, вызванной N-трифторацетилированием эфиров оксимов: короткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии . 2007 (9): 1491–1509. дои : 10.1002/ejoc.200601001 .

[1] Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). «Элегантный синтез 6H-бензофуро[3,2-c][1]бензопиран-6-онов» . Гетероциклы . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .

[2] В.А. Тускаев (апрель 2013 г.). «Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)». Фармацевтически-химический журнал . 47 (1): 1–11. дои : 10.1007/s11094-013-0886-5 . S2CID 32550281 .

[3] Барбур С. Уоррен; Кэрол Девайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак молочной железы» . Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды . Корнеллский университет . Проверено 19 марта 2011 г.

[4] Койпер Г.Г., Леммен Дж.Г., Карлссон Б., Кортон Дж.К., Сейф Ш., ван дер Сааг П.Т., ван дер Бург Б., Густафссон Дж.А. (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с бета-рецептором эстрогена» . Эндокринология . 139 (10): 4252–4263. дои : 10.1210/endo.139.10.6216 . ПМИД 9751507 .

[5] Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С. (2005). «Эффективный синтез куместрола и куместанов путем йодоциклизации и Pd-катализируемой внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии . 70 (24): 9985–9989. дои : 10.1021/jo0517038 . ПМИД 16292831 .

[6] Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такеаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3]-сигматропной перегруппировки, вызванной N-трифторацетилированием эфиров оксимов: короткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии . 2007 (9): 1491–1509. дои : 10.1002/ejoc.200601001 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]