Гептахлор

Гептахлор
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4,5,6,7,8,8-Гептахлор-3а,4,7,7а-тетрагидро-1Н - 4,7-метанинден
Идентификаторы
Номер CAS	76-44-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:34785 ;
ХЭМБЛ	ЧЕМБЛ194400 ;
ХимическийПаук	3463 ;
Информационная карта ECHA	100.000.876
КЕГГ	C14185 ;
ПабХим CID	3589 ;
НЕКОТОРЫЙ	7GLS9ACN3L ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3020679 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 5 Cl 7
Молярная масса	373.32 g/mol
Появление	От белого до желтовато-коричневого твердого вещества
Запах	Камфорный
Плотность	1,58 г/см 3
Температура плавления	От 95 до 96 ° C (от 203 до 205 ° F; от 368 до 369 К)
Точка кипения	От 135 до 145 ° C (от 275 до 293 ° F; от 408 до 418 К) при 1–1,5 мм рт. ст.
Растворимость в воде	0,0006% (20°С)
Давление пара	0,0003 мм рт.ст. (25°С)
Опасности
точка возгорания	негорючий
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	116 мг/кг (перорально, морская свинка) ; 40 мг/кг (перорально, крыса) ; 100 мг/кг (перорально, крыса) ; 68 мг/кг (перорально, мышь) ; 100 мг/кг (перорально, хомяк)
LD Lo ( самый низкий опубликованный )	50 мг/кг (кошки, перорально)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	150 мг/м 3 (кот, 4 часа) ; 200 мг/м 3 (млекопитающее, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 0,5 мг/м 3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	Са [35 мг/м 3 ]
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гептахлор — хлорорганическое соединение , которое использовалось в качестве инсектицида . Гептахлор, обычно продаваемый в виде белого или коричневого порошка, является одним из циклодиеновых инсектицидов. В 1962 году книга Рэйчел Карсон « Безмолвная весна» поставила под сомнение безопасность гептахлора и других хлорсодержащих инсектицидов. Благодаря своей высокостабильной структуре гептахлор может сохраняться в окружающей среде десятилетиями. В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды ограничило продажу продуктов гептахлора специальным применением для борьбы с возгоранием муравьев в подземных трансформаторах. Количество, которое может присутствовать в разных продуктах питания, регулируется. ^{[ 3 ]}

Синтез

Аналогично синтезу других циклодиенов, гептахлор получают Дильса-Альдера гексахлорциклопентадиена циклопентадиена и . реакцией Полученный аддукт хлорируют с последующей обработкой хлористым водородом в нитрометане в присутствии трихлорида алюминия или монохлорида йода . ^{[ 4 ]}

По сравнению с хлорданом он примерно в 3–5 раз более активен как инсектицид, но химически более инертен, устойчив к воде и едким щелочам. ^{[ 4 ]}

Метаболизм

Почвенные микроорганизмы трансформируют гептахлор путем эпоксидирования , гидролиза и восстановления. При инкубации соединения со смешанной культурой организмов образовывался хлорден (гексахлорциклопентадин, его предшественник), который далее метаболизировался до эпоксида хлордена. Другие метаболиты включают 1-гидроксихлорден, 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден и эпоксид гептахлора. Почвенные микроорганизмы гидролизуют гептахлор с образованием кетохлордена. Крысы метаболизируют гептахлор до эпоксида 1-экзо-1-гидроксигептахлорэпоксида и 1,2-дигидроксидигидрохлордена. При инкубации эпоксида гептахлора с препаратами микросом из печени свиней . и комнатных мух были обнаружены продукты: диол и 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден ^{[ 4 ]} Схема метаболизма у крыс показывает два пути с одним и тем же метаболитом. Первый предполагает следующую схему: гептахлор → эпоксид гептахлора → дегидрированное производное 1-экзо-гидрокси-2,3-экзо-эпоксихлордена → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. Второй включает: гептахлор → 1-экзо-гидроксихлорден → 1-экзо-гидрокси, 2,3-экзо-эпоксихлорден → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. ^{[ 5 ]}

Воздействие на окружающую среду

Гептахлор является стойким органическим загрязнителем (СОЗ). Период полураспада составляет ~1,3-4,2 дня (воздух), ~0,03-0,11 года (вода) и ~0,11-0,34 года (почва). В одном исследовании описывается период его полураспада, равный 2 годам, и утверждается, что его остатки можно обнаружить в почве через 14 лет после его первоначального применения. Как и другие СОЗ, гептахлор липофильен и плохо растворяется в воде (0,056 мг/л при 25 °C), поэтому имеет тенденцию накапливаться в жировых отложениях людей и животных.

Эпоксид гептахлора чаще встречается в окружающей среде, чем его исходное соединение. Эпоксид также легче растворяется в воде, чем его исходное соединение, и является более стойким. Гептахлор и его эпоксид впитываются в частицы почвы и испаряются. ^{[ 6 ]}

Токсичность гептахлора и родственных производных

Диапазон пероральных значений LD ₅₀ для крыс составляет от 40 до 162 мг/кг. Было обнаружено, что ежедневные пероральные дозы гептахлора в размере 50 и 100 мг/кг оказались смертельными для крыс через 10 дней. Для эпоксида гептахлора значения ЛД ₅₀ при пероральном приеме варьируются от 46,5 до 60 мг/кг. При пероральном приеме крысами LD ₅₀ в дозе 47 мг/кг эпоксид гептахлора более токсичен. Продукт гидрирования гептахлора, β-дигидрогептахлор, обладает высокой инсектицидной активностью и низкой токсичностью для млекопитающих, летальная доза при пероральном приеме у крыс _> 5000 мг/кг. ^{[ 4 ]}

Человеческое воздействие

Люди могут подвергаться воздействию гептахлора через питьевую воду и продукты питания, включая грудное молоко . ^{[ 6 ]} Эпоксид гептахлора получают из пестицида, запрещенного в США в 1980-х годах. Он по-прежнему встречается в почве и водных ресурсах и может попадать в пищу. ^{[ нужна ссылка ]} Он может передаваться с грудным молоком. ^{[ нужна ссылка ]}

Международное агентство по изучению рака и Агентство по охране окружающей среды классифицировали это соединение как возможный канцероген для человека . Обнаружено, что у животных, подвергшихся воздействию эпоксида гептахлора во время беременности и младенчества, наблюдаются изменения в нервной системе и иммунной функции. Воздействие более высоких доз гептахлора на новорожденных животных приводит к снижению массы тела и смерти. ^{[ 5 ]}

для питьевой воды Агентства по охране окружающей среды США MCL составляет 0,0004 мг/л для гептахлора и 0,0002 мг/л для эпоксида гептахлора. Ограничение FDA США для пищевых культур составляет 0,01 ppm, для молока — 0,1 ppm, а для съедобных морепродуктов — 0,3 ppm. Управление по охране труда установило предел 0,5 мг/м. ³ (кубометр воздуха на рабочем месте) при 8-часовой смене и 40-часовой рабочей неделе. ^{[ 6 ]}

В отчете ATSDR 1993 года не было обнаружено исследований смертности людей после перорального воздействия гептахлора или эпоксида гептахлора.

Химические свойства

Коэффициент распределения октанол-вода (K _ow ) гептахлора составляет ~10. ^5.27. Константа закона Генри равна 2,3 · 10. ⁻³атм-м ³/моль, давление пара 3 · 10 ⁻⁴мм рт. ст. при 20 °С. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0311» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Гептахлор» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 27 марта 2015 г.
^ Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Пламмер, младший, изд. (2003). Энциклопедия агрохимикатов, Том 3 . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья.
^ Jump up to: ^а ^б Калифорнийское агентство по охране окружающей среды (1999). Цель общественного здравоохранения по содержанию гептахлора и эпоксида гептахлора в питьевой воде - Управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 мая 2009 г. Проверено 19 декабря 2013 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в названии ( ссылка ) (получено 4 апреля 2009 г.).
^ Jump up to: ^а ^б ^с АЦДР, (2007). Гептахлор и эпоксид гептахлора – Информационный бюллетень [1] .
^ Фонд глобальных действий по борьбе со стойкими органическими загрязнителями: взгляд США . Издательство ДИАНА. 2002. ISBN 978-1-4289-0041-7 .
^ Хармон, Кэтрин, 2010. Новый метод массового скрининга обнаруживает дополнительные экологические риски для диабета. Scientific American, 21 мая 2010 г.

Внешние ссылки

Часто задаваемые вопросы ASTDR Tox для гептахлора
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Гептахлор в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0311» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] Jump up to: ^а ^б ^с «Гептахлор» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 27 марта 2015 г.

[Ullmann-3] Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263

[Plimmer-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Пламмер, младший, изд. (2003). Энциклопедия агрохимикатов, Том 3 . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья.

[CEPA-5] Jump up to: ^а ^б Калифорнийское агентство по охране окружающей среды (1999). Цель общественного здравоохранения по содержанию гептахлора и эпоксида гептахлора в питьевой воде - Управление по оценке опасностей для здоровья окружающей среды, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 мая 2009 г. Проверено 19 декабря 2013 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в названии ( ссылка ) (получено 4 апреля 2009 г.).

[ATSDR-6] Jump up to: ^а ^б ^с АЦДР, (2007). Гептахлор и эпоксид гептахлора – Информационный бюллетень [1] .

[7] Фонд глобальных действий по борьбе со стойкими органическими загрязнителями: взгляд США . Издательство ДИАНА. 2002. ISBN 978-1-4289-0041-7 .

[8] Хармон, Кэтрин, 2010. Новый метод массового скрининга обнаруживает дополнительные экологические риски для диабета. Scientific American, 21 мая 2010 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad