Jump to content

Малатион

Малатион
Скелетная формула малатиона
3D-изображение малатиона
Модель заполнения пространства малатиона, показывающая радиусы Ван-дер-Ваальса для каждого атома.
Имена
Название ИЮПАК
Диэтил-2-[(диметоксифосфоротиоил)сульфанил]бутандиоат
Другие имена
Диэтиловый эфир 2-(диметоксифосфинотиоилтио)бутандиовой кислоты
Малатион
Карбофос
Мэлдисон
Меркаптотион
Орто малатион
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.004.089 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 19 О 6 ПС 2
Молярная масса 330.358021
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 1,23 г/см 3
Температура плавления 2,9 ° С (37,2 ° F; 276,0 К)
Точка кипения От 156 до 157 ° C (от 313 до 315 ° F; от 429 до 430 К) при 0,7 мм рт. ст.
145 мг/л при 20 °C [1]
Растворимость Растворим в этаноле и ацетоне; очень растворим в этиловом эфире
войти P 2,36 (октанол/вода) [2]
Фармакология
P03AX03 ( ВОЗ ) QP53AF12 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания 163 °С; 325 °Ф; 436 К (больше) [3]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
290 мг/кг (крыса, перорально)
190 мг/кг (мыши, перорально)
570 мг/кг (морская свинка, перорально) [4]
84,6 мг/м 3 (крыса, 4 часа) [4]
10 мг/м 3 (кот, 4 часа) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 15 мг/м 3 [кожа] [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 10 мг/м 3 [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
250 мг/м 3 [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Малатион фосфорорганический инсектицид , который действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы . В СССР он был известен как карбофос , в Новой Зеландии и Австралии как малдисон , в Южной Африке как меркаптотион .

Использование пестицидов

[ редактировать ]

Малатион — это пестицид, который широко используется в сельском хозяйстве, озеленении жилых домов, общественных зонах отдыха, а также в программах борьбы с вредителями общественного здравоохранения, таких как уничтожение комаров. [5] В США это наиболее часто используемый фосфорорганический инсектицид. [6]

Смесь малатиона с кукурузным сиропом использовалась в 1980-х годах в Австралии и Калифорнии для борьбы со средиземноморской плодовой мухой . [7] В Канаде и США, начиная с начала 2000-х годов, во многих городах распыляли малатион для борьбы с вирусом Западного Нила . [8] Малатион использовался в течение последних нескольких десятилетий на регулярной основе в летние месяцы для уничтожения комаров, но домовладельцам было разрешено сделать исключение для своей собственности, если они того пожелают. [ нужна ссылка ] .

В Великобритании малатион был снят с продажи в 2002 году. [9]

Механизм действия

[ редактировать ]

Малатион — ингибитор ацетилхолинэстеразы , разнообразное семейство химических веществ. При попадании в организм-мишень он необратимо связывается с остатком серина в активном каталитическом центре фермента холинэстеразы. Образующаяся фосфоэфирная группа прочно связывается с холинэстеразой и необратимо дезактивирует фермент, что приводит к быстрому накоплению ацетилхолина в синапсе. [10]

Метод производства

[ редактировать ]

Малатион получают добавлением диметилдитиофосфорной кислоты к диэтилмалеату или диэтилфумарату . Соединение является хиральным, но используется как рацемат . [ нужна ссылка ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Малатион в низких дозах (0,5% препараты) применяют для лечения:

  • Головные и платяные вши . Малатион одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для лечения педикулеза . [11] [12] Утверждается, что он эффективно убивает как яйца, так и взрослых вшей, но на самом деле, как показали британские исследования, он эффективен только на 36% против головных вшей и в меньшей степени против их яиц. [13] Такая низкая эффективность была отмечена при применении малатиона против вшей, обнаруженных у школьников в районе Бристоля в Великобритании, и вызвана тем, что исследуемая популяция вшей развила устойчивость к малатиону. [13]
  • Чесотка [14]

К препаратам относятся Дербак-М, Приодерм, Квеллада-М. [15] и Овидий. [16]

Безопасность

[ редактировать ]

Малатион малотоксичен. У членистоногих метаболизируется в малаоксон. [17] который в 61 раз более токсичен, [18] является более мощным ингибитором ацетилхолинэстеразы. [19] По данным Агентства по охране окружающей среды США , достоверной информации о неблагоприятных последствиях хронического воздействия для здоровья не имеется. [20]

В 1981 году Малатион был распылен на территории площадью 1400 квадратных миль (3600 км2). 2 ) район для борьбы со вспышкой средиземноморской плодовой мухи в Калифорнии . Чтобы продемонстрировать безопасность химического вещества, Б.Т. Коллинз , директор Калифорнийского корпуса охраны природы, публично проглотил глоток разбавленного раствора малатиона. [21]

Канцерогенность

[ редактировать ]

Малатион классифицируется МАИР как вероятный канцероген (группа 2А) . Агентство по охране окружающей среды США классифицирует малатион как имеющий «наводящие на размышления доказательства канцерогенности». [18] Эта классификация была основана на возникновении опухолей печени при чрезмерных дозах у мышей и самок крыс, а также на наличии редких опухолей полости рта и носа у крыс, которые возникали после воздействия очень больших доз. Воздействие органофосфатов связано с развитием неходжкинской лимфомы . Малатион, используемый в качестве фумиганта, не был связан с повышенным риском рака. В период с 1993 по 1997 год в рамках исследования здоровья сельского хозяйства не было выявлено четкой связи между воздействием малатиона и раком. [22]

Земноводные

[ редактировать ]

Малатион токсичен для головастиков леопардовых лягушек . [23]

Малатион малотоксичен; однако абсорбция или попадание в организм человека легко приводит к его метаболизму до малаоксона , который значительно более токсичен. [24] В исследованиях последствий длительного перорального приема малаоксона на крысах было показано, что малаоксон в 61 раз более токсичен, чем малатион. [24] а малаоксон в 1000 раз более эффективен, чем малатион, с точки зрения ингибирования ацетилхолинэстеразы. [19] Таким образом, утечка малатиона в помещении может быть более ядовитой, чем ожидалось, поскольку малатион распадается в замкнутом пространстве на более токсичный малаоксон. Выводится из организма быстро, за три-пять дней. [25]

Сопротивление

[ редактировать ]

Поскольку он является ингибитором ацетилхолинэстеразы, эта резистентность является разновидностью резистентности к AChEI . [17] Считается, что резистентность к малатиону всегда обусловлена ​​либо увеличением концентрации карбоксилэстеразы , либо изменением ацетилхолинэстеразы . [17] COE, потому что он метаболизирует малатион, но в немалаоксоновые продукты, измененные AChE, потому что мы имеем в виду именно те, которые изменены, чтобы быть менее чувствительными к малатиону и малаоксону. [17]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Томлин, CDS (ред.). Руководство по пестицидам – Всемирный сборник, 11-е изд., Британский совет по защите сельскохозяйственных культур, Суррей, Англия, 1997 г., стр. 755
  2. ^ Ханш, К., Лео, А., Д. Хукман. Изучение QSAR — гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество, 1995, с. 80
  3. ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0375» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Jump up to: а б с «Малатион» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Малатион для борьбы с комарами , Агентство по охране окружающей среды США.
  6. ^ Боннер М.Р., Кобл Дж., Блэр А. и др. (2007). «Воздействие малатиона и заболеваемость раком в исследовании здоровья в сельском хозяйстве» . Американский журнал эпидемиологии . 166 (9): 1023–1034. дои : 10.1093/aje/kwm182 . ПМИД   17720683 .
  7. ^ Эдвардс Дж.В., Ли С.Г., Хит Л.М., Пизаньелло Д.Л. (2007). «Воздействие на работников и оценка риска применения малатиона и фентиона для борьбы со средиземноморской плодовой мухой в Южной Австралии». Окружающая среда. Рез . 103 (1): 38–45. Бибкод : 2007ER....103...38E . дои : 10.1016/j.envres.2006.06.001 . ПМИД   16914134 .
  8. ^ Шапиро, Х.; Микуччи, С. (27 мая 2003 г.). «Использование пестицидов для борьбы с вирусом Западного Нила» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 168 (11): 1427–1430. ПМК   155959 . ПМИД   12771072 . Обширная переоценка малатиона была завершена Агентством по охране окружающей среды США в 2000 году. PMRA также провело повторную оценку малатиона и одобрило его использование в качестве средства для уничтожения взрослых комаров.
  9. ^ «Изъятые химикаты / Садоводство RHS» .
  10. ^ Чолович, Мирьяна Б.; Крстич, Даниела З.; Лазаревич-Пасти, Тамара Д.; Бонджич, Александра М.; Васич, Весна М. (2013). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология» . Современная нейрофармакология . 11 (3): 315–335. дои : 10.2174/1570159X11311030006 . ПМЦ   3648782 . ПМИД   24179466 .
  11. ^ «Методические рекомендации по диагностике и лечению педикулеза головы (педикулеза) у детей и взрослых 2008 г.» . Национальный центр обмена рекомендациями. Архивировано из оригинала 26 февраля 2013 г. Проверено 22 января 2013 г.
  12. ^ Эми Дж. МакМайкл; Мария Константиновна Гординская (2008). Заболевания волос и кожи головы: медицинские, хирургические и косметические методы лечения . Информа Здравоохранение. стр. 289–. ISBN  978-1-57444-822-1 . Проверено 27 апреля 2010 г.
  13. ^ Jump up to: а б Даунс А.М., Стаффорд К.А., Харви И., Коулз Г.К. (1999). «Доказательства двойной устойчивости головных вшей к перметрину и малатиону». Бр. Дж. Дерматол . 141 (3): 508–11. дои : 10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x . ПМИД   10583056 . S2CID   25087526 .
  14. ^ Джулия А. Макмиллан; Ральф Д. Фейгин; Кэтрин ДеАнджелис; М. Дуглас Джонс (1 апреля 2006 г.). Педиатрия Оски: принципы и практика . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1–. ISBN  978-0-7817-3894-1 . Проверено 27 апреля 2010 г.
  15. ^ Британский национальный формуляр, 54-е изд. Сентябрь 2007 года. ISBN   978-0-85369-736-7 . ISSN   0260-535X
  16. ^ «Информация о лекарствах AHFS» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. 13 января 2011 года . Проверено 17 января 2011 г.
  17. ^ Jump up to: а б с д Лебволь, Марк; Кларк, Лили; Левитт, Джейкоб (2007). «Терапия головных вшей, основанная на соображениях жизненного цикла, устойчивости и безопасности». Педиатрия . 119 (5). Американская академия педиатрии (AAP): 965–974. дои : 10.1542/пед.2006-3087 . ISSN   0031-4005 . ПМИД   17473098 . S2CID   30758188 .
  18. ^ Jump up to: а б Кейгвин-младший RP (май 2009 г.). «Решение о правомочности перерегистрации малатиона (пересмотренное)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США – Предотвращение использования пестицидов и токсичных веществ. Журнал EPA 738-R-06-030 : 9.
  19. ^ Jump up to: а б Родригес, ОП; Мут, ГВ; Беркман, CE; Ким, К.; Томпсон, CM (февраль 1997 г.). «Ингибирование различных холинэстеразы энантиомерами малаоксона». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 58 (2): 171–176. Бибкод : 1997BuECT..58..171R . дои : 10.1007/s001289900316 . ISSN   0007-4861 . ПМИД   8975790 . S2CID   29903092 .
  20. ^ «Министерство здравоохранения и социальных служб США: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний – Рекомендации по медицинскому лечению малатиона» . Архивировано из оригинала 21 октября 2002 года . Проверено 2 апреля 2008 г.
  21. ^ Бонфанте, Джордан (8 января 1990 г.). «Средиземное безумие» . ВРЕМЯ . Архивировано из оригинала 24 июля 2008 года . Проверено 21 мая 2009 г.
  22. ^ «Информационные бюллетени по активным ингредиентам» . npic.orst.edu .
  23. ^ «Низкие концентрации пестицидов могут стать токсичной смесью для амфибий» . Наука Дейли. 18 ноября 2008 года . Проверено 11 декабря 2012 г.
  24. ^ Jump up to: а б Эдвардс Д. (июль 2006 г.). «Решение о перерегистрации малатиона» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США — Предотвращение, пестициды и токсичные вещества EPA 738-R-06-030 Журнал : 9. Архивировано из оригинала (PDF) 21 мая 2008 г.
  25. ^ Мо II, Томас Х. (16 мая 2010 г.). «Исследование связывает пестициды с СДВГ у детей» . Лос-Анджелес Таймс .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b79d5c0d0c227b1e4e69360e7cea7c03__1720727400
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b7/03/b79d5c0d0c227b1e4e69360e7cea7c03.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Malathion - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)