Малатион
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Диэтил-2-[(диметоксифосфоротиоил)сульфанил]бутандиоат | |
Другие имена Диэтиловый эфир 2-(диметоксифосфинотиоилтио)бутандиовой кислоты Малатион Карбофос Мэлдисон Меркаптотион Орто малатион | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Лекарственный Банк | |
Информационная карта ECHA | 100.004.089 |
КЕГГ | |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 10 Н 19 О 6 ПС 2 | |
Молярная масса | 330.358021 |
Появление | Прозрачная бесцветная жидкость |
Плотность | 1,23 г/см 3 |
Температура плавления | 2,9 ° С (37,2 ° F; 276,0 К) |
Точка кипения | От 156 до 157 ° C (от 313 до 315 ° F; от 429 до 430 К) при 0,7 мм рт. ст. |
145 мг/л при 20 °C [1] | |
Растворимость | Растворим в этаноле и ацетоне; очень растворим в этиловом эфире |
войти P | 2,36 (октанол/вода) [2] |
Фармакология | |
P03AX03 ( ВОЗ ) QP53AF12 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
точка возгорания | 163 °С; 325 °Ф; 436 К (больше) [3] |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 290 мг/кг (крыса, перорально) 190 мг/кг (мыши, перорально) 570 мг/кг (морская свинка, перорально) [4] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 84,6 мг/м 3 (крыса, 4 часа) [4] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 10 мг/м 3 (кот, 4 часа) [4] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 15 мг/м 3 [кожа] [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 10 мг/м 3 [кожа] [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 мг/м 3 [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Малатион — фосфорорганический инсектицид , который действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы . В СССР он был известен как карбофос , в Новой Зеландии и Австралии как малдисон , в Южной Африке как меркаптотион .
Использование пестицидов
[ редактировать ]Малатион — это пестицид, который широко используется в сельском хозяйстве, озеленении жилых домов, общественных зонах отдыха, а также в программах борьбы с вредителями общественного здравоохранения, таких как уничтожение комаров. [5] В США это наиболее часто используемый фосфорорганический инсектицид. [6]
Смесь малатиона с кукурузным сиропом использовалась в 1980-х годах в Австралии и Калифорнии для борьбы со средиземноморской плодовой мухой . [7] В Канаде и США, начиная с начала 2000-х годов, во многих городах распыляли малатион для борьбы с вирусом Западного Нила . [8] Малатион использовался в течение последних нескольких десятилетий на регулярной основе в летние месяцы для уничтожения комаров, но домовладельцам было разрешено сделать исключение для своей собственности, если они того пожелают. [ нужна ссылка ] .
В Великобритании малатион был снят с продажи в 2002 году. [9]
Механизм действия
[ редактировать ]Малатион — ингибитор ацетилхолинэстеразы , разнообразное семейство химических веществ. При попадании в организм-мишень он необратимо связывается с остатком серина в активном каталитическом центре фермента холинэстеразы. Образующаяся фосфоэфирная группа прочно связывается с холинэстеразой и необратимо дезактивирует фермент, что приводит к быстрому накоплению ацетилхолина в синапсе. [10]
Метод производства
[ редактировать ]Малатион получают добавлением диметилдитиофосфорной кислоты к диэтилмалеату или диэтилфумарату . Соединение является хиральным, но используется как рацемат . [ нужна ссылка ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Малатион в низких дозах (0,5% препараты) применяют для лечения:
- Головные и платяные вши . Малатион одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для лечения педикулеза . [11] [12] Утверждается, что он эффективно убивает как яйца, так и взрослых вшей, но на самом деле, как показали британские исследования, он эффективен только на 36% против головных вшей и в меньшей степени против их яиц. [13] Такая низкая эффективность была отмечена при применении малатиона против вшей, обнаруженных у школьников в районе Бристоля в Великобритании, и вызвана тем, что исследуемая популяция вшей развила устойчивость к малатиону. [13]
- Чесотка [14]
К препаратам относятся Дербак-М, Приодерм, Квеллада-М. [15] и Овидий. [16]
Безопасность
[ редактировать ]Общий
[ редактировать ]Малатион малотоксичен. У членистоногих метаболизируется в малаоксон. [17] который в 61 раз более токсичен, [18] является более мощным ингибитором ацетилхолинэстеразы. [19] По данным Агентства по охране окружающей среды США , достоверной информации о неблагоприятных последствиях хронического воздействия для здоровья не имеется. [20]
В 1981 году Малатион был распылен на территории площадью 1400 квадратных миль (3600 км2). 2 ) район для борьбы со вспышкой средиземноморской плодовой мухи в Калифорнии . Чтобы продемонстрировать безопасность химического вещества, Б.Т. Коллинз , директор Калифорнийского корпуса охраны природы, публично проглотил глоток разбавленного раствора малатиона. [21]
Канцерогенность
[ редактировать ]Малатион классифицируется МАИР как вероятный канцероген (группа 2А) . Агентство по охране окружающей среды США классифицирует малатион как имеющий «наводящие на размышления доказательства канцерогенности». [18] Эта классификация была основана на возникновении опухолей печени при чрезмерных дозах у мышей и самок крыс, а также на наличии редких опухолей полости рта и носа у крыс, которые возникали после воздействия очень больших доз. Воздействие органофосфатов связано с развитием неходжкинской лимфомы . Малатион, используемый в качестве фумиганта, не был связан с повышенным риском рака. В период с 1993 по 1997 год в рамках исследования здоровья сельского хозяйства не было выявлено четкой связи между воздействием малатиона и раком. [22]
Земноводные
[ редактировать ]Малатион токсичен для головастиков леопардовых лягушек . [23]
Риски
[ редактировать ]Малатион малотоксичен; однако абсорбция или попадание в организм человека легко приводит к его метаболизму до малаоксона , который значительно более токсичен. [24] В исследованиях последствий длительного перорального приема малаоксона на крысах было показано, что малаоксон в 61 раз более токсичен, чем малатион. [24] а малаоксон в 1000 раз более эффективен, чем малатион, с точки зрения ингибирования ацетилхолинэстеразы. [19] Таким образом, утечка малатиона в помещении может быть более ядовитой, чем ожидалось, поскольку малатион распадается в замкнутом пространстве на более токсичный малаоксон. Выводится из организма быстро, за три-пять дней. [25]
Сопротивление
[ редактировать ]Поскольку он является ингибитором ацетилхолинэстеразы, эта резистентность является разновидностью резистентности к AChEI . [17] Считается, что резистентность к малатиону всегда обусловлена либо увеличением концентрации карбоксилэстеразы , либо изменением ацетилхолинэстеразы . [17] COE, потому что он метаболизирует малатион, но в немалаоксоновые продукты, измененные AChE, потому что мы имеем в виду именно те, которые изменены, чтобы быть менее чувствительными к малатиону и малаоксону. [17]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Томлин, CDS (ред.). Руководство по пестицидам – Всемирный сборник, 11-е изд., Британский совет по защите сельскохозяйственных культур, Суррей, Англия, 1997 г., стр. 755
- ^ Ханш, К., Лео, А., Д. Хукман. Изучение QSAR — гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество, 1995, с. 80
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0375» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с «Малатион» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Малатион для борьбы с комарами , Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Боннер М.Р., Кобл Дж., Блэр А. и др. (2007). «Воздействие малатиона и заболеваемость раком в исследовании здоровья в сельском хозяйстве» . Американский журнал эпидемиологии . 166 (9): 1023–1034. дои : 10.1093/aje/kwm182 . ПМИД 17720683 .
- ^ Эдвардс Дж.В., Ли С.Г., Хит Л.М., Пизаньелло Д.Л. (2007). «Воздействие на работников и оценка риска применения малатиона и фентиона для борьбы со средиземноморской плодовой мухой в Южной Австралии». Окружающая среда. Рез . 103 (1): 38–45. Бибкод : 2007ER....103...38E . дои : 10.1016/j.envres.2006.06.001 . ПМИД 16914134 .
- ^ Шапиро, Х.; Микуччи, С. (27 мая 2003 г.). «Использование пестицидов для борьбы с вирусом Западного Нила» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 168 (11): 1427–1430. ПМК 155959 . ПМИД 12771072 .
Обширная переоценка малатиона была завершена Агентством по охране окружающей среды США в 2000 году. PMRA также провело повторную оценку малатиона и одобрило его использование в качестве средства для уничтожения взрослых комаров.
- ^ «Изъятые химикаты / Садоводство RHS» .
- ^ Чолович, Мирьяна Б.; Крстич, Даниела З.; Лазаревич-Пасти, Тамара Д.; Бонджич, Александра М.; Васич, Весна М. (2013). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология» . Современная нейрофармакология . 11 (3): 315–335. дои : 10.2174/1570159X11311030006 . ПМЦ 3648782 . ПМИД 24179466 .
- ^ «Методические рекомендации по диагностике и лечению педикулеза головы (педикулеза) у детей и взрослых 2008 г.» . Национальный центр обмена рекомендациями. Архивировано из оригинала 26 февраля 2013 г. Проверено 22 января 2013 г.
- ^ Эми Дж. МакМайкл; Мария Константиновна Гординская (2008). Заболевания волос и кожи головы: медицинские, хирургические и косметические методы лечения . Информа Здравоохранение. стр. 289–. ISBN 978-1-57444-822-1 . Проверено 27 апреля 2010 г.
- ^ Jump up to: а б Даунс А.М., Стаффорд К.А., Харви И., Коулз Г.К. (1999). «Доказательства двойной устойчивости головных вшей к перметрину и малатиону». Бр. Дж. Дерматол . 141 (3): 508–11. дои : 10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x . ПМИД 10583056 . S2CID 25087526 .
- ^ Джулия А. Макмиллан; Ральф Д. Фейгин; Кэтрин ДеАнджелис; М. Дуглас Джонс (1 апреля 2006 г.). Педиатрия Оски: принципы и практика . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1 . Проверено 27 апреля 2010 г.
- ^ Британский национальный формуляр, 54-е изд. Сентябрь 2007 года. ISBN 978-0-85369-736-7 . ISSN 0260-535X
- ^ «Информация о лекарствах AHFS» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. 13 января 2011 года . Проверено 17 января 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с д Лебволь, Марк; Кларк, Лили; Левитт, Джейкоб (2007). «Терапия головных вшей, основанная на соображениях жизненного цикла, устойчивости и безопасности». Педиатрия . 119 (5). Американская академия педиатрии (AAP): 965–974. дои : 10.1542/пед.2006-3087 . ISSN 0031-4005 . ПМИД 17473098 . S2CID 30758188 .
- ^ Jump up to: а б Кейгвин-младший RP (май 2009 г.). «Решение о правомочности перерегистрации малатиона (пересмотренное)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США – Предотвращение использования пестицидов и токсичных веществ. Журнал EPA 738-R-06-030 : 9.
- ^ Jump up to: а б Родригес, ОП; Мут, ГВ; Беркман, CE; Ким, К.; Томпсон, CM (февраль 1997 г.). «Ингибирование различных холинэстеразы энантиомерами малаоксона». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 58 (2): 171–176. Бибкод : 1997BuECT..58..171R . дои : 10.1007/s001289900316 . ISSN 0007-4861 . ПМИД 8975790 . S2CID 29903092 .
- ^ «Министерство здравоохранения и социальных служб США: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний – Рекомендации по медицинскому лечению малатиона» . Архивировано из оригинала 21 октября 2002 года . Проверено 2 апреля 2008 г.
- ^ Бонфанте, Джордан (8 января 1990 г.). «Средиземное безумие» . ВРЕМЯ . Архивировано из оригинала 24 июля 2008 года . Проверено 21 мая 2009 г.
- ^ «Информационные бюллетени по активным ингредиентам» . npic.orst.edu .
- ^ «Низкие концентрации пестицидов могут стать токсичной смесью для амфибий» . Наука Дейли. 18 ноября 2008 года . Проверено 11 декабря 2012 г.
- ^ Jump up to: а б Эдвардс Д. (июль 2006 г.). «Решение о перерегистрации малатиона» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США — Предотвращение, пестициды и токсичные вещества EPA 738-R-06-030 Журнал : 9. Архивировано из оригинала (PDF) 21 мая 2008 г.
- ^ Мо II, Томас Х. (16 мая 2010 г.). «Исследование связывает пестициды с СДВГ у детей» . Лос-Анджелес Таймс .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Технический информационный бюллетень по малатиону - Национальный информационный центр по пестицидам
- Общий информационный бюллетень по малатиону - Национальный информационный центр по пестицидам
- Информационный профиль пестицида малатион - Расширенная токсикологическая сеть
- ATSDR Tox: часто задаваемые вопросы
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Переоценка малатиона Агентством по регулированию борьбы с вредителями Канады.
- Малатион в базе данных свойств пестицидов (PPDB)