Октаметилен-бис(5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид)
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol ) | |
| Характеристики | |
| С 32 Н 40 Бр 2 Н 4 О 4 | |
| Молярная масса | 704.504 g·mol −1 |
| Появление | Твердый |
| Температура плавления | 121–125 ° C (250–257 ° F; 394–398 К) |
| Растворимый | |
| Растворимость | Растворим в полярных растворителях. |
| Давление пара | Незначительный |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Чрезвычайно токсичен |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 16 мкг/кг (Мыши) 6 мкг/кг (Кролики) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Октаметилен-бис(5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид) (4-673-745-01) является чрезвычайно сильным карбаматным агентом нервно- паралитического действия . Он действует путем ингибирования ацетилхолинэстеразы , вызывая ацетилхолина . накопление [1] [2] Поскольку молекула агента заряжена положительно, она проникает через гематоэнцефалический барьер . плохо [1]
Токсичность
[ редактировать ]Октаметилен-бис(5-диметилкарбамоксиизохинолиния бромид) — чрезвычайно токсичное нервно-паралитическое вещество, которое может быть смертельным даже в чрезвычайно низких дозах. ЛД50 у мышей и кроликов составляет 16 мкг/кг и 6 мкг/кг соответственно. [3]
Синтез
[ редактировать ]5-Гидроксиизохинолин и диметилкарбамоилхлорид нагревают на паровой бане в течение 2 часов. Затем смесь охлаждают и обрабатывают бензолом . Полученное твердое вещество затем растворяют в воде. Гидроксид натрия добавляют для подщелачивания раствора . Раствор экстрагируют хлороформом и затем сушат сульфатом магния . Растворитель выпаривают и затем твердый остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира . Полученный продукт, 5-диметилкарбамоксиизохинолин , затем смешивают с 1,8-дибромоктаном в ацетонитриле и кипятят с обратным холодильником в течение 8 часов. После охлаждения осадок фильтруют и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Затем продукт сушат в вакууме в течение 14 часов при комнатной температуре, в результате чего получают конечный продукт. [3]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Гупта, Рамеш К., изд. (2009). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (1-е изд.). Лондон: Академическая пресса. ISBN 9780123744845 .
- ^ Эллисон, Д. Хэнк (2007). Справочник по боевым химическим и биологическим агентам (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC. ISBN 9780849314346 .
- ^ Перейти обратно: а б «Изоквинилиниевые химические агенты» . Гугл Патенты .