Метилфосфонил дихлорид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Дихлорид метилфосфоновой кислоты | |
| Другие имена
Метанфосфоновой дихлорид
Дихлорид метанфосфоновой кислоты Метилфосфонил дихлорид Дихлор | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.578 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| Число | 9206 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С Н 3 Cl 2 О П | |
| Молярная масса | 132.91 g·mol −1 |
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Плотность | 1,468 г/мл при 20 °C |
| Температура плавления | От 28 до 34 ° C (от 82 до 93 ° F; от 301 до 307 К) |
| Точка кипения | 163 ° С (325 ° F; 436 К) |
| Реагирует с водой | |
| Растворимость | Эфир, ТГФ |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Очень токсичен, реагирует с водой |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х314 , Х330 | |
| P260 , P264 , P271 , P280 , P284 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P320 , P321 , P363 , P403+P233 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | >110 °С |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
26 ppm /4 часа при вдыхании (крыса) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилфосфонилдихлорид ( ДХ ) или дихлор – фосфорорганическое соединение . Он имеет ряд коммерческих применений. [ нечеткий ] но наиболее примечателен тем, что является предшественником нескольких агентов химического оружия . Это белое кристаллическое твердое вещество, плавящееся при температуре немного выше комнатной. [ 1 ]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Метилфосфонилдихлорид получают метилдихлорфосфина сульфурилхлоридом : окислением [ 2 ]
- CH 3 PCl 2 + SO 2 Cl 2 → CH 3 P(O)Cl 2 + SOCl 2
Его также можно получить из ряда метилфосфонатов (например, диметилметилфосфоната ) путем хлорирования тионилхлоридом . Различные амины катализируют этот процесс. [ 3 ] С фтористым водородом или фторидом натрия его можно использовать для получения дифторида метилфосфонила . Со спиртами он превращается в диалкоксид: [ 4 ]
- CH 3 P(O)Cl 2 + 2 HOR → CH 3 P(O)(OR) 2 + HCl
Безопасность
[ редактировать ]Метилфосфонилдихлорид очень токсичен и бурно реагирует с водой с выделением соляной кислоты . Он также внесен в Список 2 Конвенции о химическом оружии , поскольку используется при производстве фосфорорганических отравляющих веществ нервно-паралитического действия, таких как зарин и зоман .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ Дихлорид метилфосфоновой кислоты» . ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ Дихлорид метилфосфоновой кислоты . МиллипорСигма. 26 июня 2020 г. Проверено 27 апреля 2022 г.
- ^ Свара, Дж.; Веферлинг, Н.; Хофманн, Т. «Органические соединения фосфора», В Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2008. два : 10.1002/14356007.a19_545.pub2 .
- ^ Майер, Людвиг (1990). «Фосфорорганические соединения 90.l Удобный одностадийный синтез алкил- и арилфосфонилдихлоридов». Фосфор, сера, кремний и родственные им элементы . 47 (3–4): 465–470. дои : 10.1080/10426509008038002 .
- ^ Карл Патуа, Филипп Савиньяк, Эли О-Жоде, Ноэль Коллиньон (1996). «Бис(трифторэтил)(карбоэтоксиметил)фосфонат». Органические синтезы . 73 : 152. дои : 10.15227/orgsyn.073.0152 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
 | статья об органическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |