Jump to content

Тиоацетон

Тиоацетон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-2-тион [ 1 ]
Систематическое название ИЮПАК
Тиопропан-2-он
Другие имена
  • Пропанетион
  • Тиопропанон
  • Тиоацетон
  • Диметилтиокетон
  • Сульфокарбон диметанид
  • (Диметил)метиленсульфид
  • Сульфоацетон
  • Сульфопропанон
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХимическийПаук
Характеристики
С 3 Ч 6 С
Молярная масса 74.14  g·mol −1
Появление Жидкость от оранжевого до коричневого цвета
Запах Сильно сернистый, похожий на утечку
Температура плавления −55°C (218,15 К/-67°F) [ 2 ]
Точка кипения 70°С(343,15К/158°Ф) [ 2 ]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Запах, раздражает кожу
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Тиоацетон представляет собой сероорганическое соединение, принадлежащее к группе тионов, называемое тиокетонами, с химической формулой (CH 3 ) 2 CS. Это нестабильное вещество оранжевого или коричневого цвета, которое можно выделить только при низких температурах. [ 3 ] выше -20 °C (-4 °F) тиоацетон легко превращается в полимер и тример тритиоацетон При температуре . [ 4 ] Он имеет чрезвычайно сильный неприятный запах и считается одним из химикатов с самым ужасным запахом, известных человечеству. [ 5 ]

Тиоацетон был впервые получен в 1889 году Бауманом и Фроммом в качестве незначительной примеси при синтезе тритиоацетона. [ 2 ]

Подготовка

[ редактировать ]

Тиоацетон обычно получают путем крекинга циклического тримера тритиоацетона , [(CH 3 ) 2 CS] 3 . Тример получают пиролизом аллилизопропилсульфида или обработкой ацетона сероводородом в присутствии кислоты Льюиса . [ 6 ] [ 7 ] Тример трескается при 500–600 ° C (932–1112 ° F), образуя тион. [ 3 ] [ 8 ] [ 2 ]

Полимеризация

[ редактировать ]

В отличие от своего кислородного аналога ацетона , который не полимеризуется легко, тиоацетон самопроизвольно полимеризуется даже при очень низких температурах, в чистом виде или в растворенном виде в эфире или оксиде этилена , образуя белое твердое вещество, представляющее собой различную смесь линейного полимера ···– [C( СН
3
)
2
–S–]
n
–···
и циклический тример тритиоацетон. Инфракрасное поглощение этого продукта происходит преимущественно на длинах волн 2950, ​​2900, 1440, 1150, 1360 и 1375 см. −1 за счет геминальных метильных пар, а при 1085 и 643 см −1 из-за связи C–S. 1 1H Спектр ЯМР показывает одиночный пик при δ = 1,9 м.д. [ 2 ]

Средняя молекулярная масса полимера варьируется от 2000 до 14000 в зависимости от способа получения, температуры и присутствия тиоенолового таутомера . Полимер плавится в диапазоне от примерно 70°C до 125°C. Полимеризации способствуют свободные радикалы и свет. [ 2 ]

Циклический тример тиоацетона (тритиоацетон) представляет собой белое или бесцветное соединение с температурой плавления 24 ° C (75 ° F), близкой к комнатной температуре. Также он имеет неприятный запах. [ 4 ]

Тиоацетон имеет резкий неприятный запах. Как и у многих низкомолекулярных сераорганических соединений , запах сильный и его можно обнаружить даже в сильно разбавленном состоянии. [ 5 ] В 1889 году попытка перегнать химическое вещество в немецком городе Фрайбург сопровождалась случаями рвоты, тошноты и потери сознания на территории радиусом 0,75 километра (0,47 мили) вокруг лаборатории из-за запаха. [ 9 ] В отчете 1890 года британские химики из мыловаренного завода Уайтхолл в Лидсе отметили, что разбавление, по-видимому, ухудшает запах, и описали запах как «ужасный». [ 10 ] В 1967 году исследователи Esso повторили эксперимент по крекингу тритиоацетона в лаборатории к югу от Оксфорда , Великобритания. Они рассказали о своем опыте следующим образом:

Недавно мы столкнулись с проблемой запаха, превзошедшей наши самые худшие ожидания. Во время первых экспериментов пробка выскочила из бутылки с остатками, и, хотя ее сразу же заменили, это привело к немедленным жалобам на тошноту и тошноту со стороны коллег, работающих в здании в двухстах ярдах [180 м] от нее. Двое наших химиков, которые всего лишь исследовали крекинг небольших количеств тритиоацетона, оказались объектом враждебных взглядов в ресторане и пережили унижение, когда официантка обрызгала территорию вокруг них дезодорантом. Запахи не соответствовали ожидаемому эффекту разбавления, поскольку работники лаборатории не находили запахи невыносимыми   ... и искренне отрицали ответственность, поскольку работали в закрытых системах. Чтобы убедить их в обратном, их вместе с другими наблюдателями рассредоточили по лаборатории на расстоянии до четверти мили [0,40 км] и одну каплю либо ацетон-гем-дитиола, либо маточного раствора от кристаллизации сырого тритиоацетона поместили на смотреть стекло в вытяжном шкафу. Запах был обнаружен с подветренной стороны за считанные секунды. [ 5 ]

Тиоацетон иногда считают опасным химическим веществом из-за его чрезвычайно неприятного запаха и предполагаемой способности приводить людей в бессознательное состояние, вызывать рвоту и обнаруживаться на больших расстояниях. [ нужна ссылка ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 739. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Jump up to: а б с д и ж Уильям Х. Шарки (1979): «Полимеризация через двойную связь углерод-сера». Полимеризация , серия «Достижения в области науки о полимерах» , том 17, страницы 73–103. дои : 10.1007/3-540-07111-3_2
  3. ^ Jump up to: а б VCE Берноп; К. Г. Латам (1967). «Политиоацетоновый полимер». Полимер . 8 : 589–607. дои : 10.1016/0032-3861(67)90069-9 .
  4. ^ Jump up to: а б Р. Д. Липскомб; WH Шарки (1970). «Характеристика и полимеризация тиоацетона». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 8 (8): 2187–2196. Бибкод : 1970JPoSA...8.2187L . дои : 10.1002/pol.1970.150080826 .
  5. ^ Jump up to: а б с Дерек Лоу (11 июня 2009 г.). «Вещи, с которыми я не буду работать: тиоацетон» . В Трубопроводе .
  6. ^ Бейли, Уильям Дж.; Чу, Хильда (1965). «Синтез политиоацетона». Полимерные препринты ACS . 6 : 145–155.
  7. ^ Бёме, Хорст; Пфайфер, Ганс; Шнайдер, Эрих (1942). «Димерные тиокетоны». Отчеты Немецкого химического общества . 75Б (7): 900–909. дои : 10.1002/cber.19420750722 . Примечание. В этом раннем отчете тример ошибочно принимается за мономер.
  8. ^ Крото, HW; Ландсберг, Б.М.; Саффолк, Р.Дж.; Водден, А. (1974). «Фотоэлектронные и микроволновые спектры нестабильных частиц тиоацетальдегида CH3CHS и тиоацетона (CH3)2CS». Письма по химической физике . 29 (2): 265–269. Бибкод : 1974CPL....29..265K . дои : 10.1016/0009-2614(74)85029-3 . ISSN   0009-2614 .
  9. ^ Э. Бауманн и Э. Фромм (1889). «О тиопроизводных кетонов» . Отчеты Немецкого химического общества . 22 (2): 2592–2599. дои : 10.1002/cber.188902202151 .
  10. ^ Химические новости и журнал промышленной науки . Химическая новостная служба. 1890. с. 219.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b030f3fa3d88892ed0bea2ddff3cdcdd__1723129980
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b0/dd/b030f3fa3d88892ed0bea2ddff3cdcdd.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Thioacetone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)