Гексаметилендиизоцианат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,6-диизоцианатогексан | |
| Другие имена
ИЧР
1,6-гександиизоцианат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.011.350 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C8H12N2OC8H12N2O2 | |
| Молярная масса | 168.2 g/mol |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | острый, острый [ 1 ] |
| Плотность | 1,047 г/см 3 , жидкость |
| Температура плавления | -67 ° C (-89 ° F; 206 К) |
| Точка кипения | 255 ° С (491 ° F; 528 К) |
| Давление пара | 0,05 мм рт.ст. (25 °С) [ 1 ] |
| Вязкость | 3 сП и 25 °С |
| Опасности | |
| точка возгорания | 130–140 ° C (266–284 ° F; 403–413 К) (открытая чашка Кливленда) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
TWA 0,005 частей на миллион (0,035 мг/м 3 ) C 0,020 ppm (0,140 мг/м 3 ) [10 минут] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 1 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные изоцианаты
|
Изофорон диизоцианат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексаметилендиизоцианат ( HDI ) представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 ) 6 (NCO) 2 . Он классифицируется как диизоцианат . Это бесцветная жидкость. [ 2 ] Иногда его называли HMDI. [ 3 ] но обычно этого не делают, чтобы избежать путаницы с гидрогенизированным MDI .
Синтез
[ редактировать ]По сравнению с другими коммерческими диизоцианатами, HDI производится в относительно небольших количествах, составляя (вместе с изофорондиизоцианатом ) только 3,4% мирового рынка диизоцианатов в 2000 году. [ 4 ] получают фосгенированием гексаметилендиамина Его .
Приложения
[ редактировать ]Алифатические диизоцианаты используются в специальных приложениях, таких как эмалевые покрытия, устойчивые к истиранию и разрушению под действием ультрафиолетового света. Эти свойства особенно желательны, например, для наружной краски, наносимой на самолеты и суда. HDI также продается в олигомерном виде в виде тримера или биурета , которые используются в авторемонтных покрытиях. [ 5 ] [ 6 ] Хотя в этих формах он более вязкий, он снижает летучесть и токсичность. Как минимум 3 компании продают материал в этой форме на коммерческой основе. Он также используется в качестве активатора в процессе полимеризации капролактама in situ, т.е. в процессе литья нейлона. HDI также используется в синтезе бизоксазолидина , поскольку гидроксильная группа в молекуле позволяет проводить дальнейшую реакцию с гексаметилендиизоцианатом. [ 7 ] [ 8 ]
Токсичность
[ редактировать ]HDI считается токсичным, и его легочная токсичность изучалась так же, как и его олигомеры. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0320» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Кристиан Сикс; Фрэнк Рихтер (2005). «Изоцианаты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_611 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ ПабХим. «Гексаметилендиизоцианат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 4 августа 2022 г.
- ^ Рэндалл, Дэвид; Ли, Стив (2002). Книга «Полиуретаны» . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 978-0-470-85041-1 .
- ^ Джеффрис, Майкл; Гамбино, Чарльз; Пирс, Джо. «Технология, отверждаемая ультрафиолетовым излучением А, не содержащая акрилат-мономера/ЛОС, для прозрачного покрытия автомобильной ремонтной отделки» (PDF) .
- ^ Грегорович Василий Владимирович; Адамсонс, Карлис; Лин, Ли (01 ноября 2001 г.). «Царапины и другие механические свойства в зависимости от химической структуры автомобильных ремонтных покрытий» . Прогресс в области органических покрытий . Афины, 2000. 43 (1): 175–187. дои : 10.1016/S0300-9440(01)00187-4 . ISSN 0300-9440 .
- ^ «2-[2-(пропан-2-ил)-1,3-оксазолидин-3-ил]этанол - Регистрационное досье - ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 14 ноября 2018 г.
- ^ Ховарт, Джорджия (июль 2003 г.). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Операции с покрытиями . 86 (2): 111–118. дои : 10.1007/bf02699621 . ISSN 1476-4865 . S2CID 93574741 .
- ^ Ли, Чун-Тин; Фридман, Митчелл; Пуви, Халет Дж; То есть, Сусанти Р; Рандо, Рой Дж; Хойл, Гэри В. (1 мая 2003 г.). «Легочная токсичность полимерных аэрозолей гексаметилендиизоцианата у мышей» . Токсикология и прикладная фармакология . 188 (3): 154–164. дои : 10.1016/S0041-008X(03)00096-6 . ISSN 0041-008X . ПМИД 12729715 .
- ^ Паулун, Дж. (1 ноября 2000 г.). «Ингаляционная токсичность аэрозоля гомополимера 1,6-гексаметилендиизоцианата (HDI-IC): результаты исследований однократного ингаляционного воздействия» . Токсикологические науки . 58 (1): 173–181. дои : 10.1093/toxsci/58.1.173 . ISSN 1096-0929 . ПМИД 11053554 .
- ^ Мор, Юрген Паулун, Ульрих (1 января 2001 г.). «ИНГАЛЯЦИОННАЯ ТОКСИЧНОСТЬ ГОМОПОЛИМЕРОВ 1,6-ГЕКСАМЕТИЛЕНДИИЗОЦИАНАТА (HDI-IC И HDI-BT): результаты исследований подострого и субхронического повторного ингаляционного воздействия». Ингаляционная токсикология . 13 (6): 513–532. дои : 10.1080/08958370118600 . ISSN 0895-8378 . ПМИД 11445890 . S2CID 13505170 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Вишневский, Адам В.; Лю, Цин; Миллер, Цзин-Цзин; Магоски, Надин; Редлих, Кэрри А. (1 сентября 2002 г.). «Влияние воздействия гексаметилендиизоцианата на эпителиальные клетки дыхательных путей человека: клеточные и молекулярные исследования in vitro» . Перспективы гигиены окружающей среды . 110 (9): 901–907. дои : 10.1289/ehp.02110901 . ПМК 1240990 . ПМИД 12204825 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Тема NIOSH по безопасности и гигиене труда: изоцианаты , с веб-сайта Национального института безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям – гексаметилендиизоцианат