Изофорон диизоцианат

Изофорон диизоцианат
Имена
	Название ИЮПАК 5-изоцианато-1- (изоцианатометил)- 1,3,3-триметил циклогексан
	Другие имена ИПДИ
Идентификаторы
Номер CAS	4098-71-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:53214 ;
ХимическийПаук	147926 ;
Информационная карта ECHA	100.021.692
ПабХим CID	169132 ;
НЕКОТОРЫЙ	43В0856528 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0023826 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 18 Н 2 О 2
Молярная масса	222.3 g/mol
Появление	Бесцветная или слегка желтоватая жидкость
Запах	острый
Плотность	1,062 г/см 3 @ 20 °C, жидкость
Температура плавления	-60 ° C (-76 ° F; 213 К)
Точка кипения	158 ° C (316 ° F; 431 К) при 1,33 кПа
Давление пара	0,0003 мм рт.ст. (20°С)
Опасности
точка возгорания	155 ° C (311 ° F, 428 К) (PMCC)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,005 частей на миллион (0,045 мг/м 3 ) ST 0,02 ppm (0,180 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственные изоцианаты	Гексаметилендиизоцианат
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Изофорондиизоцианат ( IPDI ) представляет собой органическое соединение класса изоцианатов . Более конкретно, это алифатический диизоцианат. Он производится в относительно небольших количествах, составляя (вместе с гексаметилендиизоцианатом ) лишь 3,4% мирового рынка диизоцианата в 2000 году. ^{[ 2 ]} Алифатические диизоцианаты используются не в производстве пенополиуретана , а в особых целях, например, в качестве эмалевых покрытий , устойчивых к истиранию и разрушению под воздействием ультрафиолетового света . Эти свойства особенно желательны, например, для наружной краски, наносимой на самолеты . ^{[ 3 ]}

Характеристики

Изофорондиизоцианат (IPDI) представляет собой циклоалифатический диизоцианат, отличающийся двумя реакционноспособными изоцианатными группами, демонстрирующий различия в реакционной способности между первичными и вторичными группами NCO. Это уникальное свойство обеспечивает высокую селективность реакции с гидроксилсодержащими соединениями.

Это отличительное свойство оказывается полезным при переработке с низкой вязкостью преполимеров , что приводит к значительному снижению остаточного содержания мономерного диизоцианата. Кроме того, низкая вязкость преполимеров на основе IPDI способствует снижению использования растворителей . Наличие метильных групп, связанных с циклогексановым кольцом, расширяет совместимость IPDI со смолами и растворителями.

Природное циклоалифатическое кольцо придает повышенную жесткость и заметно повышенную температуру стеклования продуктам на основе IPDI. Сам ИПДИ представляет собой прозрачную, слегка желтоватую, маловязкую жидкость с температурой затвердевания -60°С и температурой кипения 158°С. Полуфабрикаты, такие как форполимеры с концевыми группами NCO, проявляют низкую склонность к кристаллизации , оставаясь в жидком состоянии и облегчая обработку. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Синтез

Изофорондиизоцианат получают путем фосгенирования изофорондиамина : в пятиступенчатой реакции ^{[ 2 ]}

Реакция ацетона с катализатором с образованием изофорона .
Реакция взаимодействия изофорона и HCN с образованием нитрила изофорона.
Реакция взаимодействия изофоронанитрила, аммиака и водорода под действием катализатора. В результате этой реакции создается смесь конформеров изофорон-диамина (25% цис, 75% транс).
Реакция изофорондиамина с фосгеном с образованием изофорондиизоцианата.
Очистка продукта перегонкой .

Химия

IPDI существует в двух стереоизомерах: цис и транс. Их реактивность аналогична. Каждый стереоизомер представляет собой несимметричную молекулу и, следовательно, имеет изоцианатные группы с различной реакционной способностью. Первичная изоцианатная группа более реакционноспособна, чем вторичная изоцианатная группа. ^{[ 2 ]}

Приложение

Изофорон диизоцианат используется в особых случаях: ^{[ 6 ]}^{[ 3 ]}^{[ 7 ]}

Твердые пенопласты и покрытия
Полиуретановые смолы (ПУР)
Кожа и текстиль
Клеи для аккумулятора
Эластомеры и ТПУ
Полиуретановые волокна и ламинаты
Клеи и клеи
Светостабильный полиуретан
Водно-диспергируемые полимеры

Безопасность

Изофорон диизоцианат является высокотоксичным веществом при вдыхании. Это может вызвать раздражение глаз и необратимое повреждение глаз, легких и дыхательных путей. Он раздражает кожу, вызывает аллергические реакции и может вызвать коррозию кожи при длительном контакте. Очень опасен для водной среды.

H-заявления: H315, H317, H319, H331, H334, H335, H411

P-выражения: P260, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313 ^{[ 8 ]}^{[ 5 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0356» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Рэндалл, Дэвид; Ли, Стив (2002). Книга «Полиуретаны» . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 0-470-85041-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «ИЗОФОРОНА ДИИЗОЦИАНАТ» . Атаман Кимья (на турецком языке) . Проверено 20 декабря 2023 г.
^ «Химические растворы изофоронов для смол и эластомеров - Evonik Industries» . crosslinkers.evonik.com . Проверено 20 декабря 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б Капп, Р.В. (01 января 2014 г.), Векслер, Филип (редактор), «Изоцианаты» , Энциклопедия токсикологии (третье издание) , Оксфорд: Academic Press, стр. 1112–1131, doi : 10.1016/b978-0- 12-386454-3.00865-4 , ISBN 978-0-12-386455-0 , получено 20 декабря 2023 г.
^ «ИПДИ» . Венкорекс (на французском языке) . Проверено 20 декабря 2023 г.
^ Молина, П.; Таррага, А.; Аркес, А. (01 января 2005 г.), Катрицки, Алан Р.; Тейлор, Ричард Дж. К. (ред.), «5.26 - Функции по крайней мере с одним кислородом, YCO» , Комплексные преобразования органических функциональных групп II , Oxford: Elsevier, стр. 949–973, doi : 10.1016/b0-08-044655-8 /00116-1 , ISBN 978-0-08-044655-4 , получено 20 декабря 2023 г.
^ «www.sigmaaldrich.com» .

Внешние ссылки

Тема NIOSH по безопасности и гигиене труда: изоцианаты , с веб-сайта Национального института безопасности и гигиены труда (NIOSH).
Изофорон диизоцианат - Карманный справочник NIOSH по химической опасности

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0356» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Randall-2] Jump up to: ^а ^б ^с Рэндалл, Дэвид; Ли, Стив (2002). Книга «Полиуретаны» . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 0-470-85041-8 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^б ^с «ИЗОФОРОНА ДИИЗОЦИАНАТ» . Атаман Кимья (на турецком языке) . Проверено 20 декабря 2023 г.

[4] «Химические растворы изофоронов для смол и эластомеров - Evonik Industries» . crosslinkers.evonik.com . Проверено 20 декабря 2023 г.

[:1-5] Jump up to: ^а ^б Капп, Р.В. (01 января 2014 г.), Векслер, Филип (редактор), «Изоцианаты» , Энциклопедия токсикологии (третье издание) , Оксфорд: Academic Press, стр. 1112–1131, doi : 10.1016/b978-0- 12-386454-3.00865-4 , ISBN 978-0-12-386455-0 , получено 20 декабря 2023 г.

[6] «ИПДИ» . Венкорекс (на французском языке) . Проверено 20 декабря 2023 г.

[7] Молина, П.; Таррага, А.; Аркес, А. (01 января 2005 г.), Катрицки, Алан Р.; Тейлор, Ричард Дж. К. (ред.), «5.26 - Функции по крайней мере с одним кислородом, YCO» , Комплексные преобразования органических функциональных групп II , Oxford: Elsevier, стр. 949–973, doi : 10.1016/b0-08-044655-8 /00116-1 , ISBN 978-0-08-044655-4 , получено 20 декабря 2023 г.

[8] «www.sigmaaldrich.com» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]