изофорон

изофорон ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3,5,5-Триметилциклогекс-2-ен-1-он
	Другие имена 3,5,5-Триметил-2-циклогексен-1-он ; 1,1,3-Триметил-3-циклогексен-5-он ; Изофорон ; изоацетофорон ; ИП
Идентификаторы
Номер CAS	78-59-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	6296 ;
Информационная карта ECHA	100.001.024
Номер ЕС	201-126-0 ;
КЕГГ	C14743 ;
ПабХим CID	6544 ;
НЕКОТОРЫЙ	2BR99VR6WA ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020759 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 14 О
Молярная масса	138.210 g·mol −1
Появление	Бесцветная или белая жидкость
Запах	похожий на мяту
Плотность	0,9255 г/см 3
Температура плавления	-8,1 ° C (17,4 ° F; 265,0 К)
Точка кипения	215,32 ° С (419,58 ° F; 488,47 К)
Растворимость в воде	1,2 г/100 мл
Растворимость	эфир , ацетон , гексан , дихлорметан , бензол , толуол , спирт.
Давление пара	0,3 мм рт.ст. (20°С)
Показатель преломления ( n D )	1.4766
Вязкость	2,62 сП
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	43,4 кДж/моль
Опасности
точка возгорания	84 ° С (183 ° F; 357 К)
Самовоспламенение ; температура	460 ° С (860 ° F; 733 К)
Взрывоопасные пределы	0.8–3.8%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2280 мг/кг (крыса, перорально) [ нужна ссылка ] ; 2330 мг/кг (крыса, перорально) ; 2690 мг/кг (мыши, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	4600 частей на миллион (морская свинка, 8 часов)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	885 частей на миллион (крыса, 6 часов) ; 1840 частей на миллион (крыса, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 25 частей на миллион (140 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 4 ppm (23 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	200 частей на миллион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Изофорон представляет собой α,β-ненасыщенный циклический кетон . Это бесцветная жидкость с характерным запахом мяты, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок. Используемый в качестве растворителя и предшественника полимеров, он производится в промышленных масштабах в больших масштабах. ^{[ 4 ]}

Структура и реакционная способность

Изофорон вступает в реакции, характерные для α,β-ненасыщенного кетона. Гидрирование дает производное циклогексанона. Эпоксидирование основной перекисью водорода дает оксид. ^{[ 5 ]}

Изофорон разлагается под действием гидроксильных радикалов . ^{[ 6 ]}

Фотодимеризация

Под воздействием солнечного света в водных растворах изофорон подвергается фотоциклоприсоединению 2+2 с образованием трех изомерных фотодимеров (рисунок). Этими «дикетомерами» являются цис-син-цис, голова-хвост (HT), цис-анти-цис (HT) и голова-голова (HH). С увеличением полярности среды образование фотодимеров HH предпочтительнее, чем фотодимеров HT. ^{[ 7 ]}

Естественное явление

Изофорон естественным образом содержится в клюкве . ^{[ 8 ]}

Синтез

производится в масштабах нескольких тысяч тонн путем альдольной конденсации ацетона Изофорон с использованием КОН. Диацетоновый спирт , мезитилоксид и 3-гидрокси-3,5,5-триметилциклогексан-1-он являются промежуточными продуктами. Побочным продуктом является бета-изофорон , в котором группа C=C не сопряжена с кетоном. ^{[ 4 ]}

Приложения

Частично гидрированное производное триметилциклогексанона используется в производстве поликарбонатов . образуя аналог бисфенола А. Он конденсируется с фенолом , Поликарбонаты, полученные фосгенированием этих двух диолов, дают полимер с улучшенной термической стабильностью. ^{[ 9 ]} Триметиладипиновую кислоту и 2,2,4-триметилгексаметилендиамин получают из триметилциклогексанона и триметилциклогексанола. Они используются для изготовления специальных полиамидов . Гидроцианирование дает нитрил, а затем восстановительное аминирование дает изофорондиамин . Этот диамин используется для производства изофорондиизоцианата , который имеет определенные нишевые применения. ^{[ 4 ]}

Изофорондиизоцианат используется для производства специальных полиуретанов .

Полное гидрирование дает 3,3,5-триметилциклогексанол , предшественник солнцезащитных кремов и химического оружия.

Безопасность

Значение LD50 изофорона у крыс и кроликов при пероральном воздействии составляет около 2,00 г/кг. ^{[ 10 ]} Аспекты безопасности изофорона были предметом нескольких исследований. ^{[ 11 ]}

История

Использование изофорона в качестве растворителя стало результатом поиска способов утилизации или переработки ацетона — отхода синтеза фенола по методу Хока . ^{[ 12 ]}

См. также

Ссылки

^ Индекс Merck , 13-е издание, 5215 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0355» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Изофорон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хардо Сигел; Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Ричард Л. Уоссон; Герберт О. Хаус (1957). «Изофороноксид». Орг. Синтез . 37 : 58. дои : 10.15227/orgsyn.037.0058 .
^ «ТОКСНЕТ» . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 24 октября 2017 г. Проверено 11 марта 2016 г.
^ Гонсалвес, Угетт; Робине, Жермен; Бартела, Мишель; Латте, Арманд (28 января 1998 г.). «Супрамолекулярность и фотодимеризация изофорона: FTIR и исследования молекулярной механики». Журнал физической химии А. 102 (8): 1279–1287. Бибкод : 1998JPCA..102.1279G . дои : 10.1021/jp9729270 .
^ «Изофорон» .
^ Волкер Серини (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ «Эффекты токсичности» . Tools.niehs.nih.gov . Проверено 11 марта 2016 г.
^ У. Мортон Грант, Джоэл С. Шуман, доктор медицинских наук (11 февраля 2016 г.). «Токсикология глаз: воздействие на глаза и зрительную систему химических веществ, лекарств, металлов и минералов, растений, токсинов и ядов; а также системные побочные эффекты со стороны глаз». Med (набор из 2 томов), 4-е издание, стр. 863 .
^ История изофоронов в Дегусса

[1] Индекс Merck , 13-е издание, 5215 .

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0355» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б ^с «Изофорон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б ^с Хардо Сигел; Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[5] Ричард Л. Уоссон; Герберт О. Хаус (1957). «Изофороноксид». Орг. Синтез . 37 : 58. дои : 10.15227/orgsyn.037.0058 .

[:0-6] «ТОКСНЕТ» . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 24 октября 2017 г. Проверено 11 марта 2016 г.

[Gonçalves_1279–1287-7] Гонсалвес, Угетт; Робине, Жермен; Бартела, Мишель; Латте, Арманд (28 января 1998 г.). «Супрамолекулярность и фотодимеризация изофорона: FTIR и исследования молекулярной механики». Журнал физической химии А. 102 (8): 1279–1287. Бибкод : 1998JPCA..102.1279G . дои : 10.1021/jp9729270 .

[PubChem-8] «Изофорон» .

[UllmannPoly-9] Волкер Серини (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[:2-10] «Эффекты токсичности» . Tools.niehs.nih.gov . Проверено 11 марта 2016 г.

[:6-11] У. Мортон Грант, Джоэл С. Шуман, доктор медицинских наук (11 февраля 2016 г.). «Токсикология глаз: воздействие на глаза и зрительную систему химических веществ, лекарств, металлов и минералов, растений, токсинов и ядов; а также системные побочные эффекты со стороны глаз». Med (набор из 2 томов), 4-е издание, стр. 863 .

[12] История изофоронов в Дегусса

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]