Толуолдиизоцианат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,4-диизоцианато-1-метилбензол | |
| Другие имена Толуолдиизоцианат Толуол-2,4-диизоцианат Метилфенилендиизоцианат Бензилен-2,4-диизоцианат 2,4-Ди(азоткарбонил)толуол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 744602 | |
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.678 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 2078 |
Панель управления CompTox ( EPA ) |
|
| Характеристики | |
| C9H6N2OC9H6N2O2 | |
| Молярная масса | 174.2 g/mol |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | острый, острый [1] |
| Плотность | 1,214 г/см 3 , жидкость |
| Температура плавления | 21,8 ° C (71,2 ° F; 294,9 К) |
| Точка кипения | 251 ° С (484 ° F; 524 К) |
| Реагирует | |
| Давление пара | 0,01 мм рт.ст. (25°С) [1] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
    | |
| Опасность | |
| Х315 , Х317 , Х318 , Х319 , Х330 , Х334 , Х335 , Х351 , Х412 | |
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P284 , P285 , P302+P352 , P304+P340 , P304+P341 , P305+P351+P338 , 08+П313 , П310 , П312 , P320 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P342+P311 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 127 ° С (261 ° F; 400 К) |
| Взрывоопасные пределы | 0.9–9.5% [1] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 14 частей на миллион (крыса, 4 часа) 13,9 частей на миллион (морская свинка, 4 часа) 9,7 частей на миллион (мышь, 4 часа) 11 частей на миллион (кролик, 4 часа) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо) | C 0,02 ppm (0,14 мг/м 3 ) [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | Что [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Са [2,5 частей на миллион] [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные изоцианаты | Метилендифенилдиизоцианат Нафталиндиизоцианат , 1,3-диизоцианатобензол |
Родственные соединения | Полиуретан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Толуолдиизоцианат ( ТДИ ) представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2 . Два из шести возможных изомеров имеют коммерческое значение: 2,4-ТДИ (CAS: 584-84-9) и 2,6-ТДИ (CAS: 91-08-7). 2,4-ТДИ производится в чистом виде, но ТДИ часто продается как смеси 2,4 и 2,6 изомеров 80/20 и 65/35 соответственно. Он производится в больших масштабах, на его долю в 2000 году приходилось 34,1% мирового рынка изоцианатов , уступая только МДИ . [3] В 2000 году было произведено около 1,4 миллиарда килограммов. [4] Все изомеры ТДИ бесцветны, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет.
Синтез
[ редактировать ]2,4-ТДИ получают в три стадии из толуола через динитротолуол и 2,4-диаминотолуол (ТДА). Наконец, ТДА подвергают фосгенированию , т.е. обработке фосгеном с образованием ТДИ. На этом последнем этапе в качестве побочного продукта образуется HCl , который является основным источником промышленной соляной кислоты. [4]
В результате перегонки сырой смеси ТДИ получается смесь 2,4-ТДИ и 2,6-ТДИ в соотношении 80:20, известная как ТДИ (80/20). Дифференциация или разделение ТДИ (80/20) может быть использовано для получения чистого 2,4-ТДИ и смеси 2,4-ТДИ и 2,6-ТДИ в соотношении 65:35, известной как ТДИ (65/35).
Описание и описание реактивности
[ редактировать ]Изоцианатные функциональные группы в TDI реагируют с гидроксильными группами с образованием карбаматных (уретановых) связей. Две изоцианатные группы в толуолдиизоцианате реагируют с разной скоростью: положение 4 примерно в четыре раза более реакционноспособно, чем положение 2. 2,6-ТДИ представляет собой симметричную молекулу и, следовательно, имеет две изоцианатные группы с одинаковой реакционной способностью, аналогично положению 2 2,4-ТДИ. Однако, поскольку обе изоцианатные группы присоединены к одному и тому же ароматическому кольцу, реакция одной изоцианатной группы приведет к изменению реакционной способности второй изоцианатной группы. [3]
Приложения
[ редактировать ]Толуолдиизоцианат используется в производстве жестких пенополиуретанов с высокой температурной стабильностью.
Его также иногда используют в ракетном топливе . [5]
Опасности
[ редактировать ]LD50 для TDI составляет 5800 мг/кг при пероральном контакте и LC50 610 мг/м. 3 для пара. Несмотря на указанную низкую токсичность, ТДИ классифицируется Европейским сообществом как «очень токсичный». [4]
В США Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия с потолком в 0,02 ppm (0,14 мг/м2). 3 ), в то время как Национальный институт безопасности и гигиены труда не установил рекомендуемый предел воздействия из-за классификации толуолдиизоцианата как возможного профессионального канцерогена. [6] Это химическое вещество было одним из многих, хранившихся компанией, чей химический склад, расположенный в Тяньцзине, Китай, стал местом мощных взрывов 12 августа 2015 года . [7]
Доступна информация об обращении, средствах индивидуальной защиты, мониторинге воздействия, транспортировке, хранении, отборе проб и анализе ТДИ, действиях при несчастных случаях, а также по вопросам здоровья и окружающей среды. [8] Все основные производители ТДИ являются членами Международного института изоцианатов. [ нужна ссылка ] целью которого является содействие безопасному обращению с ТДИ на рабочем месте, в обществе и окружающей среде.
Воздействие высокого уровня может привести к синдрому реактивной дисфункции дыхательных путей . [ нужна ссылка ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0621» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Толуол-2,4-диизоцианат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Рэндалл, Д.; Ли, С. (2003). Книга «Полиуретаны» . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 978-0-470-85041-1 .
- ^ Jump up to: а б с Шесть, К.; Рихтер, Ф. «Органические изоцианаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_611 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ «Абабиль-100/Аль-Фатх» . GlobalSecurity.org . Архивировано из оригинала 15 апреля 2019 года.
- ^ Национальный институт безопасности и гигиены труда (май 1994 г.). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни и здоровья (IDLH)» . Центры по контролю и профилактике заболеваний.
- ^ Рипли, Уилл; Цзян, Стивен; Маллен, Джетро (13 августа 2023 г.). «Взрыв в Тяньцзине: десятки погибших, районы китайского портового города разрушены» . CNN . Проверено 1 октября 2023 г.
- ^ Олпорт, округ Колумбия; Гилберт, DS; Outerside, SM, ред. (2003). MDI и TDI: Безопасность, здоровье и окружающая среда: Справочник и практическое руководство . Уайли. ISBN 978-0-471-95812-3 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0339
- Монография МАИР: «Толуолдиизоцианаты»
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Тема NIOSH по безопасности и гигиене труда: изоцианаты , с веб-сайта Национального института безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- Международный институт изоцианатов http://www.diisocyanates.org