Биурет
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-имидодикарбондиамид [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1703510 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.236 |
| Номер ЕС |
|
| 49702 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Биурет |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| HN(CONH 2 ) 2 | |
| Молярная масса | 103.081 g·mol −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,467 г/см 3 |
| Температура плавления | 190 °С (разлагается) |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
131,3 Дж/(моль К) |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
146,1 Дж/(моль К) |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
(-565,8) – (-561,6) кДж/моль |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
(-940,1) – (-935,9) кДж/моль |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| П261 , П305+П351+П338 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Биурет ( / ˈ b j u r ɛ t / БЮР -рет ) — химическое соединение с химической формулой HN(CONH 2 ) 2 . Это белое твердое вещество, растворимое в горячей воде. Известны различные органические производные. Термин «биурет» также описывает семейство органических соединений с химической формулой. Р 1 Р 2 N−C(=O)−N(R 3 )-C(=O)-NR 4 Р 5 , где Р 1 , Р 2 , Р 3 , Р 4 и Р 5 представляют собой водород , органил или другие группы. Также известная как карбамимочевина , она получается в результате конденсации двух эквивалентов мочевины . Это распространенная нежелательная примесь в удобрениях на основе мочевины, поскольку биурет токсичен для растений.
Подготовка и структура
[ редактировать ]Исходное соединение можно получить, нагревая мочевину при температуре 150 °C в течение примерно 6 часов, пока она не станет слегка мутной, а затем перекристаллизовывая ее из воды . После этого его можно повторно перекристаллизовать из 2% раствора гидроксида натрия и воды, чтобы в конечном итоге получить бесосновательные кристаллические иглы моногидрата, не содержащие циануровой кислоты . много аммиака : При нагревании выделяется [ 3 ]
- 2 CO(NH 2 ) 2 → HN(CONH 2 ) 2 + NH 3
В аналогичных условиях пиролиз мочевины дает триурет. O=C(-N(H)-C(=O)-NH 2 ) 2 . [ 3 ] вместо одного или нескольких атомов H) получают тримеризацией изоцианатов Обычно органические биуреты (с алкильными или арильными группами . Например, тример 1,6-гексаметилендиизоцианата также известен как HDI-биурет.
В безводной форме молекула плоская и несимметричная в твердом состоянии из-за внутримолекулярной водородной связи. Концевые расстояния C–N 1,327 и 1,334 Å короче внутренних расстояний C–N 1,379 и 1,391 Å. Расстояния связей C=O 1,247 и 1,237 Å. Кристаллизуется из воды в виде моногидрата. [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]Биурет также используется в качестве небелкового источника азота в кормах для жвачных животных . [ 5 ] где он преобразуется в белок кишечными микроорганизмами. [ 6 ] Он менее популярен, чем мочевина, из-за более высокой стоимости и более низкой усвояемости. [ 7 ] но последняя характеристика также замедляет его переваривание и тем самым снижает риск токсичности аммиака. [ 7 ] [ 8 ]
Это было бы испытание
[ редактировать ]Биуретовый тест – это химический тест на белки и полипептиды . В его основе лежит биуретовый реагент — раствор синего цвета, который при контакте с белками или любым веществом с пептидными связями становится фиолетовым . Тест и реагент фактически не содержат биурет; они названы так потому, что и биурет, и белки дают одинаковую реакцию на тест.
История
[ редактировать ]Биурет был впервые получен и изучен Густавом Генрихом Видеманом (1826–1899) для его докторской диссертации, которая была представлена в 1847 году. Его результаты были описаны в нескольких статьях. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]- Циануровая кислота
- Аллофановая кислота , карбоновое производное биурета.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 866. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д и Scifinder , версия 2007.1; Служба химических рефератов: Колумбус, Огайо; РН 108-19-0 (по состоянию на 15 июня 2012 г.)
- ^ Jump up to: а б Мессен, Дж. Х.; Петерсен, Х. «Мочевина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_333 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Э. У. Хьюз; Х. Якель; ХК Фриман (1961). «Кристаллическая структура гидрата биурета» . Акта Кристаллогр . 14 (4): 345–352. дои : 10.1107/S0365110X61001194 .
- ^ Корм для мясного скота , Британская энциклопедия Онлайн
- ^ Канкл, Б.; Флетчер, Дж.; Мэйо, Д. (2013). «Управление коровами во Флориде, 2-е издание - Кормление коровьего стада» . Расширение МФСА, Университет Флориды. Публикация №АН117. Архивировано из оригинала 13 мая 2019 г. Проверено 15 января 2008 г.
- ^ Jump up to: а б Олтьен, РР; Уильямс, Э.Э.; Слайтер, LL; Ричардсон, Г.В. (1969). «Мочевина и биурет в рационе бычков на грубых кормах» . Журнал зоотехники . 29 (5): 816–822. дои : 10.2527/jas1969.295816x . ПМИД 5391979 . Архивировано из оригинала 12 января 2021 г. Проверено 22 октября 2013 г.
- ^ Фоннесбек, Пол В.; Кирл, Леонард К.; Харрис, Лорин Э. (1975). «Кормовой биурет как заменитель белка для жвачных животных. Обзор» . Журнал зоотехники . 40 (6). Издательство Оксфордского университета (OUP): 1150–1184. дои : 10.2527/jas1975.4061150x . ISSN 0021-8812 .
- ^ Видеманн, Г. (1848). «О новом продукте разложения мочевины» . Анналы физики . 150 (5): 67–84. Нагрудный код : 1848АнП...150...67Вт . дои : 10.1002/andp.18491500508 .
- ^ Видеманн, Г. (1847). «Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs» [Новый продукт разложения мочевины]. Журнал практической химии . 42 (3–4): 255–256. дои : 10.1002/prac.18470420134 . В этом уведомлении сообщается, что биурет реагирует с щелочным сульфатом меди с образованием раствора красного цвета – так называемый «биуретовый тест».
- ^ Видеманн, Г. (1848). «О новом соединении, полученном из мочевины» . Журнал практической химии . 43 (5): 271–280. дои : 10.1002/prac.18480430133 .
- ^ Видеманн, Г. (1848). «Биурет. Продукт разложения мочевины» [Биурет: продукт разложения мочевины]. «Анналы химии» Юстуса Либиха . 68 (3): 323–326. дои : 10.1002/jlac.18480680318 .