Триурет
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,4-диимидотрикарбондиамид [ 1 ] | |
| Другие имена
Карбонилдимочевина
1,3-дикарбамимочевина Дикарбамимочевина Диимидотрикарбондиамид Трикарбондиимиддиамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.317 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | C017781 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H6N4OC3H6N4O3 | |
| Молярная масса | 146.106 g·mol −1 |
| Плотность | 1,547 г/см 3 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триурет – органическое соединение формулы (H 2 NC(O)NH) 2 Является продуктом пиролиза мочевины CO . . Триурет — бесцветное кристаллическое гигроскопичное твердое вещество, малорастворимое в холодной воде или эфире и более растворимое в горячей воде. Это плоская молекула. Центральный карбонил связан водородными связями с обеими концевыми аминогруппами. [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Соединение обычно готовят путем нагревания тонких слоев мочевины, причем тонкие слои способствуют выходу аммиака :
- 3 (H 2 N) 2 CO → [H 2 NC(O)NH] 2 CO + 2 NH 3
Его также можно получить обработкой мочевины фосгеном : [ 3 ]
- 2 (H 2 N) 2 CO + COCl 2 → [H 2 NC(O)NH] 2 CO + 2 HCl
В аналогичном синтезе используются мочевина и диметилкарбонат с метоксидом калия: в качестве катализатора [ 4 ]
- 2 (H 2 N) 2 CO + CO(OCH 3 ) 2 → [H 2 NC(O)NH] 2 CO + 2 MeOH
Первоначальный синтез заключался в окислении мочевой кислоты перекисью водорода. [ 5 ]
Триурет является сложным побочным продуктом промышленного синтеза меламина из мочевины.
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 866. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Д. Карлстрем и Х. Рингертц «Молекулярная и кристаллическая структура триурета» Acta Crystallogr. (1965. т. 18, 307-313. дои : 10.1107/S0365110X65000737
- ^ К. Ничке; Г. Шерр (2012). «Производные мочевины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o27_o04 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Чен, Цзяньчао; Чжао, Пэйхуа; Лю, Яцин; Лю, Хуа; Чжу, Футянь (2012). «Чистый и простой синтез триурета из мочевины и диметилкарбоната (DMC) в мягких условиях». Корейский журнал химической инженерии . 29 (3): 288–290. дои : 10.1007/s11814-011-0172-8 . S2CID 94537937 .
- ^ Альфред Шиттенхельм, Карл Винер «Карбонилдимочевина как продукт окисления мочевой кислоты» Журнал физиологической химии 1909, том 62, 100 и далее.