✖


Jump to content

Меламин

Не путать с Меланином , Меланином или Мелани .
Эта статья о химическом соединении. Чтобы узнать о химически родственном пластике, см. Меламиновую смолу .

Меламин
Структурная формула меламина
Шаровидная модель молекулы меламина.
Заполняющая пространство модель молекулы меламина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-триазин-2,4,6-триамин
Другие имена
2,4,6-Триамино -с -триазин
Циануротриамид
Циануротриамин
Цианурамид
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.288 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 3 Ч 6 Н 6
Молярная масса 126.123  g·mol −1
Появление Белый твердый
Плотность 1,573 г/см 3 [1]
Температура плавления 343 ° C (649 ° F, 616 К) (разложение) [1]
Точка кипения возвышенный
3240 мг/л (20 °С) [2]
Растворимость очень мало растворим в горячем спирте [ нужны разъяснения ] , бензол , глицерин , пиридин
нерастворим в эфире , бензоле , CCl 4
войти P −1.37
Кислотность ( pKa ​ ) 5,0 (конъюгированная кислота) [3]
Основность (p K b ) 9.0 [3]
−61.8·10 −6 см 3 /моль
1.872 [1]
Структура
Моноклиника
Термохимия
−1967 кДж/моль
Опасности
> 500 ° C (932 ° F; 773 К)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
3850 мг/кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Маркировка изделий из меламина

Меламин / ˈ m ɛ l ə m iː n / ⓘ представляет собой органическое соединение формулы C 3 H 6 N 6 . Это белое твердое вещество представляет собой тример цианамида скелетом из со 1,3,5-триазина . Как и цианамид, он содержит 66% азота по массе, а его производные обладают огнезащитными свойствами из-за выделения газообразного азота при сжигании или обугливании. Меламин можно комбинировать с формальдегидом и другими веществами для получения меламиновых смол . Такие смолы характеризуются прочным термореактивным пластиком, используемым в декоративных ламинатах высокого давления, таких как Formica , меламиновой посуде, включая кухонные принадлежности, тарелки, пластиковые изделия, [4] ламинат и доски для сухого стирания . Меламиновая пена используется в качестве изоляционного, звукоизоляционного материала и в полимерных чистящих средствах, таких как Magic Eraser .

По оценкам Тайваньского фонда потребителей, посуда из меламиноформальдегидной смолы содержит 20 000 частей на миллиард свободного меламина, который может мигрировать из пластика в кислые продукты, если выдержать их при температуре 160 °F в течение двух часов, например, если еда хранилась нагретой в контакт с ним в духовке. [4]

Меламин получил дурную славу, потому что китайские производители продуктов питания добавляли его в детские смеси, чтобы увеличить видимое содержание белка. [5] [6] Проглатывание меламина может привести к повреждению репродуктивной системы , образованию камней в мочевом пузыре или почках и раку мочевого пузыря . Он также вызывает раздражение при вдыхании или попадании на кожу или в глаза. Орган Организации Объединенных Наций по стандартам на пищевые продукты, Кодекса Алиментариус Комиссия , установил максимальное количество меламина, разрешенное в сухой детской смеси , на уровне 1 мг/кг, а количество химического вещества, разрешенное в других пищевых продуктах и ​​кормах для животных, - на уровне 2,5 мг/кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина.

Этимология

[ редактировать ]

Немецкое слово «меламин» возникло путем объединения слов «мелам» (производное тиоцианата аммония) и «амин» . [7] [8] Таким образом, меламин этимологически не связан с корнем мелас ( μέλας слова меланин (пигмент) и мелатонин , что по-гречески означает «черный»), от которого образованы (гормон).

Использование

[ редактировать ]

Пластмассы и строительные материалы

[ редактировать ]

В одном крупномасштабном применении меламин комбинируется с формальдегидом и другими веществами для получения меламиновых смол . Такие смолы представляют собой, как правило, прочный термореактивный пластик, высокого давления, используемый в декоративных ламинатах таких как Wilsonart , меламиновой посуде, ламинированных напольных покрытиях и досках для сухого стирания . [9] Посуда из меламина не пригодна для использования в микроволновой печи . [10]

Меламиновая пена используется в качестве изоляционного, звукоизоляционного материала и в полимерных чистящих средствах, таких как Magic Eraser .

Меламин является одним из основных компонентов желтого пигмента 150 , красителя чернил и пластмасс.

Меламин также используется при производстве полисульфоната меламина, используемого в качестве суперпластификатора с высоким сопротивлением для изготовления бетона . Сульфированный меламиноформальдегид (SMF) представляет собой полимер, используемый в качестве добавки к цементу для снижения содержания воды в бетоне, одновременно увеличивая текучесть и удобоукладываемость смеси во время транспортировки и заливки. В результате получается бетон с меньшей пористостью и более высокой механической прочностью, обладающий повышенной устойчивостью к агрессивным средам и более длительным сроком службы.

Удобрения

[ редактировать ]

Меламин когда-то рассматривался как удобрение для сельскохозяйственных культур в 1950-х и 1960-х годах из-за высокого содержания в нем азота (2/3). [11] Однако производство меламина намного дороже, чем производство других распространенных азотных удобрений, таких как мочевина . Минерализация (разложение до аммиака) меламина происходит медленно, что делает использование этого продукта в качестве удобрения экономически и научно непрактичным. [ нужна ссылка ]

Меламиновая посуда

Огнезащитные добавки

[ редактировать ]

Меламин и его соли используются в качестве огнезащитных добавок в красках, пластмассах и бумаге. [12] Меламиновое волокно Basofil обладает низкой теплопроводностью, отличной огнестойкостью и самозатухающим; это делает его полезным для изготовления огнестойкой защитной одежды как отдельно, так и в смеси с другими волокнами. [13]

Пищевая добавка

[ редактировать ]

Меламин иногда незаконно добавляют в пищевые продукты с целью увеличения кажущегося содержания белка. Стандартные тесты, такие как тесты Кьельдаля и Дюма , оценивают уровень белка путем измерения содержания азота, поэтому их можно ввести в заблуждение добавлением богатых азотом, но небелковых соединений, таких как меламин. Сегодня доступны инструменты, которые могут отличить меламиновый азот от белкового азота. [14]

Лекарство

[ редактировать ]

Меламиновые производные препаратов мышьяка потенциально важны при лечении африканского трипаносомоза . [15]

Использование меламина в качестве небелкового азота (NPN) для крупного рогатого скота было описано в патенте 1958 года. [16] Однако в 1978 году исследование пришло к выводу, что меламин «не может быть приемлемым небелковым источником азота для жвачных животных», поскольку его гидролиз у крупного рогатого скота происходит медленнее и менее полно, чем другие источники азота, такие как хлопковая мука и мочевина. [17]

Токсичность

[ редактировать ]

Кратковременная смертельная доза меламина находится на уровне обычной поваренной соли: ЛД 50 составляет более 3 граммов на килограмм веса тела. [18] Ученые Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) объяснили, что когда меламин и циануровая кислота всасываются в кровоток, они концентрируются и взаимодействуют в заполненных мочой почечных канальцах , затем кристаллизуются и образуют большое количество круглых желтых кристаллов, которые, в свою очередь, блокируют и повреждают почечные клетки, выстилающие трубки, вызывая нарушение работы почек. [19] и приводят к камням в почках, почечной недостаточности и смерти. [20] Признаки токсичности меламина могут включать раздражительность, кровь в моче, малое количество мочи или ее полное отсутствие, симптомы почечной инфекции или высокое кровяное давление. [21]

Европейский Союз установил стандарт приемлемого потребления человеком ( переносимого ежедневного потребления или TDI) меламина на уровне 0,2 мг на килограмм массы тела. [22] (ранее 0,5 мг/кг), Канада объявила предел 0,35 мг/кг, а FDA США установило предел на уровне 0,063 мг/кг (ранее 0,63 мг/кг). Директор по безопасности пищевых продуктов Всемирной организации здравоохранения подсчитал, что количество меламина, которое человек может выдерживать в день, не подвергаясь большему риску для здоровья, TDI, составляет 0,2 мг на килограмм массы тела. [23]

Токсичность меламина может быть опосредована микробиотой кишечника . В культуре Raoultella terrigena , которая редко колонизирует кишечник млекопитающих, [24] Было показано, что меламин напрямую преобразуется в циануровую кислоту. Крысы, колонизированные R. terrigena показала большее повреждение почек, вызванное меламином, по сравнению с теми, кто не был колонизирован. [25]

Острая токсичность

[ редактировать ]

меламина средняя летальная доза (LD 50 ) при пероральном приеме составляет 3248 мг По данным на крысах, /кг. Он также вызывает раздражение при вдыхании или попадании на кожу или в глаза. Зарегистрированная кожная ЛД 50 для кроликов превышает 1000 мг/кг. Исследование, проведенное советскими исследователями в 1980-х годах, показало, что цианурат меламина , обычно используемый в качестве антипирена, [26] может быть более токсичным, чем меламин или циануровая кислота по отдельности. [27] Для крыс и мышей зарегистрированная LD 50 для цианурата меламина составляла 4,1 г/кг (при введении внутрь желудка) и 3,5 г/кг (при вдыхании), по сравнению с 6,0 и 4,3 г/кг для меламина и 7,7 и 3,4 г/кг. для циануровой кислоты соответственно.

Токсикологическое исследование на животных, проведенное после отзыва зараженного корма для домашних животных, пришло к выводу, что сочетание меламина и циануровой кислоты в рационе действительно приводит к острому повреждению почек у кошек. [28] Исследование 2008 года дало аналогичные экспериментальные результаты на крысах и охарактеризовало содержание меламина и циануровой кислоты в загрязненных кормах для домашних животных во время вспышки 2007 года. [29] Исследование, проведенное в 2010 году в Университете Ланьчжоу, объяснило почечную недостаточность у людей накоплением мочекислых камней после приема меламина, что приводит к быстрой агрегации метаболитов, таких как диамид циануровой кислоты ( аммелин ) и циануровая кислота. [30] Исследование 2013 года показало, что меламин может метаболизироваться до циануровой кислоты кишечными бактериями. В частности, было установлено, что Klebsiella terrigena является фактором токсичности меламина. В культуре было показано, что K. terrigena напрямую превращает меламин в циануровую кислоту. Циануровая кислота была обнаружена в почках крыс, которым вводили только меламин, а концентрация после колонизации клебсиелл повышалась. [25]

Хроническая токсичность

[ редактировать ]

Проглатывание меламина может привести к повреждению репродуктивной системы , образованию камней в мочевом пузыре или почках , что может привести к раку мочевого пузыря . [31] [32] [33] [34]

Исследование, проведенное в 1953 году, показало, что у собак, получавших 3% меламина в течение года, наблюдались следующие изменения в моче: (1) снижение удельного веса , (2) увеличение выработки , (3) кристаллурия меламина и (4) белок и скрытая кровь . [35]

Исследование, проведенное Американской ассоциацией ветеринарных лабораторных диагностов, показало, что кристаллы, образующиеся в почках при соединении меламина с циануровой кислотой, «не растворяются легко. Они исчезают медленно, если вообще исчезают, поэтому существует вероятность хронической токсичности». " [36] [37] [38]

Метаболизм

[ редактировать ]

является метаболитом циромазина пестицида , . Меламин [39] Сообщалось, что циромазин также может превращаться в меламин в растениях. [40] [41]

Лечение мочекаменной болезни

[ редактировать ]

Быстрая диагностика и лечение острого обструктивного уролитиаза позволяют предотвратить развитие острой почечной недостаточности. Сообщается, что подщелачивание мочи и либерализация камней являются наиболее эффективными методами лечения людей. [30]

Регулирование в пищевых продуктах и ​​кормах

[ редактировать ]

Орган Организации Объединенных Наций по стандартам на пищевые продукты, Комиссия Кодекса Алиментариус , установил максимальное количество меламина, разрешенное в сухой детской смеси, на уровне 1 мг/кг, а количество химического вещества, разрешенное в других продуктах питания и кормах для животных, - на уровне 2,5 мг/кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина. [42]

Синтез и реакции

[ редактировать ]

Меламин был впервые синтезирован немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1834 году. На ранних этапах производства первый цианамид кальция превращался в дициандиамид , который нагревался выше температуры плавления для получения меламина. Сегодня большинство промышленных производителей используют мочевину в следующей реакции для получения меламина:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

На первом этапе мочевина разлагается на циановую кислоту и аммиак:

(NH 2 ) 2 CO → HNCO + NH 3

Циановая кислота полимеризуется в циануровую кислоту , которая конденсируется с высвободившимся аммиаком, образуя меламин. Выделившаяся вода вступает в реакцию с циановой кислотой, что помогает запустить реакцию:

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3NH 3

Вышеупомянутую реакцию можно проводить любым из двух способов: катализируемым газофазным производством или под высоким давлением получением в жидкой фазе . В одном методе расплавленную мочевину вводят в псевдоожиженный слой с катализатором реакции. Горячий газообразный аммиак также присутствует для псевдоожижения слоя и ингибирования деаммонизации. Затем сточные воды охлаждают. Аммиак и диоксид углерода в отходящих газах отделяются от меламинсодержащей суспензии. Суспензию дополнительно концентрируют и кристаллизуют с получением меламина. [43] Крупные производители и лицензиары, такие как Orascom Construction Industries , BASF и Eurotecnica, разработали некоторые собственные методы.

Отходящие газы содержат большое количество аммиака. Поэтому производство меламина часто интегрируется с производством карбамида, в котором в качестве сырья используется аммиак.

Кристаллизация и промывка меламина приводит к образованию значительного количества сточных вод, которые для облегчения утилизации можно концентрировать в твердое вещество (1,5–5% по весу). Твердое вещество может содержать примерно 70% меламина, 23% окситриазинов ( аммелин , аммелид и циануровая кислота ), 0,7% поликонденсатов ( мелем , мелам и дыня ). [44] Однако в процессе Eurotecnica не образуются твердые отходы, а загрязняющие вещества разлагаются до аммиака и диоксида углерода и отправляются в виде отходящего газа на установку по производству карбамида ; соответственно, сточные воды можно повторно использовать на заводе по производству меламина или использовать в качестве подпиточной чистой охлаждающей воды. [45]

Меламин реагирует с кислотой и родственными соединениями с образованием цианурата меламина и родственных кристаллических структур, которые используются в качестве загрязнителей или биомаркеров в китайской фальсификации белка .

Производные лекарств

[ редактировать ]

Меламин является частью базовой структуры ряда лекарств, включая альмитрин , алтретамин , циромазин , этилгексилтриазон , искотризинол , меладразин , меларсомин , меларсопрол , третамин , тринитротриазин и другие. [46]

Производство в материковом Китае.

[ редактировать ]

В период с конца 1990-х по начало 2000-х годов потребление и производство меламина значительно выросло в материковом Китае . Сообщается, что к началу 2006 года производство меламина в материковом Китае находится в «серьезном избытке». [47] В период с 2002 по 2007 год, хотя мировая цена на меламин оставалась стабильной, резкий рост цен на мочевину (сырье для меламина) снизил прибыльность производства меламина. В настоящее время Китай является крупнейшим в мире экспортером меламина, при этом его внутреннее потребление по-прежнему растет на 10% в год. Однако снижение прибыли уже привело к тому, что здесь были отложены другие совместные предприятия по производству меламина.

Избыток меламина уже несколько лет является примесью сырья в материковом Китае, поскольку из - и молока за него в разбавленном или некачественном материале может оказаться более высокое содержание белка за счет повышения общего содержания азота, определяемого некоторыми простыми тестами на белок. Действия, предпринятые в 2008 году правительством Китая, сократили практику фальсификации с целью ее искоренения. В результате китайского молочного скандала в декабре 2008 года начались судебные процессы над шестью людьми, причастными к добавлению меламина в пищевые продукты, которые завершились в январе 2009 года, когда двое осужденных были приговорены к смертной казни и казнены. [48] [49]

Отравление меламином испорченной пищей

[ редактировать ]

Меламин был задействован в нескольких отзывах продуктов питания после того, как было обнаружено серьезное повреждение почек у детей и домашних животных, отравленных пищей, содержащей меламин.

Отзыв кормов для животных в 2007 г.

[ редактировать ]
Дополнительная информация: отзыв кормов для домашних животных в 2007 г. и фальсификация белка в Китае.

и другие производители кормов для домашних животных инициировали отзыв кормов для домашних животных В 2007 году компания Menu Foods , которые обнаружили, что их продукты были загрязнены и вызвали серьезные заболевания или смерть некоторых животных, которые их съели. [50] [51] [52] США В марте 2007 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов сообщило об обнаружении белого гранулированного меламина в кормах для домашних животных, в образцах белого гранулированного пшеничного глютена, импортированного из единственного источника в Китае, компании Xuzhou Anying Biologic Technology. [53] а также в кристаллической форме в почках и моче больных животных. [54] Позже был замешан и другой растительный белок, импортированный из Китая.

В апреле 2007 года газета The New York Times сообщила, что добавление «отходов меламина» в корм для рыб и скота для создания ложной видимости более высокого уровня белка было «секретом полишинеля» во многих частях материкового Китая, сообщая, что этот меламин лом производился по крайней мере на одном заводе по переработке угля в меламин. [55] Четыре дня спустя New York Times сообщила, что, несмотря на широко известный запрет на использование меламина в растительных белках в материковом Китае, по крайней мере некоторые производители химической продукции продолжают сообщать о продаже его для использования в кормах для животных и в продуктах для потребления человеком. Ли Сюпин, менеджер Henan Xinxiang Huaxing Chemical в провинции Хэнань , заявил: «Наша химическая продукция в основном используется в качестве добавок, а не в качестве корма для животных. Меламин в основном используется в химической промышленности, но его также можно использовать при изготовлении тортов. " [56] Shandong Mingshui Great Chemical Group, компания, о которой New York Times сообщает как производящая меламин из угля , производит и продает как мочевину, так и меламин, но не указывает меламиновую смолу в качестве продукта. [57]

Другой инцидент с отзывом в 2007 году был связан с меламином, который намеренно добавлялся в качестве связующего вещества в корма для рыб и скота, производимые в США. Это произошло от поставщиков в Огайо и Колорадо. [58]

Вспышка в Китае в 2008 г.

[ редактировать ]
Дополнительная информация: Китайский молочный скандал 2008 г.

В сентябре 2008 года несколько компаний, в том числе Nestlé , были замешаны в скандале, связанном с молоком и детской смесью , которые были фальсифицированы меламином, что привело к образованию камней в почках и другой почечной недостаточности , особенно среди маленьких детей. К декабрю 2008 года почти 300 000 человек заболели, более 50 000 были госпитализированы и шесть младенцев умерли. [59] [60] [61] В исследовании, опубликованном в Медицинском журнале Новой Англии , сообщалось, что воздействие меламина увеличивает частоту образования камней в мочевыводящих путях у детей в семь раз. [62] Меламин мог быть добавлен, чтобы обмануть правительственные тесты на содержание белка после того, как вода была добавлена ​​​​для обманного разбавления молока. Из-за высокого содержания азота в меламине (66% по массе против примерно 10–12% для типичного белка) содержание белка в пище может оказаться выше истинного значения. [63] [64] По оценкам официальных лиц, около 20% проверенных молочных компаний в Китае продают продукты, испорченные меламином. [65] 22 января 2009 года трое участников скандала (в том числе один условный приговор) были приговорены китайским судом к смертной казни. [ нужна ссылка ]

В октябре 2008 года было обнаружено, что «Отборные свежие коричневые яйца», экспортированные в Гонконг компанией Hanwei Group в Даляне на северо-востоке Китая, содержат почти в два раза больше разрешенного содержания меламина. Йорк Чоу, министр здравоохранения Гонконга, заявил, что, по его мнению, источником заражения могут быть корма для животных, и объявил, что Гонконгский центр по безопасности пищевых продуктов отныне будет проверять всю свинину из материкового Китая, выращиваемую рыбу, корма для животных, куриное мясо, яйца и субпродукты для получения меламина. [66]

По состоянию на июль 2010 года китайские власти все еще сообщали об изъятиях молочных продуктов, загрязненных меламином, в некоторых провинциях, хотя было неясно, представляют ли эти новые загрязнения совершенно новые фальсификации или же они являются результатом незаконного повторного использования материалов, оставшихся после фальсификаций 2008 года. [67] [68]

опубликовал редакционную статью , посвященную характеристике и лечению мочевых камней у больных младенцев, В марте 2009 года «Медицинский журнал Новой Англии» а также отчеты о случаях из Пекина, Гонконга и Тайбэя. [69]

Образцы мочевых камней были собраны у 15 больных, проходивших лечение в Пекине, и проанализированы как неизвестные объекты на предмет их компонентов в Пекинском институте микрохимии с использованием инфракрасной спектроскопии , ядерного магнитного резонанса и высокоэффективной жидкостной хроматографии . Результат анализа показал, что конкремент состоит из меламина и мочевой кислоты , а молекулярное соотношение мочевой кислоты и меламина составляет около 2:1. [70]

В исследовании, проведенном в 2009 году среди 683 детей с диагнозом нефролитиаз в Пекине в 2008 году , и 6498 детей без нефролитиаза в возрасте < 3 лет, исследователи обнаружили, что у детей, подвергавшихся воздействию уровней меламина < 0,2 мг/кг в день, риск нефролитиаза был в 1,7 раза выше, чем у детей. у людей, не подвергающихся воздействию меламина, что позволяет предположить, что риск развития нефролитиаза, вызванного меламином, у маленьких детей начинается при более низком уровне потребления, чем уровни, рекомендованные Всемирной организацией здравоохранения . [71]

В исследовании, опубликованном в 2010 году, исследователи из Пекинского университета, изучающие ультразвуковые изображения младенцев, заболевших во время заражения в 2008 году, обнаружили, что, хотя большинство детей в сельских районах Китая выздоровели, у 12 процентов все еще наблюдались аномалии почек шесть месяцев спустя. «Возможность долгосрочных осложнений после воздействия меламина остается серьезной проблемой», — говорится в отчете. «Наши результаты предполагают необходимость дальнейшего наблюдения за пострадавшими детьми, чтобы оценить возможное долгосрочное влияние на здоровье, включая функцию почек». [72] Другое исследование 2010 года, проведенное в Университете Ланьчжоу, объяснило накопление мочекислых камней после приема меламина быстрым ухудшением метаболитов, таких как циануровой кислоты диамид ( аммелин ) и циануровая кислота, и сообщило, что подщелачивание мочи и либерализация камней были наиболее эффективными методами лечения. [30]

До отзыва кормов для домашних животных в 2007 году меламин в пищевых продуктах регулярно не контролировался, за исключением безопасности пластика или остатков инсектицидов.

После смерти детей в Китае от сухого молока в 2008 году Объединенный исследовательский центр (JRC) Европейской комиссии в Бельгии создал веб-сайт, посвященный методам обнаружения меламина. [73] В мае 2009 года JRC опубликовал результаты исследования, в котором оценивалась способность лабораторий по всему миру точно измерять уровень меламина в пищевых продуктах. Исследование пришло к выводу, что большинство лабораторий могут эффективно обнаруживать меламин в продуктах питания. [74]

В октябре 2008 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) опубликовало новые методы анализа меламина и циануровой кислоты в детских рецептурах в Лабораторном информационном бюллетене № 4421. [75] Аналогичные рекомендации были выпущены другими органами, такими как Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии. [76] оба основаны на жидкостной хроматографии – масс-спектрометрическом детектировании ( ЖХ/МС ) после разделения жидкостной хроматографией гидрофильного взаимодействия ( HILIC ). [77]

Существующие методы определения меламина с использованием тройной квадрупольной жидкостной хроматографии – масс-спектрометрии (ЖХ/МС) после твердофазной экстракции ( ТФЭ ) зачастую сложны и трудоемки. Однако методы ионизации электрораспылением в сочетании с масс-спектрометрией позволяют быстро и напрямую анализировать образцы со сложной матрицей: образцы нативной жидкости непосредственно ионизируются в условиях окружающей среды в их исходном растворе. В декабре 2008 года были опубликованы два новых быстрых и недорогих метода обнаружения меламина в жидкостях. [78]

Ультразвуковая экстракционная масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением (EESI- MS ) была разработана в ETH Zurich (Швейцария) Чжу, Чингином и др. (2008). [79] для быстрого обнаружения меламина в необработанных образцах пищевых продуктов . Ультразвук используется для распыления меламинсодержащих жидкостей в мелкую струю. Затем спрей ионизируют с помощью экстрактивной ионизации электрораспылением (EESI) и анализируют с помощью тандемной масс-спектрометрии ( МС/МС ). Анализ требует 30 секунд на образец. Предел обнаружения меламина составляет несколько нанограммов меламина на грамм молока. [80]

Хуанг и др. (2008) также разработали в Университете Пердью (США) более простое оборудование и более быстрый метод с использованием низкотемпературного плазменного зонда для ионизации образцов. Основные препятствия были решены: метод ESI-MS теперь позволяет проводить высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях. [81]

Меламинометр [82] [83] [84] представлял собой гипотетическую конструкцию схемы синтетической биологии , которая будет использоваться для обнаружения меламина и родственных ему химических аналогов, таких как циануровая кислота . Концептуальный проект размещен на OpenWetWare как биология с открытым исходным кодом в сотрудничестве с DIYbio и обсуждался в различных газетах в контексте домашней биотехнологии. По состоянию на октябрь 2009 года конструкция не проверена.

Поскольку меламиновая смола часто используется в упаковке пищевых продуктов и столовой посуде, сообщалось, что содержание меламина на уровне ppm (1 часть на миллион) в продуктах питания и напитках связано с миграцией из меламинсодержащих смол. [85] Также сообщалось о небольших количествах меламина в пищевых продуктах как метаболитного продукта циромазина , инсектицида, используемого для обработки животных и сельскохозяйственных культур. [86]

Служба безопасности пищевых продуктов и инспекций (FSIS) Министерства сельского хозяйства США (USDA) предоставляет метод испытаний для анализа циромазина и меламина в тканях животных. [87] [88] В 2007 году FDA начало использовать тест высокоэффективной жидкостной хроматографии меламином, аммелином , аммелидом и циануровой кислотой . для определения загрязнения пищевых продуктов [89] Другая процедура основана на рамановской спектроскопии с усилением поверхности ( SERS ). [90] [91]

Государства-члены Европейского Союза обязаны согласно Решению Комиссии 2008/757/EC [92] обеспечить, чтобы все составные продукты, содержащие не менее 15% молочного продукта, происходящие из Китая, систематически проверялись перед импортом в Сообщество, и чтобы все такие продукты, в которых было обнаружено содержание меламина более 2,5 мг/кг, были немедленно уничтожены.

Обнаружение в биологических образцах

[ редактировать ]

Методом жидкостной хромато-масс-спектрометрии установлено наличие меламина в образцах мочи детей, употреблявших фальсифицированные молочные продукты. [93]

Меламин на металлических поверхностях

[ редактировать ]

Сообщается, что молекулы меламина адсорбируются на золоте. [94] или серебро [95] поверхность имеет тенденцию образовывать сотовые или плотноупакованные структуры. Такая самосборка происходит за счет взаимодействия межмолекулярных водородных связей. Это упорядочение было дополнительно исследовано с использованием классического Монте-Карло. [96] и ДПФ [97] методы.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.516. ISBN  978-1439855119 .
  2. ^ Меламин от PubChem
  3. ^ Перейти обратно: а б Чан Ю.Х., Хван С., Чанг С.Б., Ку Дж. и Чунг Д.С. (2009). «Константы кислотной диссоциации производных меламина на основе расчетов по теории функциональной плотности». Журнал физической химии А. 113 (46): 13036–13040. Бибкод : 2009JPCA..11313036J . дои : 10.1021/jp9053583 . ПМИД   19845385 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ Перейти обратно: а б Питание, Центр пищевой безопасности и прикладного применения (19 декабря 2022 г.). «Меламин в посуде: вопросы и ответы» . FDA .
  5. ^ Хау, Энтони Кай-Чинг; Кван, Цзе Хой; Ли, Филип Кам-тао (2009). «Токсичность меламина и почки». Журнал Американского общества нефрологов . 20 (2): 245–250. дои : 10.1681/asn.2008101065 . ПМИД   19193777 .
  6. ^ Шолль, Питер Ф.; Бергана, Марти Мамула; Якс, Бетси Джин; Се, Чжуохун; Збылут, Стивен; Дауни, Джерард; Мособа, Магди; Яблонски, Джозеф; Магалетта, Роберт; Холройд, Стивен Э.; Бюлер, Мартин (19 июля 2017 г.). «Влияние метода фальсификации на обнаружение меламина в сухом молоке в ближнем инфракрасном диапазоне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (28): 5799–5809. doi : 10.1021/acs.jafc.7b02083 . ISSN   0021-8561 . ПМИД   28617599 .
  7. ^ «Меламин» . Словарь американского наследия английского языка (Четвертое изд.). 2000. Архивировано из оригинала 1 декабря 2008 года . Проверено 28 сентября 2008 г.
  8. ^ Банн, Бернард; Миллер, Сэмюэл А. (1958). «Меламины и производные меламина». Химические обзоры . 58 : 131–172. дои : 10.1021/cr50019a004 .
  9. ^ Дейм, Х.; Матиас, Г.; Вагнер, РА (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  10. ^ «Меламин в посуде: вопросы и ответы» . США: Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . 19 декабря 2022 г. . Проверено 21 декабря 2022 г. Продукты питания и напитки не следует разогревать в посуде из меламина в микроволновых печах.
  11. ^ Хаук, РД; Стивенсон, Х.Ф. (1964). «Источники азота для удобрений, нитрификация триазинового азота». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 12 (2): 147–151. дои : 10.1021/jf60132a014 .
  12. ^ Эшфорд, Роберт Д. (2011) Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е изд. Длина волны. п. 5713. ISBN   9780952267430 .
  13. ^ «Меламиновые волокна» . База данных свойств полимеров .
  14. ^ Мур, Джеффри С.; Деврис, Джонатан В.; Липп, Маркус; Гриффитс, Джеймс К.; Абернети, Даррелл Р. (2010). «Методы определения общего белка и их потенциальная полезность для снижения риска фальсификации пищевого белка». Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 9 (4): 330–357. дои : 10.1111/j.1541-4337.2010.00114.x . ПМИД   33467839 .
  15. ^ Барретт, Майкл П.; Гилберт, Ян Х. (2006). «Нацеливание токсичных соединений внутрь трипаносомы» . Достижения паразитологии . Том. 63. С. 125–183 . дои : 10.1016/S0065-308X(06)63002-9 . ISBN  9780120317639 . ПМИД   17134653 .
  16. ^ Колби, Роберт В. и Меслер, Роберт-младший (1958) «Композиции кормов для жвачных животных». Патент США 2819968 .
  17. ^ Ньютон, Г.Л.; Атли, PR (1978). «Меламин как источник диетического азота для жвачных животных». Журнал зоотехники . 47 (6): 1338–1344. дои : 10.2527/jas1978.4761338x .
  18. ^ «Меламин в молоке», Дэвид Брэдли . Научная база. 17 сентября 2008 года . Проверено 27 сентября 2008 г.
  19. ^ Вайзе, Элизабет (5 августа 2007 г.). «Кажется, проблемы с ядовитыми кормами для домашних животных сильнее бьют по кошкам» . США сегодня . Проверено 1 октября 2008 г.
  20. ^ Питание, Центр пищевой безопасности и прикладного применения (19 декабря 2022 г.). «Меламин в посуде: вопросы и ответы» . FDA .
  21. ^ Питание, Центр пищевой безопасности и прикладного применения (19 декабря 2022 г.). «Меламин в посуде: вопросы и ответы» . FDA .
  22. ^ Харрингтон, Рори (15 апреля 2010 г.). «EFSA сокращает TDI меламина на 60 процентов» . FoodQualityNews.com . Проверено 16 апреля 2010 г.
  23. ^ Эндресль, Лара (10 декабря 2008 г.). «Безопасные уровни меламина, названные Всемирной организацией здравоохранения» . Новости здоровья. Архивировано из оригинала 18 марта 2009 года.
  24. ^ Неергаард, Лоран (14 февраля 2013 г.). «Исследование выясняет, почему большинство пережило меламиновую панику в Китае» . Новости пищевого производства . Пищевое производство . Проверено 22 февраля 2013 г.
  25. ^ Перейти обратно: а б Чжэн, X.; и др. (2013). «Вызванная меламином почечная токсичность опосредована микробиотой кишечника». Наука трансляционной медицины . 5 (172): 172ра22. doi : 10.1126/scitranslmed.3005114 . ПМИД   23408055 . S2CID   23408614 .
  26. ^ «Центр антипиренов: меламиновые соединения» . Specialchem4polymers.com. 19 апреля 2010 года. Архивировано из оригинала 22 сентября 2008 года . Проверено 20 июня 2012 г.
  27. ^ Babayan, A. A. and Aleksandryan, A. V. (1985). "Токсичные характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты" [Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid]. Zhurnal Eksperimental'noi I Klinicheskoi Meditsiny . 25 : 345–249. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  28. ^ Пушнер, Б.; Поппенга, Р.Х.; Лоуэнстайн, LJ; Филигенци, М.С.; Песавенто, Пенсильвания (2007). «Оценка токсичности меламина и циануровой кислоты у кошек» . Журнал ветеринарных диагностических исследований . 19 (6): 616–24. дои : 10.1177/104063870701900602 . ПМИД   17998549 .
  29. ^ Добсон, RLM; Мотлах, С.; Кихано, М.; Камброн, RT; Бейкер, TR; Пуллен, AM; Регг, Британская Колумбия; Бигалоу-Керн, AS; Веннард, Т.; Фикс, А.; Раймшюссель, Р.; Оверманн, Г.; Шан, Ю.; Дастон, врач общей практики (2008). «Идентификация и характеристика токсичности загрязнителей в кормах для домашних животных, приводящих к вспышке почечной токсичности у кошек и собак» . Токсикологические науки . 106 (1): 251–262. дои : 10.1093/toxsci/kfn160 . ПМИД   18689873 .
  30. ^ Перейти обратно: а б с Чжан, Сянбо; Бай, Цзиньлян; Ма, Пэнчэн; Ма, Цзяньхуа; Ван, Цзянхоу; Цзян, Бин (2010). «Меламин-индуцированные мочевые камни у младенцев: отчет о 24 случаях и годовом наблюдении». Урологические исследования . 38 (5): 391–5. дои : 10.1007/s00240-010-0279-0 . ПМИД   20517603 . S2CID   23832448 .
  31. ^ «Международная карта химической безопасности» . Cdc.gov. Архивировано из оригинала 5 июня 2012 года . Проверено 20 июня 2012 г.
  32. ^ OSHA - Информация о пробах химических веществ
  33. ^ ВОЗ - Некоторые химические вещества, вызывающие опухоли почек или мочевого пузыря у грызунов, и некоторые другие вещества. [ нужна страница ]
  34. ^ Черт возьми, Генри д'А; Тил, Рошель В. (1985). «Индукция образования камней в мочевом пузыре терефталевой кислотой, диметилтерефталатом и меламином (2,4,6-триамино-s-триазином) и ее значение для оценки риска». Нормативная токсикология и фармакология . 5 (3): 294–313. дои : 10.1016/0273-2300(85)90044-3 . ПМИД   3903881 .
  35. ^ Тьюсинг, TW «Хроническое кормление - собаки», цитируется в «Сводке данных о токсичности трихлормеламина» Калифорнийского агентства по охране окружающей среды, последняя редакция 4 февраля 2002 г., URL-адрес заархивирован 25 июня 2007 г., на Wayback Machine , получено 5 сентября, 2007 год
  36. ^ «Виной смертности от кормов для домашних животных может быть сочетание загрязнителей» . Мичиганский государственный университет . 29 ноября 2007 года . Проверено 7 декабря 2007 г.
  37. ^ «Материалы 50-й ежегодной конференции Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов» (PDF) . ААВЛД . Октябрь 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 20 сентября 2018 г. . Проверено 16 мая 2021 г.
  38. ^ «Исследователи изучают загрязнения в продуктах питания, смерть домашних животных» . АВМА . Ноябрь 2007. Архивировано из оригинала 22 ноября 2007 года . Проверено 30 ноября 2007 г.
  39. ^ «Циромазин» (PDF) . Европейское агентство лекарственных средств. Январь 2001 г. Архивировано из оригинала (PDF) 10 октября 2008 г. . Проверено 20 июня 2012 г.
  40. ^ Лим, Лори О.; Шерер, Сьюзен Дж.; Шулер, Кеннет Д.; Тот, Джон П. (1990). «Распределение циромазина в растениях в условиях окружающей среды». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 (3): 860–864. дои : 10.1021/jf00093a057 .
  41. ^ «Циромазин» (PDF) . Остатки пестицидов в продуктах питания, оценки 1992 года: Остатки . Продовольственная и сельскохозяйственная организация. 1993. С. 265–. ISBN  978-92-5-103341-8 . Архивировано из оригинала (PDF) 21 октября 2012 года.
  42. ^ «Международные эксперты ограничивают уровень меламина в продуктах питания» . Всемирная организация здравоохранения . 6 июля 2010 года. Архивировано из оригинала 7 июля 2010 года . Проверено 7 июля 2010 г. Установление максимальных уровней поможет правительствам различать низкие уровни неизбежного появления меламина, которые не вызывают проблем со здоровьем, и преднамеренную фальсификацию, тем самым защищая здоровье населения без ненужных препятствий для международной торговли.
  43. ^ Кирк-Отмер (1978). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 7 (3-е изд.). стр. 303–304. ISBN  9780471485162 .
  44. ^ Лахалих, Шауки М.; Абси-Халаби, М. (1989). «Восстановление твердых частиц из сточных вод меламиновых отходов и их преобразование в полезные продукты». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 28 (4): 500–504. дои : 10.1021/ie00088a020 .
  45. ^ «Как золотое химическое вещество стало более экологичным» , Nitrogen+Syngas, выпуск 293, май – июнь 2008 г.
  46. ^ Мацуи, Кодзи (1972). «Синтез и реакции производных s-триазина» . Журнал синтетической органической химии, Япония (на японском языке). 30 (1): 19–35. дои : 10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19 . ISSN   0037-9980 .
  47. ^ Жуйлинь, Ван (6 января 2006 г.). «Производительность по производству меламина является серьезным избытком» . Китайский химический репортер . Проверено 21 апреля 2007 г.
  48. ^ «В Китае начинается испытание испорченного молока» . Би-би-си . 26 декабря 2008 года . Проверено 7 января 2009 г.
  49. ^ «Дуэту китайских молочных аферистов грозит смерть» . Би-би-си . 22 января 2009 года . Проверено 22 января 2009 г.
  50. ^ Сухой корм добавлен в список отзыва кормов для домашних животных . Си-Эн-Эн. 30 марта 2007 г.
  51. ^ «Отзыв о кормах для домашних животных» . АВМА. 11 апреля 2007 года. Архивировано из оригинала 15 апреля 2007 года . Проверено 20 июня 2012 г.
  52. ↑ Пресс-релиз Natural Balance Pet Foods. Архивировано 11 мая 2012 г. в Wayback Machine.
  53. ^ Отзыв о кормах для домашних животных с меламином – часто задаваемые вопросы . FDA.gov (обновлено 7 октября 2009 г.)
  54. ^ «FDA: отзыв кормов для домашних животных» . FDA.gov . Проверено 20 июня 2012 г.
  55. ^ Барбоза, Дэвид; Баррионуево, Алексей (30 апреля 2007 г.). «Наполнитель в кормах для животных в Китае является секретом» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 30 апреля 2007 г.
  56. ^ Барбоза, Дэвид и Баррионуево, Алексей (3 мая 2007 г.). «Китай арестовал дело о кормах для домашних животных» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 3 мая 2007 г.
  57. ^ «Продукты» . Шаньдунская большая химическая группа Миншуй. Архивировано из оригинала 26 июля 2005 года . Проверено 30 апреля 2007 г.
  58. ^ Мартин, Эндрю (31 мая 2007 г.). «Яд, используемый в Китае, обнаружен в кормах для животных, произведенных в США» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 1 июня 2007 г.
  59. ^ Скотт Макдональд (21 сентября 2008 г.). «Около 53 000 китайских детей заболели молоком» . Пантаграф . ISSN   2641-7634 . Архивировано из оригинала 16 мая 2021 года . Проверено 16 мая 2021 г.
  60. ↑ Джейн Макартни, Китайский скандал с детским молоком распространяется, поскольку число больных выросло до 13 000 , The Times (22 сентября 2008 г.)
  61. ^ «Токсикологические и медицинские аспекты меламина и циануровой кислоты» (PDF) . ВОЗ . 2009 . Проверено 13 августа 2009 г.
  62. ^ Гуань, Цинфэн, Цзе; Лу, Цзинцяо; Сюй, Сайнань; Яо, Цзян, Лина; Дэн; Сяоюй; Яо, Юн (2009). «Загрязненная меламином порошковая смесь и мочекаменная болезнь у маленьких детей» . Медицинский журнал Новой Англии . 360 (11): 1067–74 10.1056 / NEJMoa0809550 . :   doi .
  63. ^ «Фонтерра говорит, что кто-то испортил молоко» . Вестник Новой Зеландии . 15 сентября 2008 года . Проверено 22 сентября 2008 г.
  64. ^ «Токсичные ракеты за молоко в Китае» . Новости Би-би-си. 15 сентября 2008 года . Проверено 22 сентября 2008 г.
  65. ^ Тран, Тини (17 сентября 2008 г.). «6200 китайских младенцев заболели, трое умерли от испорченного молока» . Yahoo! Новости. Архивировано из оригинала 21 сентября 2008 года . Проверено 22 сентября 2008 г.
  66. ^ «Гонконг расширяет масштабы тестирования продуктов питания в Китае» . Новости Би-би-си. 27 октября 2008 года . Проверено 27 октября 2008 г.
  67. ^ «Молоко, испорченное меламином, снова появляется на заводе на северо-западе Китая» . Синьхуа . 9 июля 2010 года. Архивировано из оригинала 11 июля 2010 года . Проверено 9 июля 2010 г.
  68. ^ Уайнс, Майкл (9 июля 2010 г.). «В западном Китае изъяты испорченные молочные продукты» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 9 июля 2010 г.
  69. ^ Лэнгман, Крейг Б. (2009). «Меламин, сухое молоко и нефролитиаз у китайских младенцев». Медицинский журнал Новой Англии . 360 (11): 1139–41. дои : 10.1056/NEJMe0900361 . ПМИД   19196666 .
  70. ^ Солнце, Н.; Шен, Ю.; Сан, К.; Ли, XR; Цзя, LQ; Чжан, Дж.Дж.; Чжан, В.П.; Чен, З.; Фан, Дж. Ф.; Цзян, Ю.П.; Фэн, округ Колумбия; Чжан, РФ; Чжу, XY; Сяо, Х.З. (2009). «Диагностика и лечение меламин-ассоциированных камней в моче, осложненных острой почечной недостаточностью, у детей грудного и раннего возраста». Китайский медицинский журнал . 122 (3): 245–51. ПМИД   19236798 .
  71. ^ Ли, Банда; Цзяо, Шуфан; Инь, Сянцзюнь; Дэн, Ин; Панг, Синхуо; Ван, Ян (2009). «Риск развития нефролитиаза, вызванного меламином, у детей раннего возраста начинается при более низком уровне потребления, чем рекомендовано ВОЗ». Детская нефрология . 25 (1): 135–41. дои : 10.1007/s00467-009-1298-3 . ПМИД   19727838 . S2CID   360958 .
  72. ^ Лю, Ж.-м.; Рен, А.; Ян, Л.; Гао, Дж.; Пей, Л.; Йе, Р.; Цюй, К.; Чжэн, X. (2010). «Нарушения мочевыводящих путей у китайских сельских детей, потреблявших молочные продукты, загрязненные меламином: популяционное скрининговое и последующее исследование» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 182 (5): 439–43. дои : 10.1503/cmaj.091063 . ПМЦ   2842835 . ПМИД   20176755 .
  73. ^ «О меламине» . Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 февраля 2012. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 года . Проверено 20 июня 2012 г.
  74. ^ Брейдбах, А., Бутен, К., Крогер, К., Ульберт, Ф. «Проверка квалификации по меламину 2009» . ec.europa.eu. Архивировано 15 октября 2009 г. в Wayback Machine.
  75. ^ Информационный бюллетень лаборатории FDA США № 4421 - «US FDA/CFSAN – Определение остатков меламина и циануровой кислоты в детской смеси с использованием ЖХ-МС/МС – Lib. 4421» . Архивировано из оригинала 10 октября 2008 года . Проверено 16 октября 2008 г.
  76. ^ Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии . forth.go.jp
  77. ^ Цвиттер-ионное разделение HILIC меламина и циануровой кислоты - «Стратегии определения меламина с помощью HILIC» . 3 октября 2008 года. Архивировано из оригинала 6 октября 2008 года . Проверено 16 октября 2008 г.
  78. ^ Ходж, Джеймс (12 декабря 2008 г.). «Обнаружение молочных продуктов: мониторинг меламина в молоке» . Химическая наука . № 2. Королевское химическое общество, издательство RCS . Проверено 4 января 2009 года .
  79. ^ Чжу, Лян; Гамес, Херардо; Чен, Хуанвэнь; Чингин, Константин; Зеноби, Ренато (2009). «Быстрое обнаружение меламина в необработанном молоке и пшеничной клейковине с помощью экстракционной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением (EESI-MS)» . Химические коммуникации (5): 559–61. дои : 10.1039/b818541g . ПМИД   19283290 .
  80. ^ Абедини, Р.; Джахед Ханики, Г.; Молаи Агаи, Э.; Садигара, П.; Назмара, С.; Акбари-Адергани, Б.; Надери, М. (июнь 2021 г.). «Определение загрязнения меламином шоколадных конфет, содержащих сухое молоко, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)» . Журнал науки и техники о гигиене окружающей среды . 19 (1): 165–171. дои : 10.1007/s40201-020-00590-w . ПМЦ   8172743 . ПМИД   34150227 .
  81. ^ Хуан, Гуанмин; Оуян, Чжэн; Кукс, Р. Грэм (2009). «Высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях». Химические коммуникации (5): 556–8. дои : 10.1039/b818059h . ПМИД   19283289 .
  82. ^ Меламинометр
  83. ^ Маккенна, Фил (7 января 2009 г.). «Восстание гаражных геномных хакеров» . Новый учёный . Проверено 17 февраля 2009 г.
  84. ^ Маркус, Вольсен (26 декабря 2008 г.). «Любители пробуют генную инженерию дома» . Авторские права принадлежат Ассошиэйтед Пресс, 2008 г. Проверено 17 февраля 2009 г.
  85. ^ Ишивата Х, Иноуэ Т, Ямадзаки Т, Ёшихира К (1987). «Жидкостно-хроматографическое определение меламина в напитках» . Журнал Ассоциации официальных химиков-аналитиков . 70 (3): 457–460. дои : 10.1093/jaoac/70.3.457 . ПМИД   3610957 .
  86. ^ Санчо, СП; Ибаньес, М.; Гримальт, С.; Позо, О.Дж.; Эрнандес, Ф. (2005). «Определение остатков киромазина и его метаболита меламина в образцах мангольда методом ионно-парной жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией электрораспылением». Аналитика Химика Акта . 530 (2): 237–243. дои : 10.1016/j.aca.2004.09.038 . ИНИСТ   16514561 .
  87. ^ «Циромазин и меламин» (PDF) . Министерства сельского хозяйства США FSIS . Июль 1991 года. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2007 года . Проверено 27 апреля 2007 г.
  88. ^ «Справочник химической лаборатории» . Министерства сельского хозяйства США FSIS . Проверено 27 апреля 2007 г.
  89. ^ «Определение примесей меламина, аммелина, аммелида и циануровой кислоты в пшеничном клейковине и концентрате рисового белка с помощью ВЭЖХ» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 25 апреля 2007 года. Архивировано из оригинала 20 декабря 2008 года . Проверено 9 мая 2007 г.
  90. ^ Он, Лили; Лю, Ян; Линь, Мэнши; Авика, Джозеф; Леду, Дэвид Р.; Ли, Хао; Мустафа, Азлин (2008). «Новый подход к измерению меламина, циануровой кислоты и цианурата меламина с использованием рамановской спектроскопии с усилением поверхности в сочетании с золотыми наносубстратами». Датчики и приборы для обеспечения качества и безопасности пищевых продуктов . 2 : 66–71. дои : 10.1007/s11694-008-9038-0 . S2CID   93425738 .
  91. ^ Лин, М.; Он, Л.; Авика, Дж.; Ян, Л.; Леду, ДР; Ли, Х.; Мустафа, А. (2008). «Обнаружение меламина в глютене, курином корме и обработанных пищевых продуктах с использованием рамановской спектроскопии с улучшенной поверхностью и ВЭЖХ». Журнал пищевой науки . 73 (8): Т129-34. дои : 10.1111/j.1750-3841.2008.00901.x . ПМИД   19019134 .
  92. ^ Решение Европейской комиссии (2008/798/EC), устанавливающее особые условия, регулирующие импорт продуктов, содержащих молоко, или молочных продуктов, происходящих из Китая.
  93. ^ Базельт РЦ (2014). Распространение токсичных лекарственных средств и химических веществ в организме человека . Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 1213–1214. ISBN  978-0-9626523-9-4 .
  94. ^ Глупо, Фабьен; Шоу, Адам К.; Кастелл, Мартин Р.; Бриггс, GAD; Мура, Мануэла; Марцинович, Наталья; Канторович, Лев (2008). «Меламиновые структуры на поверхности Au (111)». Дж. Физ. хим. С. ​ 112 (30): 11476–11480. дои : 10.1021/jp8033769 .
  95. ^ Шмитц, Кристоф Х.; Икономов, Юлиан; Соколовский, Мориц (2011). «Две соразмерные монослойные структуры меламина с водородными связями на Ag (111)». Поверхностная наука . 605 (1–2): 1–6. Бибкод : 2011SurSc.605....1S . дои : 10.1016/j.susc.2010.09.006 .
  96. ^ Шименас, М.; Торнау, Э.Э. (2014). «Модель упорядочения молекул меламина на металлических поверхностях». Дж. Хим. Физ . 141 (5): 054701. Бибкод : 2014JChPh.141e4701A . дои : 10.1063/1.4891245 . ПМИД   25106594 .
  97. ^ Мура, М.; Марцинович Н.; Канторович, Л. (2008). «Теоретическое исследование меламиновых сверхструктур и их взаимодействия с поверхностью Au(111)». Нанотехнологии . 19 (46): 465704. Бибкод : 2008Nanot..19T5704M . дои : 10.1088/0957-4484/19/46/465704 . ПМИД   21836259 . S2CID   25890258 .
[ редактировать ]
Найдите меламин в Викисловаре, бесплатном словаре.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Melamine&oldid=1237858169"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: e7662449bc21de5fb28c6fd6d6266c50__1722448140
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/e7/50/e7662449bc21de5fb28c6fd6d6266c50.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Melamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)