Гетероциклический амин

Гетероциклические амины , также иногда называемые HCA , представляют собой химические соединения, содержащие по крайней мере одно гетероциклическое кольцо, которое по определению имеет атомы по крайней мере двух разных элементов, а также по крайней мере одну аминную (азотсодержащую) группу. Обычно именно атом азота аминной группы также делает кольцо гетероциклическим (например, пиридин ), хотя существуют соединения, в которых это не так (например, препарат Зилеутон ). Биологические функции гетероциклических аминов различаются, включая витамины и канцерогены . Канцерогенные гетероциклические амины образуются в результате термической обработки мяса и курения растений, таких как табак . Некоторые хорошо известные гетероциклические амины — это ниацин (витамин B3), никотин (психоактивный алкалоид и рекреационный наркотик) и нуклеиновые основания , которые кодируют генетическую информацию в ДНК.

Пятичленные гетероциклические амины

Соединение пирролидин состоит из молекул, содержащих насыщенное кольцо из пяти атомов. Эта циклическая структура состоит из одного атома азота и четырех атомов углерода. Никотин представляет собой молекулу, содержащую пирролидиновое кольцо, присоединенное к кольцу пиридина (другого гетероциклического амина). Никотин принадлежит к группе соединений, известных как алкалоиды , которые представляют собой встречающиеся в природе органические соединения, содержащие в себе азот. Пиррол — еще одно соединение, состоящее из молекул с пятичленным гетероциклическим кольцом. Эти молекулы ненасыщены и содержат в кольце атом азота. Четыре пиррольных кольца соединены в кольцевую структуру, называемую порфирином .Кольца порфирина входят в состав гемоглобина , миоглобина , витамина В12 , хлорофилла и цитохромов . В центрах гема гемоглобина, миоглобина и цитохромов железо представляет собой ион; в первых двух ион железа связан с кислородом.

Шестичленные гетероциклические амины

Структура пиридина аналогична структуре бензола, за исключением того, что атом азота заменяет один атом углерода. Пиридин используется в качестве ароматизатора. Пиридиновое кольцо входит в состав двух витаминов группы В: ниацина и пиридоксина .Ниацин, также называемый никотиновой кислотой, содержится в большинстве организмов. В результате метаболизма он превращается в никотинамидадениндинуклеотид НАД, кофермент , который участвует в окислении и восстановлении метаболических клеток. Дефицит ниацина приводит к заболеванию под названием пеллагра .Пиридоксин или витамин B6 становится основным соединением в метаболизме аминокислот .

Пиримидин представляет собой гетероциклический амин, содержащий два атома азота в ненасыщенном шестичленном кольце. Примером молекулы, содержащей пиримидин, является тиамин , также известный как витамин B1. Дефицит тиамина вызывает бери-бери .Пиримидин входит в состав азотистых оснований цитозина, урацила и тимина. Два других азотистых основания, аденин и гуанин , также представляют собой гетероциклические амины, называемые пуринами ; они состоят из конденсированных пиримидина и имидазола .

Гетероциклические амины и рак

Некоторые гетероциклические амины (ГЦА), содержащиеся в приготовленном и особенно жареном мясе, являются известными канцерогенами . Исследования показали, что образование гетероциклических аминов в мясе происходит при высоких температурах приготовления. ^[1] Гетероциклические амины — это канцерогенные химические вещества, образующиеся при приготовлении мясных продуктов, таких как говядина , баранина , свинина , рыба и птица. ^[1]^[2] HCA образуются, когда аминокислоты и креатин (химическое вещество, содержащееся в мышцах) вступают в реакцию при высоких температурах приготовления. ^[1]

Колоректальный рак связан с высоким потреблением ГКА, содержащихся в мясе, приготовленном при высокой температуре. ^[3]

Гетероциклические амины и неврологические расстройства

Харман , алкалоид β-карболина, обнаруженный в мясе, «высоко треморогенен» (вызывает тремор). ^[4]^[5] были примерно на 50% выше, Хотя концентрации гармана у пациентов с эссенциальным тремором чем у контрольной группы, ^[6] прямой корреляции между уровнем содержания в крови и уровнем ежедневного потребления мяса нет, что позволяет предположить, что разница в метаболизме этого химического вещества играет большую роль. ^[5] Эти химические вещества образуются в процессе приготовления мяса, особенно чем дольше оно готовится и чем больше оно подвергается воздействию высоких температур во время приготовления. ^[7]^[8]

Маринады

Шесть часов маринования в пиве или красном вине снижают уровень содержания двух типов ГКА в говяжьем стейке до 90% по сравнению с немаринованным стейком. ^[9]

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с «Национальный институт рака – гетероциклические амины в приготовленном мясе» . Cancer.gov. 15 сентября 2004 года. Архивировано из оригинала 21 декабря 2010 года . Проверено 1 мая 2010 г.
^ «Вызывает ли употребление обработанного и красного мяса рак?» . www.cancerresearchuk.org. Проверено 14 декабря 2022 г.
^ «Факторы риска колоректального рака» . Канадское онкологическое общество . Проверено 7 марта 2024 г.
^ Гуань Ю, Луи ЭД, Чжэн В (декабрь 2001 г.). «Токсикокинетика треморогенных натуральных продуктов, гармана и гармина, у самцов крыс Спраг-Доули» . Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 64 (8): 645–60. Бибкод : 2001JTEHA..64..645G . дои : 10.1080/152873901753246241 . ПМЦ 4992346 . ПМИД 11766171 .
^ Jump up to: ^а ^б Луи Э.Д., Чжэн В., Эпплгейт Л., Ши Л., Фактор-Литвак П. (август 2005 г.). «Концентрация гармана в крови и потребление белка с пищей при эссенциальном треморе» . Неврология . 65 (3): 391–6. дои : 10.1212/01.wnl.0000172352.88359.2d . ПМЦ 4993192 . ПМИД 16087903 .
^ Луис Э.Д., Цзян В., Пеллегрино К.М. и др. (март 2008 г.). «Повышенная концентрация гармана (1-метил-9H-пиридо[3,4-b]индола) в крови при эссенциальном треморе» . Нейротоксикология . 29 (2): 294–300. дои : 10.1016/j.neuro.2007.12.001 . ПМК 2291546 . ПМИД 18242711 .
^ Химические вещества в мясе, приготовленном при высоких температурах, и риск рака: NCI (по состоянию на 13 февраля 2011 г.).
^ Луи ЭД, Чжэн В., Цзян В., Боген К.Т., Китинг Г.А. (июнь 2007 г.). «Количественное определение нейротоксичного бета-карболина гармана в образцах мяса, приготовленного на гриле/гриле, и корреляция с уровнем готовности» . Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 70 (12): 1014–9. Бибкод : 2007JTEHA..70.1014L . дои : 10.1080/15287390601172015 . ПМЦ 4993204 . ПМИД 17497412 .
^ Мело А., Виегас О., Петиска К., Пиньо О., Феррейра И.М. (ноябрь 2008 г.). «Влияние маринадов пива и красного вина на образование гетероциклических ароматических аминов в жареной говядине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (22): 10625–32. дои : 10.1021/jf801837s . ПМИД 18950185 .

Внешние ссылки

Сугимура Т., Нагао М., Вакабаяши К. (май 1996 г.). «Канцерогенность пищевых мутагенов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 104 (Приложение 3): 429–33. дои : 10.2307/3432798 . JSTOR 3432798 . ПМЦ 1469643 . ПМИД 8781358 .
Луи ЭД, Чжэн В., Цзян В., Боген К.Т., Китинг Г.А. (июнь 2007 г.). «Количественное определение нейротоксичного бета-карболина гармана в образцах мяса, приготовленного на гриле/гриле, и корреляция с уровнем готовности» . Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 70 (12): 1014–9. Бибкод : 2007JTEHA..70.1014L . дои : 10.1080/15287390601172015 . ПМЦ 4993204 . ПМИД 17497412 .

[National_Cancer_Institute-1] Jump up to: ^а ^б ^с «Национальный институт рака – гетероциклические амины в приготовленном мясе» . Cancer.gov. 15 сентября 2004 года. Архивировано из оригинала 21 декабря 2010 года . Проверено 1 мая 2010 г.

[2] «Вызывает ли употребление обработанного и красного мяса рак?» . www.cancerresearchuk.org. Проверено 14 декабря 2022 г.

[3] «Факторы риска колоректального рака» . Канадское онкологическое общество . Проверено 7 марта 2024 г.

[guan-4] Гуань Ю, Луи ЭД, Чжэн В (декабрь 2001 г.). «Токсикокинетика треморогенных натуральных продуктов, гармана и гармина, у самцов крыс Спраг-Доули» . Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 64 (8): 645–60. Бибкод : 2001JTEHA..64..645G . дои : 10.1080/152873901753246241 . ПМЦ 4992346 . ПМИД 11766171 .

[n05-5] Jump up to: ^а ^б Луи Э.Д., Чжэн В., Эпплгейт Л., Ши Л., Фактор-Литвак П. (август 2005 г.). «Концентрация гармана в крови и потребление белка с пищей при эссенциальном треморе» . Неврология . 65 (3): 391–6. дои : 10.1212/01.wnl.0000172352.88359.2d . ПМЦ 4993192 . ПМИД 16087903 .

[louis08-6] Луис Э.Д., Цзян В., Пеллегрино К.М. и др. (март 2008 г.). «Повышенная концентрация гармана (1-метил-9H-пиридо[3,4-b]индола) в крови при эссенциальном треморе» . Нейротоксикология . 29 (2): 294–300. дои : 10.1016/j.neuro.2007.12.001 . ПМК 2291546 . ПМИД 18242711 .

[nci-7] Химические вещества в мясе, приготовленном при высоких температурах, и риск рака: NCI (по состоянию на 13 февраля 2011 г.).

[jteh-8] Луи ЭД, Чжэн В., Цзян В., Боген К.Т., Китинг Г.А. (июнь 2007 г.). «Количественное определение нейротоксичного бета-карболина гармана в образцах мяса, приготовленного на гриле/гриле, и корреляция с уровнем готовности» . Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 70 (12): 1014–9. Бибкод : 2007JTEHA..70.1014L . дои : 10.1080/15287390601172015 . ПМЦ 4993204 . ПМИД 17497412 .

[9] Мело А., Виегас О., Петиска К., Пиньо О., Феррейра И.М. (ноябрь 2008 г.). «Влияние маринадов пива и красного вина на образование гетероциклических ароматических аминов в жареной говядине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (22): 10625–32. дои : 10.1021/jf801837s . ПМИД 18950185 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]