Аденин
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 9 H -Пурин-6-амин | |||
| Другие имена 6-аминопурин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 608603 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.724 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 3903 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 5 Н 5 | |||
| Молярная масса | 135.13 g/mol | ||
| Появление | от белого до светло-желтого цвета, кристаллический | ||
| Плотность | 1,6 г/см 3 (рассчитано) | ||
| Температура плавления | От 360 до 365 ° C (от 680 до 689 ° F; от 633 до 638 К) разлагается. | ||
| 0,103 г/100 мл | |||
| Растворимость | незначительно в этаноле , растворим в горячей воде и/или водном растворе аммиака | ||
| Кислотность ( pKa ) | 4,15 (среднее), 9,80 (первичное) [1] | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 147,0 Дж/(К·моль) | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 96,9 кДж/моль | ||
| Опасности | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 227 мг/кг (крыса, перорально) | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Аденин ( / ˈæ d ɪ n ɪ n / A ) ( символ или пуриновое Ade ) представляет собой нуклеиновое основание . Это одно из четырех нуклеиновых оснований в нуклеиновых кислотах ДНК гуанин , остальные три — ( G), цитозин (C) и тимин (T). Производные аденина играют различную роль в биохимии , включая клеточное дыхание , в форме как богатого энергией аденозинтрифосфата (АТФ), так и кофакторов никотинамидадениндинуклеотида (НАД), флавинадениндинуклеотида (ФАД) и А. кофермента Он также участвует в синтезе белка и является химическим компонентом ДНК и РНК . [2] По форме аденин комплементарен либо тимину в ДНК , либо урацилу в РНК .
На соседнем изображении показан чистый аденин как независимая молекула. При соединении с ДНК ковалентная связь образуется между сахаром дезоксирибозы и нижним левым азотом (тем самым удаляя существующий атом водорода). Оставшаяся структура называется остатком аденина , как часть более крупной молекулы. Аденозин — это аденин, прореагировавший с рибозой , который используется в РНК и АТФ; Дезоксиаденозин — это аденин, присоединенный к дезоксирибозе , который используется для образования ДНК.
Структура [ править ]
Аденин образует несколько таутомеров — соединений, которые могут быстро превращаться друг в друга и часто считаются эквивалентными. Однако в изолированных условиях, т. е. в матрице инертного газа и в газовой фазе, обнаруживается преимущественно таутомер 9Н-аденина. [3] [4]
Биосинтез [ править ]
Пуриновый обмен включает образование аденина и гуанина . И аденин, и гуанин происходят из нуклеотида инозинмонофосфата (ИМФ), который, в свою очередь, синтезируется из ранее существовавшего рибозофосфата сложным путем с использованием атомов аминокислот глицина , глутамина и аспарагиновой кислоты , а также кофермента. тетрагидрофолат .
Способ изготовления [ править ]
Запатентованный 20 августа 1968 года признанный в настоящее время метод производства аденина в промышленных масштабах представляет собой модифицированную форму формамидного метода. нагревается В этом методе формамид при температуре 120 градусов Цельсия в закрытой колбе в течение 5 часов с образованием аденина. Количество реакции значительно увеличивается при использовании оксихлорида фосфора ( фосфорилхлорида ) или пентахлорида фосфора в качестве кислотного катализатора и солнечного или ультрафиолетового излучения. По прошествии 5 часов и остывании раствора формамид-оксихлорид фосфора-аденин в колбу, содержащую формамид и образовавшийся теперь аденин, наливают воду. Затем водно-формамидно-адениновый раствор пропускают через фильтрующую колонку с активированным углем. Молекулы воды и формамида, будучи небольшими молекулами, пройдут через уголь и попадут в колбу для отходов; однако большие молекулы аденина прикрепляются к древесному углю или «адсорбируются» из-за сил Ван-дер-Ваальса , которые взаимодействуют между аденином и углеродом в древесном угле. Поскольку древесный уголь имеет большую площадь поверхности, он способен захватывать большинство молекул, которые проходят через него определенного размера (больше, чем вода и формамид). Чтобы извлечь аденин из аденина, адсорбированного на угле, газообразный аммиак растворяют в воде ( водный аммиак ) наливается на структуру активированного угля и аденина для высвобождения аденина в водный раствор аммиака. Затем раствор, содержащий воду, аммиак и аденин, оставляют сушиться на воздухе, при этом аденин теряет растворимость из-за потери газообразного аммиака, который ранее делал раствор основным и способным растворять аденин, что приводит к его кристаллизации в чистый белый порошок. что можно хранить. [5]
Функция [ править ]
Аденин — одно из двух пуриновых нуклеиновых оснований (второе — гуанин ), используемых при образовании нуклеотидов кислот нуклеиновых . В ДНК аденин связывается с тимином посредством двух водородных связей , помогая стабилизировать структуры нуклеиновой кислоты. В РНК, которая используется для синтеза белка , аденин связывается с урацилом .
 |  |  |  |
| AT-пара оснований (ДНК) | AU-пара оснований (РНК) | AD-пара оснований (РНК) | A-Ψ-пара оснований (РНК) |
Аденин образует аденозин , нуклеозид , когда присоединяется к рибозе , и дезоксиаденозин, когда присоединяется к дезоксирибозе . Он образует аденозинтрифосфат (АТФ), нуклеозидтрифосфат три фосфатные группы , когда к аденозину присоединяются . Аденозинтрифосфат используется в клеточном метаболизме как один из основных способов передачи химической энергии между химическими реакциями . Таким образом, АТФ является производным аденина, аденозина , циклического аденозинмонофосфата и аденозиндифосфата .
Аденозин, А Дезоксиаденозин, дА
История [ править ]
В старой литературе аденин иногда называли витамином B 4 . [6] Поскольку он синтезируется организмом и его необязательно получать с пищей, он не соответствует определению витамина и больше не является частью витаминов B. комплекса Однако два витамина B, ниацин и рибофлавин , связываются с аденином, образуя незаменимые кофакторы никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и флавинадениндинуклеотид (ФАД) соответственно. Герман Эмиль Фишер был одним из первых ученых, изучавших аденин.
Он был назван в 1885 году Альбрехтом Косселем в честь греческого ἀδήν aden «железа» в отношении поджелудочной железы, из которой был извлечен образец Косселя. [7] [8]
Эксперименты, проведенные в 1961 году Джоаном Оро, показали, что большое количество аденина можно синтезировать путем с пятью полимеризации аммиака молекулами цианида водорода (HCN) в водном растворе; [9] имеет ли это значение для происхождения жизни на Земле , остается предметом споров. [10]
8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами , найденными на Земле , предполагающий, что строительные блоки ДНК и РНК (аденин, гуанин и родственные им органические молекулы ) могли образоваться внеземным путем в космическом пространстве . [11] [12] [13] В 2011 году физики сообщили, что аденин обладает «неожиданно переменным диапазоном энергий ионизации на всех путях реакции», что позволило предположить, что «понимание экспериментальных данных о том, как аденин выдерживает воздействие ультрафиолетового света, намного сложнее, чем считалось ранее»; эти результаты имеют значение для спектроскопических измерений гетероциклических соединений. Согласно одному отчету, [14]
Ссылки [ править ]
- ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
- ^ «МедлайнПлюс: Генетика» . medlineplus.gov . Проверено 23 декабря 2022 г.
- ^ Плюцер, Хр.; Кляйнерманнс, К. (2002). «Таутомеры и электронные состояния аденина, охлажденного струей, исследованные методом двойной резонансной спектроскопии». Физ. хим. хим. Физ . 4 (20): 4877–4882. Бибкод : 2002PCCP....4.4877P . дои : 10.1039/b204595h .
- ^ М. Дж. Новак; Х. Ростковска; Л. Лапински; Дж. С. Квятковский; Ю. Лещинский (1994). «Экспериментальное матричное выделение и теоретические ab initio HF/6-31G(d, p) исследования инфракрасных спектров пурина, аденина и 2-хлораденина». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 50 (6): 1081–1094. Бибкод : 1994AcSpA..50.1081N . дои : 10.1016/0584-8539(94)80030-8 . ISSN 0584-8539 .
- ^ [1] , «Способ получения аденина», выпущено 10 ноября 1966 г.
- ^ Читатель В. (1930). «Опыт витамина В(4)» . Биохимический журнал . 24 (6): 1827–31. дои : 10.1042/bj0241827 . ПМЦ 1254803 . ПМИД 16744538 .
- ^ тексты, Немецкое химическое общество Auteur du (1885-01-01). «Отчеты Немецкого химического общества в Берлине» . Галлика . Проверено 23 декабря 2022 г.
- ^ «аденин | Этимология, происхождение и значение аденина по этимонлину» . www.etymonline.com . Проверено 23 декабря 2022 г.
- ^ Оро Дж., Кимбалл А.П. (август 1961 г.). «Синтез пуринов в возможных примитивных земных условиях. I. Аденин из циановодорода». Архив биохимии и биофизики . 94 (2): 217–27. дои : 10.1016/0003-9861(61)90033-9 . ПМИД 13731263 .
- ^ Шапиро, Роберт (июнь 1995 г.). «Пребиотическая роль аденина: критический анализ». Происхождение жизни и эволюция биосфер . 25 (1–3): 83–98. Бибкод : 1995ОЛЕВ...25...83С . дои : 10.1007/BF01581575 . ПМИД 11536683 . S2CID 21941930 .
- ^ Каллахан, член парламента, Смит К.Е., Кливс Х.Дж., Ружичка Дж., Стерн Дж.К., Главин Д.П., Глава Палаты представителей, Дворкин Дж.П. (август 2011 г.). «Углеродистые метеориты содержат широкий спектр внеземных азотистых оснований» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 108 (34): 13995–8. Бибкод : 2011PNAS..10813995C . дои : 10.1073/pnas.1106493108 . ПМК 3161613 . ПМИД 21836052 .
- ^ Штайгервальд, Джон (8 августа 2011 г.). «Исследователи НАСА: строительные блоки ДНК можно создавать в космосе» . НАСА . Архивировано из оригинала 23 июня 2015 г. Проверено 10 августа 2011 г.
- ^ Сотрудники ScienceDaily (9 августа 2011 г.). «Строительные блоки ДНК можно создавать в космосе, как показывают данные НАСА» . ScienceDaily . Проверено 9 августа 2011 г.
- ^ Уильямс П. (18 августа 2011 г.). «Физики открыли новые данные об аденине, важнейшем строительном блоке жизни» . Наука Дейли . Проверено 1 сентября 2011 г.
- Барбатти М. , Ульрих С. (2011). «Потенциалы ионизации аденина по путям внутренней конверсии». Физическая химия Химическая физика . 13 (34): 15492–15900. Бибкод : 2011PCCP...1315492B . дои : 10.1039/C1CP21350D . ПМИД 21804965 .
Внешние ссылки [ править ]
